Subscribe to RSS
DOI: 10.1055/s-0036-1588832
Construction of Boron-Containing Aromatic Heterocycles
We are grateful to Nanyang Technological University (NTU) and the Singapore Ministry of Education (MOE2015-T2-2-032) for their financial support.Publication History
Received: 13 January 2017
Accepted after revision: 07 March 2017
Publication Date:
06 June 2017 (online)
Abstract
Boron-containing aromatic systems exhibit unique electronic properties and reactivities that have been extensively studied for a long time. This review highlights the recent developments in the synthesis of aromatic boron-containing heterocycles. The organization of the contents is based on the sizes of rings and the heteroatoms other than boron. Early work in the field is briefly introduced, but the main focus is on recent reports published during the period of 2008 through 2016.
1 Introduction
2 Five-Membered Rings
2.1 Borole Derivatives
2.2 B,N-Heterocycles
2.3 B,O-Heterocycles
3 Six-Membered Rings
3.1 Borabenzene Derivatives
3.2 Boratabenzene Derivatives
3.3 1,4-Diborabenzene
3.4 B,N-Heterocycles
3.5 B,E-Heterocycles (E = O, S, P, Te)
4 Three-Membered Rings
4.1 Borirenes
4.2 Azadiboriridines
4.3 Triboracyclopropenyl Dianion
5 Four-Membered Rings
5.1 bicyclo-Tetraborane(4)
5.2 1,3-Diborete
5.3 B,E-Heterocycles (E = N, P, As, Sb, Bi, O, S, Se)
6 Seven-Membered Rings (Borepines)
7 Conclusion and Perspective
-
References
- 1 Faraday M. Phil. Trans. R. Soc. Lond. 1825; 115: 440
- 2 Kekulé A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1865; 3: 98
- 3a Hückel E. Z. Phys. 1931; 70: 204
- 3b Hückel E. Z. Phys. 1931; 72: 310
- 3c Hückel E. Z. Phys. 1932; 76: 628
- 3d Pauling L. J. Am. Chem. Soc. 1926; 48: 1132
- 3e Pauling L. Wheland GW. J. Chem. Phys. 1933; 1: 362
- 4a Stanger A. Chem. Commun. 2009; 1939
- 4b Krygowski TM. Szatylowicz H. Stasyuk OA. Dominikowska J. Palusiak M. Chem. Rev. 2014; 114: 6383
- 5 Cyrański MK. Chem. Rev. 2005; 105: 3773
- 6 Gershoni-Poranne R. Stanger A. Chem. Soc. Rev. 2015; 44: 6597
- 7a Poater J. Fradera X. Duran M. Solà M. Chem. Eur. J. 2003; 9: 400
- 7b Feixas F. Matito E. Poater J. Sola M. Chem. Soc. Rev. 2015; 44: 6434
- 8a Schleyer P. vR. Jiao H. Pure Appl. Chem. 1996; 68: 209
- 8b Schleyer P. vR. Maerker C. Dransfeld A. Jiao H. Hommes NJ. R. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996; 118: 6317
- 9a Bosdet MJ. D. Piers WE. Can. J. Chem. 2009; 87: 8
- 9b Abbey ER. Liu S.-Y. Org. Biomol. Chem. 2013; 11: 2060
- 9c Weber L. Coord. Chem. Rev. 2001; 215: 39
- 9d Campbell PG. Marwitz AJ. V. Liu S.-Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2012; 51: 6074
- 10a Braunschweig H. Krummenacher I. Wahler J. Adv. Organomet. Chem. 2013; 61: 1
- 10b Allen AD. Tidwell TT. Chem. Rev. 2001; 101: 1333
- 11 Eisch JJ. Hota NK. Kozima S. J. Am. Chem. Soc. 1969; 91: 4575
- 12a Varvounis G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III . Vol. 3; Katritzky AR. Ramsden CA. Scriven EF. V. Taylor RJ. K. Elsevier; Oxford: 2008: 1225
- 12b Braunschweig H. Kupfer T. Chem. Commun. 2011; 47: 10903
- 13 Zhang Z. Edkins RM. Haehnel M. Wehner M. Eichhorn A. Mailänder L. Meier M. Brand J. Brede F. Müller-Buschbaum K. Braunschweig H. Marder TB. Chem. Sci. 2015; 6: 5922
- 14 Herberich GE. Buller B. Hessner B. Oschmann W. J. Organomet. Chem. 1980; 195: 253
- 15 Herberich GE. Hostalek M. Laven R. Boese R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990; 29: 317
