Soluble Polymer-Supported Synthesis of 4-Methyl Coumarin on Modified Poly(ethylene glycol)s [1]

Abstract

A simple liquid phase synthetic method for the preparation of 4-methyl coumarin on modified poly(ethylene glycol)s by using the von Pechmann reaction is described.

Key words

von Pechmann condensation - multicomponent reaction - liquid phase synthesis - heterocycles - coumarins

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Presented at the 5^th Spanish Italian Symposium on Organic Chemistry, Santiago de Compostela, Spain, 10-13 September 2004.

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Presented at the 5^th Spanish Italian Symposium on Organic Chemistry, Santiago de Compostela, Spain, 10-13 September 2004.

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Analytical details for compounds 9 and 15. 9. ¹H NMR (300 MHz, CDCl₃): δ = 2.40 (s, 3 H), 3.36 (s, 3 H), 6.20 (s, 1 H), 6.80 (s, ⁴ J = 2.43 Hz, 1 H), 6.90 (d, ³ J = 8.50 Hz, ⁴ J = 2.43 Hz, 1 H), 7.60 (s, ³ J = 8.50 Hz, 1 H). 15. ¹H NMR (300 MHz, CDCl₃): δ = 1.81 (m, 2 H), 2.40 (s, 3 H), 2.70 (t, 2 H), 3.36 (s, 3 H), 3.92 (t, 2 H), 6.18 (d, ³ J = 8.50 Hz, 2 H), 6.30 (s, 1 H), 6.81 (d, ³ J = 8.41, 1 H), 6.88 (s, 1 H), 6.98 (d, ³ J = 8.50, 2 H), 7.50 (d, ³ J = 8.41, 1 H).