Synlett 2011(8): 1043-1046  
DOI: 10.1055/s-0030-1259934
SYNPACTS
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Steering Glycosylation with the Carbon-Fluorine Bond

Christoph Bucher, Ryan Gilmour*
Laboratory for Organic Chemistry, ETH Zürich, Wolfgang-Pauli-Str. 10, 8093 Zürich, Switzerland
Fax: +41(44)6331235; e-Mail: ryan.gilmour@org.chem.ethz.ch;
Further Information

Publication History

Received 20 December 2010
Publication Date:
30 March 2011 (online)

Abstract

2-Fluoroglycosyl donors display orthogonal stereoselectivities as a consequence of a reinforcing combination of the C-2-fluorine configuration and the inductive nature of the protecting groups.

    References

  • 1a Smart BE. J. Fluorine Chem.  2001,  109: 
  • 1b O’Hagan D. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  308 
  • 2 Zechel DL. Withers SG. Acc. Chem. Res.  2000,  33:  11 
  • For selected examples of fluorinated glycostructures, see:
  • 3a Street IP. Armstrong CR. Withers SG. Biochemistry  1986,  25:  6021 
  • 3b Burkart MD. Zhang Z. Hung S.-C. Wong C.-H. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  11743 
  • 3c Albert M. Paul BJ. Dax K. Synlett  1999,  1483 
  • 3d Miyazaki T. Sakakibara T. Sato H. Kajihara Y. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  1411 
  • 3e Watts AG. Damager I. Amaya ML. Buschiazzo A. Alzari P. Frasch AC. Withers SG. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  7532 
  • 3f Tarling CA. Withers SG. Carbohydr. Res.  2004,  339:  2487 
  • 3g Subramaniam V. Gurcha SS. Besra GS. Lowary TL. Bioorg. Med. Chem.  2005,  13:  1083 
  • 3h Crich D. Li L. J. Org. Chem.  2007,  72:  1681 
  • 3i Chokhawala HA. Cao H. Yu H. Chen X. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  10630 
  • 3j Benito D. Matheu MI. Morère A. Díaz Y. Castillón S. Tetrahedron  2008,  64:  10906 
  • 3k Rempel BR. Withers SG. Aust. J. Chem.  2009,  62:  590 
  • 3l Allman SA. Jensen HH. Vijayakrishnan B. Garnett JA. Leon E. Liu Y. Anthony DC. Sibson NR. Feizi T. Matthews S. Davis BG. ChemBioChem  2009,  10:  2522 
  • 3m Boutureira O. D’Hooge F. Fernandez-Gonzalez M. Bernardes GJL. Sanchez-Navarro M. Koeppe JR. Davis BG. Chem. Commun.  2010,  46:  8142 
  • 3n Hoffmann-Röder A. Kaiser A. Wagner S. Gaidzik N. Kowalczyk D. Westerlind U. Gerlitzki B. Schmitt E. Kunz H. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  8498 
  • 3o Wagner S. Mersch C. Hoffmann-Röder A. Chem. Eur. J.  2010,  16:  7319 
  • 3p See also the special edition ‘Fluoro Sugars’: Carbohydr. Res.  2000,  327: 
  • 4 Kim HW. Rossi P. Shoemaker RK. DiMagno SG. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  9082 
  • 5 Bresciani S. Lebl T. Slawin AMZ. O’Hagan D. Chem. Commun.  2010,  46:  5434 
  • 6 Withers SG. MacLennan DJ. Street IP. Carbohydr. Res.  1986,  154:  127 
  • 7 Adibekian A. Stallforth P. Hecht M.-L. Werz DB. Gagneux P. Seeberger PH. Chem. Sci.  2011,  2:  337 
  • 8a Sun A. Lankin DC. Hardcastle K. Snyder JP. Chem. Eur. J.  2005,  11:  1579 
  • See also:
  • 8b Lankin DC. Chandrakumar NS. Rao SN. Spangler DP. Snyder JP. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  3356 
  • 8c Snyder JP. Chandrakumar NS. Sato H. Lankin DC. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  544 
  • 8d Lankin DC. Grunewald GL. Romero FA. Oren IY. Snyder JP. Org. Lett.  2002,  4:  3557 
  • 9a Gooseman NE. O’Hagan D. Slawin AMZ. Teatle AM. Tozer DJ. Young RJ. Chem. Commun. (Cambridge)  2006,  3190 
  • 9b Gooseman NEJ. O’Hagan D. Peach MJG. Slawin AMZ. Tozer DJ. Young RJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  119:  5904 
  • 10 Smith DM. Woerpel KA. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  1195 
  • 11a Svansson L. Johnston BD. Gu J.-H. Patrick B. Pinto BM. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  10769 
  • 11b Szczepina MG. Johnston BD. Yuan Y. Svensson B. Pinto BM. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  12458 
  • 12a Antoinette J. Romero C. Tabacco SA. Woerpel KA. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  168 
  • 12b Ayala L. Lucero CG. Antionette J. Romero C. Tabacco SA. Woerpel KA. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  15521 
  • 12c Larsen CH. Ridgeway BH. Shaw JT. Smith DM. Woerpel KA. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  10879 
  • 12d Baghdasarian G. Woerpel KA. J. Org. Chem.  2006,  71:  6851 
  • 12e Yang MT. Woerpel KA. J. Org. Chem.  2009,  74:  545 
  • 12f Krumper JR. Salamant WA. Woerpel KA. J. Org. Chem.  2009,  74:  8039 
  • 13 Miljković M. Yeagley D. Deslongchamps P. Dory YL. J. Org. Chem.  1997,  62:  7597 
  • 14a Marzabadi CH. Franck RW. Tetrahedron  2000,  56:  8385 
  • 14b Hou D. Lowary TL. Carbohydr. Res.  2009,  344:  1911 
  • 15 Bucher C. Gilmour R. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  8724 
  • 16a Schmidt RR. Kinzy W. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem.  1994,  50:  21 
  • 16b Zhu X. Schmidt RR. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  1900