- 16a Quan RW. Bazan GC. Schaefer WP. Bercaw JE. Kiely AF. J. Am. Chem. Soc. 1994; 116: 4489
- 16b Kiely AF. Nelson CM. Pastor A. Henling LM. Day MW. Bercaw JE. Organometallics 1998; 17: 1324
- 17a Kowal CM. Bazan GC. J. Am. Chem. Soc. 1996; 118: 10317
- 17b Sperry CK. Cotter WD. Lee RA. Lachicotte RJ. Bazan GC. J. Am. Chem. Soc. 1998; 120: 7791
- 17c Sperry CK. Bazan GC. Cotter WD. J. Am. Chem. Soc. 1999; 121: 1513
- 18a Sadimenko AP. Adv. Heterocycl. Chem. 2001; 79: 115
- 18b Braunschweig H. Chiu C.-W. Gamon D. Kaupp M. Krummenacher I. Kupfer T. Müller R. Radacki K. Chem. Eur. J. 2012; 18: 11732
- 19 So C.-W. Watanabe D. Wakamiya A. Yamaguchi S. Organometallics 2008; 27: 3496
- 20 Braunschweig H. Chiu C.-W. Wahler J. Radacki K. Kupfer T. Chem. Eur. J. 2010; 16: 12229
- 21 Braunschweig H. Breher F. Chiu C.-W. Gamon D. Nied D. Radacki K. Angew. Chem. Int. Ed. 2010; 49: 8975
- 22a Braunschweig H. Chiu C.-W. Radacki K. Kupfer T. Angew. Chem. Int. Ed. 2010; 49: 2041
- 22b Nozaki K. Nature (London) 2010; 464: 1136
- 22c Yamashita M. Angew. Chem. Int. Ed. 2010; 49: 2474
- 23 Braunschweig H. Chiu C.-W. Kupfer T. Radacki K. Inorg. Chem. 2011; 50: 4247
- 24 Bertermann R. Braunschweig H. Dewhurst RD. Hörl C. Kramer T. Krummenacher I. Angew. Chem. Int. Ed. 2014; 53: 5453
- 26a Hänssgen D. Odenhausen E. Chem. Ber. 1979; 112: 2389
- 26b Schulze J. Schmid G. J. Organomet. Chem. 1980; 193: 83
- 27 Schmid G. Comments Inorg. Chem. 1985; 4: 17
- 28 Ashe III AJ. Fang X. Org. Lett. 2000; 2: 2089
- 29 Liu S.-Y. Hills ID. Fu GC. Organometallics 2002; 21: 4323
- 30 Liu S.-Y. Lo MM. C. Fu GC. Angew. Chem. Int. Ed. 2002; 41: 174
- 31 Fang X. Assoud J. Organometallics 2008; 27: 2408
- 32 Chen Y. Fang X. Dan W. Organometallics 2016; 35: 15
- 33a Xie L. Zhang J. Cui C. Chem. Eur. J. 2014; 20: 9500
- 33b Chen P. Cui C. Chem. Eur. J. 2016; 22: 2902
- 34a Schmid G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II . Vol. 3; Katritzky AR. Rees CW. Scriven EF. V. Pergamon; Oxford: 1996: 739
- 34b Ashe III AJ. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III . Vol. 4; Katritzky AR. Ramsden CA. Scriven EF. V. Taylor RJ. K. Elsevier; Oxford: 2008: 1189
- 35 Fang X. Li X. Hou Z. Assoud J. Zhao R. Organometallics 2009; 28: 517
- 36 Liu Z. Xu J. Ruan W. Fu C. Zhang H.-J. Wen T.-B. Dalton Trans. 2013; 42: 11976
- 37 Merriam JS. Niedenzu K. J. Organomet. Chem. 1973; 51: C1
- 38 Weber L. Schmid G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974; 13: 467
- 39a Niedenzu K. Merriam JS. Z. Anorg. Allg. Chem. 1974; 406: 251
- 39b Schmid G. Polk M. Boese R. Inorg. Chem. 1990; 29: 4421
- 39c Schmid G. Schulze J. Chem. Ber. 1977; 110: 2744
- 40a Schmid G. Schulze J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977; 16: 249
- 40b Schulze J. Schmid G. Chem. Ber. 1981; 114: 495
- 41 Weber L. Dobbert E. Stammler H.-G. Neumann B. Boese R. Bläser D. Chem. Ber. 1997; 130: 705
- 42 Tian D. Jiang J. Hu H. Zhang J. Cui C. J. Am. Chem. Soc. 2012; 134: 14666
- 43 Segawa Y. Yamashita M. Nozaki K. Science (Washington, D. C.) 2006; 314: 113
- 44 Segawa Y. Suzuki Y. Yamashita M. Nozaki K. J. Am. Chem. Soc. 2008; 130: 16069
- 45 Su B. Li Y. Ganguly R. Lim J. Kinjo R. J. Am. Chem. Soc. 2015; 137: 11274
- 46a Van Order RB. Lindwall HG. Chem. Rev. 1942; 30: 69
- 46b Humphrey GR. Kuethe JT. Chem. Rev. 2006; 106: 2875
- 46c Kaushik N. Kaushik N. Attri P. Kumar N. Kim C. Verma A. Choi E. Molecules 2013; 18: 6620
