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Synthesis 2009(20): 3427-3432  
DOI: 10.1055/s-0029-1216964
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

A Simple Atom-Economic Synthesis of Functional Tertiary Phosphine Chalcogenides Bearing Furan or Tetrahydrofuran Rings

Ludmila A. Oparina, Svetlana F. Malysheva, Nina K. Gusarova, Nataliya A. Belogorlova, Oksana V. Vysotskaya, Andrey V. Stepanov, Alexander I. Albanov, Boris A. Trofimov*
A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences, 1 Favorsky Street, 664033 Irkutsk, Russian Federation
Fax: +7(3952) 4193461; e-Mail: gusarova@irioch.irk.ru;
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Received 15 June 2009
Publication Date:
21 August 2009 (online)

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Abstract

The first examples of hydrophosphorylation reactions of vinyl ethers of a series of furans are reported. Regiospecific addition of secondary phosphines, phosphine sulfides, or phosphine selenides to 2-[(vinyloxy)methyl]furan, 2-[1-(vinyloxy)butan-2-yl]furan, or 2-[(vinyloxy)methyl]tetrahydrofuran proceeds under UV irradiation to give the corresponding anti-Markovnikov adducts in 72-99% yield.

Key words

ethers - phosphines - phosphorylation - radical reaction - photochemistry

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