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DOI: 10.1055/s-0031-1297094
Synthesis and Biological Evaluation of N-Substituted α-Amino Acids from 4-Hydroxy Coumarins
Publication History
Publication Date:
25 December 2011 (online)
Summary
The synthesis of a series of N-(methylene-4-oxo coumarinyl)carbamates by the condensation of various carbamates with 4-hydroxy coumarins in the presence of triethylorthoformate was undertaken to obtain the the title compounds in 50−55 % yields. Preliminary data shows that only few molecules are active against B. subtilis, S. aureus, E. coli and P. aeruginosa at minium inhibitory concentrations (MIC) of 100, 300, 500 µg/ml compared to streptomycin (CAS 57-92-1) and kanamycin (CAS 59-01-8). The alkyl groups present in the benzenoid part and the higher amino acid residues like 3a, 3c, 5a and 5b were found to be more active in the title compounds (i.e. 2d and 2e).
Zusammenfassung
Synthese und biologische Bewertung von N-substituierten α-Aminosäuren aus 4-Hydroxycumarinen
Eine Reihe von N-(Methylen-4-oxocumarinyl)carbamaten wurde durch Kondensation verschiedener Carbamate mit 4-Hdroxycumarinen in Anwesenheit von Triethylorthoformat synthetisiert, wodurch die Titelverbindungen in einer Ausbeute von 50−55 % erhalten wurden. Vorläufige Daten zeigen, daß nur wenige Moleküle wirksam sind gegen B. subtilis, S. aureus, E. coli und P. aeruginosa im Vergleich zu Streptomycin (CAS 57-92-1) und Kanamycin (CAS 59-01-8), wobei die minimalen Hemmkonzentrationen 100, 300 bzw. 500 µg/ml betrugen. Die im Benzenoid-Molekülteil und den höheren Aminosäuren-Resten vorhandenen Alkylgruppen wie 3a, 3c, 5a und 5b erwiesen sich in den Titelverbindungen als wirksamer (d. h. 2d und 2e).