- 47 Ulmschneider D. Goubeau J. Chem. Ber. 1957; 90: 2733
- 48 Dewar MJ. S. Kubba VP. Pettit R. J. Chem. Soc. 1958; 3076
- 49 Nyilas E. Soloway AH. J. Am. Chem. Soc. 1959; 81: 2681
- 50 Letsinger RL. Hamilton SB. J. Am. Chem. Soc. 1958; 80: 5411
- 51 Letsinger RL. Nazy JR. J. Am. Chem. Soc. 1959; 81: 3013
- 52 Hawthorne MF. J. Am. Chem. Soc. 1961; 83: 831
- 53 Beyer H. Niedenzu K. Dawson JW. J. Org. Chem. 1962; 27: 4701
- 54 Goubeau J. Schneider H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1964; 675: 1
- 55 Weber L. Wartig HB. Stammler HG. Neumann B. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001; 627: 2663
- 56a Habereder T. Nöth H. Appl. Organomet. Chem. 2003; 17: 525
- 56b Weber L. Wartig HB. Stammler H.-G. Neumann B. Organometallics 2001; 20: 5248
- 57 Davies GH. M. Molander GA. J. Org. Chem. 2016; 81: 3771
- 58 Alibadi MA. M. Batsanov AS. Bramham G. Charmant JP. H. Haddow MF. MacKay L. Mansell SM. McGrady JE. Norman NC. Roffey A. Russell CA. Dalton Trans. 2009; 5348
- 59a Segawa Y. Yamashita M. Nozaki K. J. Am. Chem. Soc. 2009; 131: 9201
- 59b van der Vlugt JI. Angew. Chem. Int. Ed. 2010; 49: 252
- 60 Caballero A. Sabo-Etienne S. Organometallics 2007; 26: 1191
- 61 Segawa Y. Yamashita M. Nozaki K. Organometallics 2009; 28: 6234
- 62a Miyada T. Yamashita M. Organometallics 2013; 32: 5281
- 62b Hill AF. McQueen CM. A. Organometallics 2014; 33: 1977
- 63a Masuda Y. Hasegawa M. Yamashita M. Nozaki K. Ishida N. Murakami M. J. Am. Chem. Soc. 2013; 135: 7142
- 63b Hasegawa M. Segawa Y. Yamashita M. Nozaki K. Angew. Chem. Int. Ed. 2012; 51: 6956
- 64 Ogawa H. Yamashita M. Dalton Trans. 2013; 42: 625
- 65 Curado N. Maya C. Lopez-Serrano J. Rodriguez A. Chem. Commun. 2014; 50: 15718
- 66 Lin T.-P. Peters JC. J. Am. Chem. Soc. 2013; 135: 15310
- 67 Schubert H. Leis W. Mayer HA. Wesemann L. Chem. Commun. 2014; 50: 2738
- 68 Wang G. Xu L. Li P. J. Am. Chem. Soc. 2015; 137: 8058
- 69 Weber L. Böhling L. Coord. Chem. Rev. 2015; 284: 236
- 70 Abbey ER. Zakharov LN. Liu S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010; 132: 16340
- 71 Abbey ER. Zakharov LN. Liu S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2011; 133: 11508
- 72 Chrostowska A. Xu S. Mazière A. Boknevitz K. Li B. Abbey ER. Dargelos A. Graciaa A. Liu S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2014; 136: 11813
- 73a Chrostowska A. Mazière A. Dargelos A. Graciaa A. Darrigan C. Weber L. Halama J. Eur. J. Inorg. Chem. 2013; 5672
- 73b Weber L. Schnieder M. Boese R. Bläser D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001; 378
- 74 Weber L. Domke I. Stammler H.-G. Neumann B. Eur. J. Inorg. Chem. 2005; 4715
- 75 Paetzold PI. Z. Anorg. Allg. Chem. 1963; 326: 64
- 76 Dewar MJ. S. Golden R. Spanninger PA. J. Am. Chem. Soc. 1971; 93: 3298
- 77 Dewar MJ. S. Spanninger PA. Tetrahedron 1972; 28: 959
- 78 Weber L. Schnieder M. Stammler H.-G. Neumann B. Schoeller WW. Eur. J. Inorg. Chem. 1999; 1193
- 79 Loh YK. Chong CC. Ganguly R. Li Y. Vidovic D. Kinjo R. Chem. Commun. 2014; 50: 8561
- 80 Lu W. Hu H. Li Y. Ganguly R. Kinjo R. J. Am. Chem. Soc. 2016; 138: 6650
- 81 Adachi S. Liew SK. Lee CF. Lough A. He Z. Denis JD. S. Poda G. Yudin AK. Org. Lett. 2015; 17: 5594
- 82 Chang M.-C. Otten E. Organometallics 2016; 35: 534
- 83a Ly HV. Forster TD. Maley D. Parvez M. Roesler R. Chem. Commun. 2005; 4468
