Selective Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with CO/H₂O Catalyzed by Selenium under Atmospheric Pressure

Abstract

Selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with carbon monoxide and water in the presence of a catalytic amount of selenium proceeded efficiently to afford the corresponding saturated carbonyl compounds in high yields under atmospheric pressure without use of a base.

selenium - carbon monoxide - α,β-unsaturated carbonyl compounds

References

<A NAME="RU15604ST-1A">1a</A> Sakaguchi S. Yamaga T. Ishii Y. J. Org. Chem.  2001,  66:  4710 

<A NAME="RU15604ST-1B">1b</A> Kitamura T. Joh T. Hagihara N. Chem. Lett.  1975,  203 

<A NAME="RU15604ST-1C">1c</A> Selvam P. Sonavane SU. Mohapatra SK. Jayaram RV. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  3071 

<A NAME="RU15604ST-1D">1d</A> Yoshinaga K. Kito T. Ohkubo K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1983,  56:  178 

<A NAME="RU15604ST-1E">1e</A> Saburi M. Ohnuki M. Ogasawara M. Takahashi T. Uchida Y. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  5783 

<A NAME="RU15604ST-2A">2a</A> Brown HC. Mathew CP. Pyun C. Son JC. Yoon NM. J. Org. Chem.  1984,  49:  3091 

<A NAME="RU15604ST-2B">2b</A> Brown HC. Krishnamuthy S. Tetrahedron  1979,  35:  567 

<A NAME="RU15604ST-2C">2c</A> Noyori R. Ishigami T. J. Org. Chem.  1972,  37:  1542 

<A NAME="RU15604ST-2D">2d</A> Yamashita M. Kato Y. Suemitsu R. Chem. Lett.  1980,  847 

<A NAME="RU15604ST-2E">2e</A> Goetz RW. Orchin M. J. Am. Soc. Chem.  1963,  85:  2782 

<A NAME="RU15604ST-3A">3a</A> Contento M. Saroia D. Trombini C. Umani-Ronochi A. Synthesis  1979,  30 

<A NAME="RU15604ST-3B">3b</A> Cortese NA. Heck RF. J. Org. Chem.  1978,  43:  3985 

<A NAME="RU15604ST-3C">3c</A> Cabrera A. Alper H. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  5007 

<A NAME="RU15604ST-3D">3d</A> Alonso F. Yus M. Tetrahedron  1998,  54:  1921 

<A NAME="RU15604ST-3E">3e</A> Lee HY. An M. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  2775 

<A NAME="RU15604ST-4">4</A> Perkins MJ. Smith BV. Turner ES. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1980,  977 

<A NAME="RU15604ST-5">5</A> Masawaki T. Uchida Y. Kambe N. Miyoshi N. Sonoda N. J. Phys. Org. Chem.  1988,  1:  115 

<A NAME="RU15604ST-6">6</A> Nishiyama Y. Yoshida M. Ohkawa S. Hamanaka S. J. Org. Chem.  1991,  56:  6720 

<A NAME="RU15604ST-7A">7a</A> Yamashita M. Kato Y. Suemitsu R. Chem. Lett.  1980,  847 

<A NAME="RU15604ST-7B">7b</A> Geethamalika G. Suguna Sundari A. Shanmugam P. Rajendran SP. Indian J. Chem., Sect. B  2004,  43 (3):  674 

<A NAME="RU15604ST-8">8</A> Nishiyama Y. Makino Y. Hamanaka S. Ogawa A. Sonoda N. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1989,  62:  1682 

<A NAME="RU15604ST-9A">9a</A> Yang Y. Lu SW. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  4845 

<A NAME="RU15604ST-9B">9b</A> Mei JT. Yang Y. Xue Y. Lu SW. J. Mol. Catal. A: Chem.  2003,  191:  135 

<A NAME="RU15604ST-9C">9c</A> Ling G. Chen JZ. Lu SW. J. Mol. Catal. A: Chem.  2003,  202:  23 

<A NAME="RU15604ST-9D">9d</A> Chen JZ. Ling G. Lu SW. Eur. J. Org. Chem.  2003,  17:  3446 

<A NAME="RU15604ST-9E">9e</A> Chen JZ. Lu SW. Appl. Catal., A  2004,  261:  199 

<A NAME="RU15604ST-9F">9f</A> Liu XZ. Lu SW. Chem. Lett.  2003,  32:  1142 

<A NAME="RU15604ST-9G">9g</A> Liu XZ. Lu SW. J. Mol. Catal. A: Chem.  2004,  212:  127 

<A NAME="RU15604ST-10">10</A> Tian FS. Yu ZK. Lu SW. J. Org. Chem.  2004,  69:  4520 

<A NAME="RU15604ST-11">11</A> Kursanov DN. Loim NM. Baranova VA. Moiseeva LV. Zalukaev LP. Parnes ZN. Synthesis  1973,  420 

<A NAME="RU15604ST-12">12</A> Sasson Y. Cohen M. Blum J. Synthesis  1973,  359 

<A NAME="RU15604ST-13">13</A> Katiyar S. Latithambica M. Indian J. Chem., Sect. A  1980,  19 (10):  956 

<A NAME="RU15604ST-14">14</A> Baker BR. J. Am. Chem. Soc.  1943,  65:  1572 

<A NAME="RU15604ST-15">15</A> Nishiyama Y. Yoshida M. Ohhawa S. Hamanaka S. J. Org. Chem.  1991,  56:  6720 

<A NAME="RU15604ST-16">16</A> Persephone C. Mohamed A. Tetrahedron Lett.  1983,  49 :  5519 

<A NAME="RU15604ST-17">17</A> Nightingale D. Wadsworth FT. J. Am. Chem. Soc.  1947,  69:  1181 

<A NAME="RU15604ST-18">18</A> Narasaka K. Sakurai H. Chem. Lett.  1993,  1269