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Synthesis 2011(22): 3581-3591  
DOI: 10.1055/s-0030-1260240
REVIEW
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Heck Arylations of Baylis-Hillman Adducts

Jean Le Bras, Jacques Muzart*
Institut de Chimie Moléculaire de Reims, UMR 6229, CNRS - Université de Reims Champagne-Ardenne, B.P. 1039, 51687 Reims Cedex 2, France
Fax: +33(3)26913166; e-Mail: jacques.muzart@univ-reims.fr;
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Received 26 July 2011
Publication Date:
26 September 2011 (online)

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Abstract

This short review examines the palladium-catalyzed arylation of the C=C bond of Baylis-Hillman adducts. It summarizes the different intermolecular and intramolecular reaction procedures, and contains detailed tables making it easier to compare their efficiency.

1 Introduction

2 Intermolecular Reactions

2.1 Without Decarboxylation

2.2 With Decarboxylation

3 Intramolecular Reactions

4 Conclusions

Key words

catalysis - palladium - Heck arylation - Baylis-Hillman - cyclization - decarboxylation

    References

  • 1 Baylis AB, and Hillman MED. inventors; DE  2155113.  ; Chem. Abstr. 1972, 77, 34174
  • 2 Drewes SE. Roos GHP. Tetrahedron  1988,  44:  4653 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 3 Basavaiah D. Rao PD. Hyma RS. Tetrahedron  1996,  52:  8001 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 4 Basavaiah D. Rao AJ. Satyanarayana T. Chem. Rev.  2003,  103:  811 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 5 Basavaiah D. Reddy BS. Badsara SS. Chem. Rev.  2010,  110:  5447 
    Google Scholar
  • 6 Masson G. Zhu J. Stereoselective Synthesis 2: Stereoselective Reactions of Carbonyl and Imino Groups   Molander GA. George Thieme Verlag; Stuttgart: 2011.  p.735-784  
    Google Scholar
  • 7 Kim JN. Lee KY. Curr. Org. Chem.  2002,  6:  627 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 8 Gowrisankar S. Lee HS. Kim SH. Lee KY. Kim JN. Tetrahedron  2009,  65:  8769 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 9 Muzart J. Tetrahedron  2005,  61:  4179 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 10 Basavaiah D. Muthukumaran K. Tetrahedron  1998,  54:  4943 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 11 Sundar N. Bhat SV. Synth. Commun.  1998,  28:  231 1; the Baylis-Hillman adduct/ArX ratio is not mentioned in this report; it seems to be 2
    Google Scholar
  • 12 Kumareswaran R. Vankar YD. Synth. Commun.  1998,  28:  2291 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 13 Jeffery T. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1984,  1287 
    Google Scholar
  • 14 Jeffery T. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  2121 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 15 Ferreira BRV. Pirovani RV. Souza-Filho LG. Coelho F. Tetrahedron  2009,  65:  7712 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 16 Caló V. Nacci A. Lopez L. Napola A. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  4701 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 17 Caló V. Nacci A. Z. Naturforsch., A: Phys. Sci.  2001,  56:  702 
    Google Scholar
  • 18 Caló V. Nacci A. Monopoli A. J. Mol. Catal. A: Chem.  2004,  214:  45 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 19 Bennett NJ. Goldby A. Pringle R. Synlett  2010,  1688 
    Article in Thieme ConnectGoogle Scholar
  • 20 Hosokawa T. Kamiike T. Murahashi S.-I. Shimada M. Sugafuji T. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  9323 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 21 Pirovani RV. Ferreira BRV. Coelho F. Synlett  2009,  2333 
    Article in Thieme ConnectGoogle Scholar