- 83b Ly HV. Forster TD. Corrente AM. Eisler DJ. Konu J. Parvez M. Roesler R. Organometallics 2007; 26: 1750
- 83c Ly HV. Forster TD. Parvez M. McDonald R. Roesler R. Organometallics 2007; 26: 3516
- 84 Ly HV. Konu J. Parvez M. Roesler R. Dalton Trans. 2008; 3454
- 85 Ly HV. Tuononen HM. Parvez M. Roesler R. Angew. Chem. Int. Ed. 2008; 47: 361
- 86 Ly HV. Moilanen J. Tuononen HM. Parvez M. Roesler R. Chem. Commun. 2011; 47: 8391
- 87 Krahulic KE. Enright GD. Parvez M. Roesler R. J. Am. Chem. Soc. 2005; 127: 4142
- 88 Kausamo A. Tuononen HM. Krahulic KE. Roesler R. Inorg. Chem. 2008; 47: 1145
- 89 Nöth H. Regnet W. Z. Naturforsch., B 1963; 18: 1138
- 90a Nölle D. Nöth H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971; 10: 126
- 90b Nölle D. Nöth H. Chem. Ber. 1978; 111: 469
- 90c Niedenzu K. Fritz P. Jenne H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964; 3: 506
- 90d Nöth H. Regnet W. Z. Anorg. Allg. Chem. 1967; 352: 1
- 90e Nölle D. Nöth H. Winterstein W. Z. Anorg. Allg. Chem. 1974; 406: 235
- 90f Su MD. Chu SY. J. Phys. Chem. 1989; 93: 6043
- 90g Bridgeman AJ. Rothery J. Inorg. Chim. Acta 1999; 288: 17
- 91 Ly HV. Chow JH. Parvez M. McDonald R. Roesler R. Inorg. Chem. 2007; 46: 9303
- 92 Chen J. Fang X. Bajko Z. Kampf JW. Ashe AJ. Organometallics 2004; 23: 5088
- 93 Letsinger RL. Hamilton SB. J. Org. Chem. 1960; 25: 592
- 94 Smolinsky G. J. Org. Chem. 1961; 26: 4915
- 95 Herberich GE. Greiss G. Heil HF. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970; 9: 805
- 96 Ashe AJ. Shu P. J. Am. Chem. Soc. 1971; 93: 1804
- 97a Boese R. Finke N. Henkelmann J. Maier G. Paetzold P. Reisenauer HP. Schmid G. Chem. Ber. 1985; 118: 1644
- 97b Boese R. Finke N. Keil T. Paetzold P. Schmid G. Z. Naturforsch., B 1985; 40: 1327
- 98 Hoic DA. Wolf JR. Davis WM. Fu GC. Organometallics 1996; 15: 1315
- 99 Légaré M.-A. Bélanger-Chabot G. De Robillard G. Languérand A. Maron L. Fontaine F.-G. Organometallics 2014; 33: 3596
- 100 Cade IA. Hill AF. Organometallics 2012; 31: 2112
- 101 Shen C.-T. Liu Y.-H. Peng S.-M. Chiu C.-W. Angew. Chem. Int. Ed. 2013; 52: 13293
- 102 Fu GC. Adv. Organomet. Chem. 2001; 47: 101
- 103a Van Veen R. Bickelhaupt F. J. Organomet. Chem. 1971; 30: C51
- 103b van Veen R. Bickelhaupt F. J. Organomet. Chem. 1972; 43: 241
- 103c Van Veen R. Bickelhaupt F. J. Organomet. Chem. 1974; 74: 393
- 103d Van Veen R. Bickelhaupt F. J. Organomet. Chem. 1974; 77: 153
- 103e Lee RA. Lachicotte RJ. Bazan GC. J. Am. Chem. Soc. 1998; 120: 6037
- 103f Jutzi P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972; 11: 53
- 104 Wood TK. Piers WE. Keay BA. Parvez M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009; 48: 4009
- 105 Wood TK. Piers WE. Keay BA. Parvez M. Chem. Eur. J. 2010; 16: 12199
- 106a Herberich GE. Ohst H. Adv. Organomet. Chem. 1986; 25: 199
- 106b Norris P. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III . Vol. 7; Katritzky AR. Ramsden CA. Scriven EF. V. Taylor RJ. K. Elsevier; Oxford: 2008: 1049
- 106c Ashe III AJ. Al-Ahmad S. Fang X. J. Organomet. Chem. 1999; 581: 92
- 107 Cui P. Chen Y. Coord. Chem. Rev. 2016; 314: 2
- 108 Qiao S. Hoic DA. Fu GC. J. Am. Chem. Soc. 1996; 118: 6329
- 109 Pammer F. Lalancette RA. Jäkle F. Chem. Eur. J. 2011; 17: 11280
- 110 Glockner A. Cui P. Chen Y. Daniliuc CG. Jones PG. Tamm M. New J. Chem. 2012; 36: 1392
- 111 Li T. Fu C. Liu Z. Guo S. Liu Z. Wen T.-B. Organometallics 2015; 34: 3292
- 112 Cade IA. Hill AF. Dalton Trans. 2011; 40: 10563
- 113 Languérand A. Barnes SS. Bélanger-Chabot G. Maron L. Berrouard P. Audet P. Fontaine F.-G. Angew. Chem. Int. Ed. 2009; 48: 6695
- 114 Hoic DA. Davis WM. Fu GC. J. Am. Chem. Soc. 1996; 118: 8176
- 115 Barnes SS. Legare M.-A. Maron L. Fontaine F.-G. Dalton Trans. 2011; 40: 12439
- 116 Pérez V. Barnes SS. Fontaine F.-G. Eur. J. Inorg. Chem. 2014; 5698
- 117 Mushtaq A. Bi W. Légaré M.-A. Fontaine F.-G. Organometallics 2014; 33: 3173
- 118 Belanger-Chabot G. Rioux P. Maron L. Fontaine F.-G. Chem. Commun. 2010; 46: 6816
- 119 Macha BB. Boudreau J. Maron L. Maris T. Fontaine F.-G. Organometallics 2012; 31: 6428
- 120 Perez V. Audet P. Bi W. Fontaine F.-G. Dalton Trans. 2016; 45: 2130
- 121 Braunschweig H. Demeshko S. Ewing WC. Krummenacher I. Macha BB. Mattock JD. Meyer F. Mies J. Schäfer M. Vargas A. Angew. Chem. Int. Ed. 2016; 55: 7708
- 122 Kushida T. Zhou Z. Wakamiya A. Yamaguchi S. Chem. Commun. 2012; 48: 10715
- 123 Herberich GE. Hessner B. Hostalek M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986; 25: 642
- 124 Herberich GE. Hessner B. Hostalek M. J. Organomet. Chem. 1988; 355: 473
- 125 Weinmann W. Pritzkow H. Siebert W. Chem. Ber. 1994; 127: 611
- 126 Wakamiya A. Mori K. Araki T. Yamaguchi S. J. Am. Chem. Soc. 2009; 131: 10850
- 127 Araki T. Wakamiya A. Mori K. Yamaguchi S. Chem. Asian J. 2012; 7: 1594
- 128 Arrowsmith M. Böhnke J. Braunschweig H. Celik MA. Claes C. Ewing WC. Krummenacher I. Lubitz K. Schneider C. Angew. Chem. Int. Ed. 2016; 55: 11271
- 129a Liu L. Marwitz AJ. V. Matthews BW. Liu S.-Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2009; 48: 6817
- 129b Knack DH. Marshall JL. Harlow GP. Dudzik A. Szaleniec M. Liu S.-Y. Heider J. Angew. Chem. Int. Ed. 2013; 52: 2599
- 129c Wang X.-Y. Wang J.-Y. Pei J. Chem. Eur. J. 2015; 21: 3528
- 130a Dewar MJ. S. Marr PA. J. Am. Chem. Soc. 1962; 84: 3782
- 130b Davies KM. Dewar MJ. S. Rona P. J. Am. Chem. Soc. 1967; 89: 6294
- 131 White DG. J. Am. Chem. Soc. 1963; 85: 3634
- 132 Fritsch AJ. Chem. Heterocycl. Compd. 1977; 30: 381
- 133 Ashe AJ. Fang X. Fang X. Kampf JW. Organometallics 2001; 20: 5413
- 134 Pan J. Kampf JW. Ashe III AJ. Org. Lett. 2007; 9: 679
- 135 Pan J. Kampf JW. Ashe III AJ. Organometallics 2004; 23: 5626
- 136 Pan J. Kampf JW. Ashe III AJ. Organometallics 2008; 27: 1345
- 137 Pan J. Kampf JW. Ashe III AJ. J. Organomet. Chem. 2009; 694: 1036
- 138 Marwitz AJ. V. Abbey ER. Jenkins JT. Zakharov LN. Liu S.-Y. Org. Lett. 2007; 9: 4905
- 139 Lamm AN. Liu S.-Y. Mol. Biosyst. 2009; 5: 1303
- 140 Campbell PG. Zakharov LN. Grant DJ. Dixon DA. Liu S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010; 132: 3289
- 141 Abbey ER. Zakharov LN. Liu S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2008; 130: 7250
- 142 Campbell PG. Abbey ER. Neiner D. Grant DJ. Dixon DA. Liu S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010; 132: 18048
- 143 Rudebusch GE. Zakharov LN. Liu S.-Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2013; 52: 9316
- 144a Marwitz AJ. V. Jenkins JT. Zakharov LN. Liu S.-Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2010; 49: 7444
- 144b Marwitz AJ. V. Jenkins JT. Zakharov LN. Liu S.-Y. Organometallics 2011; 30: 52
- 145 Marwitz AJ. V. McClintock SP. Zakharov LN. Liu S.-Y. Chem. Commun. 2010; 46: 779
- 146 Marwitz AJ. V. Matus MH. Zakharov LN. Dixon DA. Liu S.-Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2009; 48: 973