  • 22 Perez R. Veronese D. Coelho F. Antunes OAC. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  1325 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 23 Kim JM. Kim KH. Kim TH. Kim JN. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  3248 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 24 Heck RF. Nolley JP. J. Org. Chem.  1972,  37:  2320 
    Google Scholar
  • 25a Amatore C. Jutand A. M’Barki MA. Organometallics  1992,  11:  3009 
    Google Scholar
  • 25b Amatore C. Carré E. Jutand A. M’Barki MA. Organometallics  1995,  14:  1818 
    Google Scholar
  • 25c Amatore C. Carré E. Jutand A. M’Barki MA. Meyer G. Organometallics  1995,  14:  5605 
    Google Scholar
  • 26a Kiraly Z. Veisz B. Mastalir A. Razga Z. Dékany I. Chem. Commun.  1999,  1925 
    Google Scholar
  • 26b Arul Dhas N. Gedanken A. J. Mater. Chem.  1998,  8:  445 
    Google Scholar
  • 26c Reetz MF. Westermann E. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  165 
    Google Scholar
  • 26d Le Bras J. Mukherjee DK. González S. Tristany M. Ganchegui B. Moreno-Mañas M. Pleixats R. Hénin F. Muzart J. New J. Chem.  2004,  28:  1550 
    Google Scholar
  • 27a Melpolder JB. Heck RF. J. Org. Chem.  1976,  41:  265 
    Google Scholar
  • 27b Chalk AJ. Magennis SA. J. Org. Chem.  1976,  41:  273 
    Google Scholar
  • 28a Smadja W. Ville G. Cahiez G. Tetrahedron Lett.  1984,  25:  1793 
    Google Scholar
  • 28b Smadja W. Czernecki S. Ville G. Georgoulis C. Organometallics  1987,  6:  166 
    Google Scholar
  • 29 Bäckvall JE. Åkermark B. Ljunggren SO. J. Am. Chem. Soc.  1979,  101:  2411 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 30 Keith JA. Oxgaard J. Goddard WA. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  3132 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 31 For a review on the Pd-mediated dealkylation of tertiary amines, see: Muzart J. J. Mol. Catal. A: Chem.  2009,  308:  15 
    CrossrefGoogle Scholar
  • For reviews concerning the interactions of HPdX and Pd(0) with oxygen, see:
  • 32a Gligorich KM. Sigman MS. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  6612 
    Google Scholar
  • 32b Muzart J. Chem. Asian J.  2006,  1:  508 
    Google Scholar
  • 32c For a recent study that agrees with our previous assumption32d concerning the reaction of HPX with O2, see: Chowdhury S. Rivalta I. Russo N. Sicilia E. J. Chem. Theory Comput.  2008,  4:  1283 
    Google Scholar
  • Muzart J. Pète J.-P. J. Mol. Catal.  1982,  15:  373 
    Google Scholar
  • See also:
  • 32e Keith JM. Goddard WA. Oxgaard J. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  10361 
    Google Scholar
  • 32f Popp BV. Stahl SS. Chem. Eur. J.  2009,  15:  2915 
    Google Scholar
  • For examples of β-heteroatom eliminations from Pd intermediates, see:
  • 33a Heck RF. J. Am. Chem. Soc.  1968,  90:  5535 
    Google Scholar
  • 33b Kasahara A. Izumi T. Fukuda N. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1977,  50:  551 
    Google Scholar
  • 33c Arai I. Daves GD. J. Org. Chem.  1979,  44:  21 
    Google Scholar
  • 33d Kikukawa K. Naritomi M. He G.-X. Wada F. Matsuda T. J. Org. Chem.  1985,  50:  299 
    Google Scholar
  • 33e Choudary BM. Ravichandra Sarma M. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  1495 
    Google Scholar
  • 33f Kawamura Y. Kawano Y. Matsuda T. Ishitobi Y. Hosokawa T. J. Org. Chem.  2009,  74:  3048 
    Google Scholar
  • 34 Roussel M. Mimoun H. J. Org. Chem.  1980,  45:  5387 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 35 Kulkarni BA. Ganesan A. J. Comb. Chem.  1999,  1:  373 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 36a Alonso DA. Nájera C. Pacheco MC. Adv. Synth. Catal.  2002,  344:  172 