- 147 Daly AM. Tanjaroon C. Marwitz AJ. V. Liu S.-Y. Kukolich SG. J. Am. Chem. Soc. 2010; 132: 5501
- 148 Brough SA. Lamm AN. Liu S.-Y. Bettinger HF. Angew. Chem. Int. Ed. 2012; 51: 10880
- 149 Marwitz AJ. V. Lamm AN. Zakharov LN. Vasiliu M. Dixon DA. Liu S.-Y. Chem. Sci. 2012; 3: 825
- 150 Lamm AN. Garner EB. Dixon DA. Liu S.-Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2011; 50: 8157
- 151 Brown AN. Zakharov LN. Mikulas T. Dixon DA. Liu S.-Y. Org. Lett. 2014; 16: 3340
- 152 Abbey ER. Lamm AN. Baggett AW. Zakharov LN. Liu S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2013; 135: 12908
- 153 Brown AN. Li B. Liu S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2015; 137: 8932
- 154 Baggett AW. Vasiliu M. Li B. Dixon DA. Liu S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2015; 137: 5536
- 155 Baggett AW. Guo F. Li B. Liu S.-Y. Jäkle F. Angew. Chem. Int. Ed. 2015; 54: 11191
- 156 Burford RJ. Li B. Vasiliu M. Dixon DA. Liu S.-Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2015; 54: 7823
- 157a Braunschweig H. Hörl C. Mailänder L. Radacki K. Wahler J. Chem. Eur. J. 2014; 20: 9858
- 157b Braunschweig H. Celik MA. Hupp F. Krummenacher I. Mailänder L. Angew. Chem. Int. Ed. 2015; 54: 6347
- 157c Barnard JH. Yruegas S. Huang K. Martin CD. Chem. Commun. 2016; 52: 9985
- 158 Couchman SA. Thompson TK. Wilson DJ. D. Dutton JL. Martin CD. Chem. Commun. 2014; 50: 11724
- 159 Braunschweig H. Hupp F. Krummenacher I. Mailänder L. Rauch F. Chem. Eur. J. 2015; 21: 17844
- 160 Braunschweig H. Geetharani K. Jimenez-Halla JO. C. Schäfer M. Angew. Chem. Int. Ed. 2014; 53: 3500
- 161 Schäfer M. Schäfer J. Dewhurst RD. Ewing WC. Krahfuß M. Kuntze-Fechner MW. Wehner M. Lambert C. Braunschweig H. Chem. Eur. J. 2016; 22: 8603
- 162 Xu S. Zakharov LN. Liu S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2011; 133: 20152
- 163 Chrostowska A. Xu S. Lamm AN. Mazière A. Weber CD. Dargelos A. Baylère P. Graciaa A. Liu S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2012; 134: 10279
- 164 Xu S. Mikulas TC. Zakharov LN. Dixon DA. Liu S.-Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2013; 52: 7527
- 165a Maitlis PM. J. Chem. Soc. 1961; 425
- 165b Kranz M. Hampel F. Clark T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992; 1247
- 166 Braunschweig H. Damme A. Jimenez-Halla JO. C. Pfaffinger B. Radacki K. Wolf J. Angew. Chem. Int. Ed. 2012; 51: 10034
- 167 Schäfer M. Beattie NA. Geetharani K. Schäfer J. Ewing WC. Krahfuß M. Hörl C. Dewhurst RD. Macgregor SA. Lambert C. Braunschweig H. J. Am. Chem. Soc. 2016; 138: 8212
- 168 Xu S. Haeffner F. Li B. Zakharov LN. Liu S.-Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2014; 53: 6795
- 169 Liu X. Zhang Y. Li B. Zakharov LN. Vasiliu M. Dixon DA. Liu S.-Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2016; 55: 8333
- 170 Wu D. Kong L. Li Y. Ganguly R. Kinjo R. Nat. Commun. 2015; 6: 7340
- 171 Wu D. Ganguly R. Li Y. Hoo SN. Hirao H. Kinjo R. Chem. Sci. 2015; 6: 7150
- 172 Wang B. Li Y. Ganguly R. Hirao H. Kinjo R. Nat. Commun. 2016; 7: 11871
- 173 Köster R. Pourzal A.-A. Synthesis 1973; 674
- 174 Chen J. Bajko Z. Kampf JW. Ashe AJ. Organometallics 2007; 26: 1563
- 176 Saito H. Otsuka S. Nogi K. Yorimitsu H. J. Am. Chem. Soc. 2016; 138: 15315
- 177 Noda H. Furutachi M. Asada Y. Shibasaki M. Kumagai N. Nat. Chem. 2017; in press. DOI: DOI: 10.1038/NCHEM.2708.
- 178 Rohr AD. Banaszak Holl MM. Kampf JW. Ashe III AJ. Organometallics 2011; 30: 3698
- 179 Yruegas S. Martin CD. Chem. Eur. J. 2016; 22: 18358
- 180 English WD. (United States Borax and Chemical Co.) US 3035095, 1962
- 181a Dias HV. R. Power PP. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987; 26: 1270
- 181b Dias HV. R. Power PP. J. Am. Chem. Soc. 1989; 111: 144
- 182a Kaufmann B. Nöth H. Paine RT. Polborn K. Thomann M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993; 32: 1446
- 182b Kaufmann B. Metzler N. Nöth H. Paine RT. Chem. Ber. 1994; 127: 825
- 183 Berger H.-O. Nöth H. J. Organomet. Chem. 1983; 250: 33
- 184 Ashe AJ. Bajko Z. Carr MD. Kampf JW. Organometallics 2003; 22: 910
- 185 Barnard JH. Brown PA. Shuford KL. Martin CD. Angew. Chem. Int. Ed. 2015; 54: 12083
- 186 Tsao FA. Lough AJ. Stephan DW. Chem. Commun. 2015; 51: 4287
- 187 Tsao FA. Cao L. Grimme S. Stephan DW. J. Am. Chem. Soc. 2015; 137: 13264
- 188a Eisch JJ. Gonsior LJ. J. Organomet. Chem. 1967; 8: 53
- 188b van der Kerk SM. Budzelaar PH. M. van der Kerk-van Hoof A. van der Kerk GJ. M. von Ragué Schleyer P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983; 22: 48
- 188c van der Kerk SM. Budzelaar PH. M. van Eekeren AL. M. van der Kerk GJ. M. Polyhedron 1984; 3: 271
- 189 Pues C. Berndt A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984; 23: 313
- 190a Eisch JJ. Shafii B. Rheingold AL. J. Am. Chem. Soc. 1987; 109: 2526
- 190b Eisch JJ. Shafii B. Odom JD. Rheingold AL. J. Am. Chem. Soc. 1990; 112: 1847
- 191 Braunschweig H. Herbst T. Rais D. Seeler F. Angew. Chem. Int. Ed. 2005; 44: 7461
- 192 Braunschweig H. Herbst T. Rais D. Ghosh S. Kupfer T. Radacki K. Crawford AG. Ward RM. Marder TB. Fernández I. Frenking G. J. Am. Chem. Soc. 2009; 131: 8989
- 193a Braunschweig H. Fernández I. Frenking G. Radacki K. Seeler F. Angew. Chem. Int. Ed. 2007; 46: 5215
- 193b Braunschweig H. Celik MA. Dewhurst RD. Ferkinghoff K. Radacki K. Weißenberger F. Chem. Eur. J. 2016; 22: 8596
- 194 Braunschweig H. Dewhurst RD. Ferkinghoff K. Chem. Commun. 2016; 52: 183
- 195a Braunschweig H. Ye Q. Radacki K. Chem. Commun. 2009; 6979
- 195b Braunschweig H. Ye Q. Radacki K. Brenner P. Frenking G. De S. Inorg. Chem. 2011; 50: 62
- 195c Braunschweig H. Ye Q. Radacki K. Kupfer T. Dalton Trans. 2011; 40: 3666
- 195d Braunschweig H. Damme A. Dewhurst RD. Kelch H. Macha BB. Radacki K. Vargas A. Ye Q. Chem. Eur. J. 2015; 21: 2377
- 196 Braunschweig H. Damme A. Dewhurst RD. Ghosh S. Kramer T. Pfaffinger B. Radacki K. Vargas A. J. Am. Chem. Soc. 2013; 135: 1903
- 197 Braunschweig H. Brenner P. Dewhurst RD. Krummenacher I. Pfaffinger B. Vargas A. Nat. Commun. 2012; 3: 872
- 198 Braunschweig H. Dewhurst RD. Radacki K. Tate CW. Vargas A. Angew. Chem. Int. Ed. 2014; 53: 6263
- 199 Budzelaar PH. M. Schleyer P. vR. J. Am. Chem. Soc. 1986; 108: 3967
- 200a Dirschl F. Hanecker E. Nöth H. Rattay W. Wagner W. Z. Naturforsch., B 1986; 41: 32
- 200b Boese R. Kröckert B. Paetzold P. Chem. Ber. 1987; 120: 1913
- 200c van Bonn K.-H. Schreyer P. Paetzold P. Boese R. Chem. Ber. 1988; 121: 1045
- 200d Eversheim E. Englert U. Boese R. Paetzold P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994; 33: 201
- 200e Müller M. Paetzold P. Coord. Chem. Rev. 1998; 176: 135
- 201a Müller M. Müller J. Paetzold P. Radacki K. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000; 626: 1349