    Google Scholar
  • 36b Alonso DA. Nájera C. Pacheco MC. J. Org. Chem.  2002,  67:  5588 
    Google Scholar
  • 36c Alonso DA. Botella L. Nájera C. Pacheco C. Synthesis  2004,  1713 
    Google Scholar
  • 37 ‘Domino reaction’ or ‘cascade reaction’ has to be preferred to the term ‘tandem reaction’ used by the authors, see: Tietze LF. Chem. Rev.  1996,  96:  115 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 38 Tu S. Xu L.-H. Yu C.-R. Synth. Commun.  2008,  38:  2662 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 39 Kikuwa K. Matsuda T. Chem. Lett.  1977,  159 
    Google Scholar
  • For reviews, see:
  • 40a Roglans A. Pla-Quintana A. Moreno-Maňas M. Chem. Rev.  2006,  106:  4622 
    Google Scholar
  • 40b Taylor JG. Moro AV. Correia CRD. Eur. J. Org. Chem.  2011,  1403 
    Google Scholar
  • 41a Kikuwa K. Nagira K. Wada F. Matsuda T. Tetrahedron  1981,  37:  31 
    Google Scholar
  • 41b Hu R.-H. Liu X.-L. Cai M.-Z. Jiangxi Shifan Daxue Xuebao, Ziran Kexueban  2001,  25:  246 ; Chem. Abstr. 2001, 136, 355024
    Google Scholar
  • 41c Masllorens J. Bouquillon S. Roglans A. Hénin F. Muzart J.
    J. Organomet. Chem.  2005,  690:  3822 
    Google Scholar
  • 41d Barbero M. Cadamuro S. Dughera S. Synthesis  2006,  3443 
    Google Scholar
  • 41e Schmidt B. Hölter F. Kelling A. Schilde U. J. Org. Chem.  2011,  76:  3357 
    Google Scholar
  • 42a Bouquillon S. Ganchegui B. Estrine B. Hénin F. Muzart J. J. Organomet. Chem.  2001,  634:  153 
    Google Scholar
  • 42b Caló V. Nacci A. Monopoli A. Spinelli M. Eur. J. Org. Chem.  2003,  1382 
    Google Scholar
  • 42c Forsyth SA. Gunaratne HQ. Hardcare C. McKeown A. Rooney DW. Seddon KR. J. Mol. Catal. A: Chem.  2004,  231:  61 
    Google Scholar
  • 42d Caló V. Nacci A. Monopoli A. J. Organomet. Chem.  2005,  690:  5458 
    Google Scholar
  • 43 Caló V. Del Sole R. Nacci A. Schingaro E. Scordari F. Eur. J. Org. Chem.  2005,  869 
    Google Scholar
  • 44a Reetz MF. Helbig W. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  7401 
    Google Scholar
  • 44b Mukhopadhyay S. Rothenberg G. Gitis D. Sasson Y. J. Org. Chem.  2000,  65:  3107 
    Google Scholar
  • 44c Reetz MF. Winter M. Breinbauer R. Thurn-Albrecht T. Vogel W. Chem. Eur. J.  2001,  7:  1084 
    Google Scholar
  • 44d Caló V. Nacci A. Monopoli A. Laera S. Cioffi N. J. Org. Chem.  2003,  68:  2929 
    Google Scholar
  • 45 Laurenti D. Feuerstein M. Pèpe G. Doucet H. Santelli M. J. Org. Chem.  2001,  66:  1633 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 46 Berthiol F. Doucet H. Santelli M. Tetrahedron  2006,  62:  4372 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 47 Baldwin JE. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1976,  734 
    Google Scholar
  • 48a Gaudin J.-M. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  6113 
    Google Scholar
  • 48b Ray D. Paul S. Brahma S. Ray JK. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  8005 
    Google Scholar
  • 49 Zawisza AM. Ganchegui B. González I. Bouquillon S. Roglans A. Hénin F. Muzart J. J. Mol. Catal. A: Chem.  2008,  283:  140 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 50 Park JB. Ko SH. Hong WP. Lee K.-J. Bull. Korean Chem. Soc.  2004,  25:  927 
    CrossrefGoogle Scholar
  • For reviews, see:
  • 51a Larhed M. Moberg C. Hallberg A. Acc. Chem. Res.  2002,  35:  717 
    Google Scholar
  • 51b Nilsson P. Olofsson K. Larhed M. Top. Curr. Chem.  2006,  266:  103 
    Google Scholar
  • 52a Villemin D. Nechab B. J. Chem. Res., Synop.  2000,  429 
    Google Scholar
  • 52b Lucey C. Kelly SA. Mann J. Org. Biomol. Chem.  2007,  5:  301 
    Google Scholar