- 201b Luckert S. Eversheim E. Englert U. Wagner T. Paetzold P. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001; 627: 1815
- 201c Paetzold P. Kiesgen J. Luckert S. Spaniol T. Englert U. Z. Anorg. Allg. Chem. 2002; 628: 1631
- 202 He G. Shynkaruk O. Lui MW. Rivard E. Chem. Rev. 2014; 114: 7815
- 203a Kupfer T. Braunschweig H. Radacki K. Angew. Chem. Int. Ed. 2015; 54: 15084
- 203b Wrackmeyer B. Angew. Chem. Int. Ed. 2016; 55: 1962
- 204 Jin J. Wang G. Zhou M. Andrada DM. Hermann M. Frenking G. Angew. Chem. Int. Ed. 2016; 55: 2078
- 205 Maier A. Hofmann M. Pritzkow H. Siebert W. Angew. Chem. Int. Ed. 2002; 41: 1529
- 206 Maier C.-J. Pritzkow H. Siebert W. Angew. Chem. Int. Ed. 1999; 38: 1666
- 207a Geymayer P. Rochow EG. Wannagat U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964; 3: 633
- 207b Paetzold P. von Plotho C. Schmid G. Boese R. Schrader B. Bougeard D. Pfeiffer U. Gleiter R. Schäfer W. Chem. Ber. 1984; 117: 1089
- 207c Schreyer P. Paetzold P. Boese R. Chem. Ber. 1988; 121: 195
- 208 Franz T. Hanecker E. Nöth H. Stöcker W. Storch W. Winter G. Chem. Ber. 1986; 119: 900
- 209a Chivers T. Fedorchuk C. Schatte G. Brask JK. Can. J. Chem. 2002; 80: 821
- 209b Konu J. Balakrishna MS. Chivers T. Swaddle TW. Inorg. Chem. 2007; 46: 2627
- 210a Männig D. Narula CK. Nöth H. Wietelmann U. Chem. Ber. 1985; 118: 3748
- 210b Hanecker E. Nöth H. Wietelmann U. Chem. Ber. 1986; 119: 1904
- 210c Pachaly B. West R. J. Am. Chem. Soc. 1985; 107: 2988
- 211 Braunschweig H. Radacki K. Schneider A. Angew. Chem. Int. Ed. 2010; 49: 5993
- 212a Kölle P. Linti G. Nöth H. Polborn K. J. Organomet. Chem. 1988; 355: 7
- 212b Knabel K. Klapӧtke TM. Nӧth H. Paine RT. Schwab I. Eur. J. Inorg. Chem. 2005; 1099
- 213 Arif AM. Cowley AH. Pakulski M. Power JM. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986; 889
- 214a Schulman JM. Dish RL. Sabio ML. J. Am. Chem. Soc. 1982; 104: 3785
- 214b Dish RL. Sabio ML. Schulman JM. Tetrahedron Lett. 1983; 24: 1863
- 214c Subramanian G. Schleyer P. vR. Jian H. Organometallics 1997; 16: 2362
- 214d Schulman JM. Dish RL. Organometallics 2000; 19: 2932
- 214e Messersmith RE. Tovar JD. J. Phys. Org. Chem. 2015; 28: 378
- 215 van Tamelen EE. Brieger G. Untch KG. Tetrahedron Lett. 1960; 8: 14
- 216 Eisch JJ. Galle JE. J. Am. Chem. Soc. 1975; 97: 4436
- 217 van der Kerk SM. Boersma J. van der Kerk GJ. M. J. Organomet. Chem. 1981; 215: 303
- 218 Escande A. Ingleson MJ. Chem. Commun. 2015; 51: 6257
- 219 Mercier LG. Piers WE. Parvez M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009; 48: 6108
- 220a Caruso Jr A. Siegler MA. Tovar JD. Angew. Chem. Int. Ed. 2010; 49: 4213
- 220b Caruso Jr A. Tovar JD. J. Org. Chem. 2011; 76: 2227
- 220c Caruso Jr A. Tovar JD. Org. Lett. 2011; 13: 3106
- 220d Levine DR. Caruso Jr A. Siegler MA. Tovar JD. Chem. Commun. 2012; 48: 6256
- 221 Levine DR. Siegler MA. Tovar JD. J. Am. Chem. Soc. 2014; 136: 7132
- 222 Messersmith RE. Siegler MA. Tovar JD. J. Org. Chem. 2016; 81: 5595
- 223 Mercier LG. Furukawa S. Piers WE. Wakamiya A. Yamaguchi S. Parvez M. Harrington RW. Clegg W. Organometallics 2011; 30: 1719
- 224 Iida A. Saito S. Sasamori T. Yamaguchi S. Angew. Chem. Int. Ed. 2013; 52: 3760
- 225 Schickedanz K. Radtke J. Bolte M. Lerner H.-W. Wagner M. J. Am. Chem. Soc. 2017; 139: 2842