An Efficient Synthesis of Dibenzocycloocta-4a,6a,-diene-5,11-diyne and its Precursors

Abstract

Two efficient syntheses of dibenzocyclooctadienediyne 1 were developed employing known reactions, which utilize commercially available reagents. Both methods are an improvement on known syntheses resulting in 41% and 43% overall yields. The latter method also offers an efficient synthesis of dibenzocyclooctatetraene 9, which is one of the key reagents now commercially unavailable.

Key words

dibenzocyclooctadienediyne - elimination - lithium - sonication

References

• 1 Destro R. Pilati T. Simonetta M. J. Am. Chem. Soc.  1975,  97:  658 
• 2a Man YM. Mak TCW. Wong HNC. J. Org. Chem.  1990,  55:  3214 
• 2b Wong HNC. Acc. Chem. Res.  1989,  22:  145 
• 2c Muller M. Iyer VS. Kubel C. Enkelmann V. Mullen K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1997,  36:  1607 
• 4a Wawzonek S. J. Am. Chem. Soc.  1940,  62:  745 
• 4b Bachman GB. Hoaglin RI. J. Org. Chem.  1943,  8:  300 
• 4c Wittig G. Angew. Chem.  1951,  63:  15 
• 4d Bergmann ED. Pelchowicz Z. J. Am. Chem. Soc.  1953,  75:  4281 
• 4e Cava MP. Pohlke R. Erickson BW. Rose JC. Fraenkel G. Tetrahedron  1962,  18:  1005 
• 4f Griffin CE. Peters JA. J. Org. Chem.  1963,  28:  1715 
• 4g Vogel E. Frass W. Wolpers J. Angew. Chem.  1963,  75:  979 
• 4h Avram M. Dinulescu IG. Dinu D. Mateensen G. Nenitzesen CD. Tetrahedron  1963,  19:  309 
• 4i Wong HNC. Garratt PJ. Sondheimer F. J. Am. Chem. Soc.  1974,  96:  5604 
• 4j Chan TL. Huang NZ. Sondheimer F. Tetrahedron  1983,  39:  427 
• 4k Dürr H. Klank G. Peters K. von Schnering HG. Angew. Chem.  1983,  95:  321 
• 4l Barton JW. Lee DV. Shepherd MK. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1985,  1407 
• 5 Fieser LF. Pechet MM. J. Am. Chem. Soc.  1946,  68:  2577 
• 6a Jung ME. Mossman AB. Lyster MA. J. Org. Chem.  1978,  43:  3698 
• 6b Kagan J. Chen SY. Agdeppa DA. Watson WH. Zabel V. Tetrahedron Lett.  1977,  4469 
• 7 Jung ME. Miller SJ. J. Am. Chem. Soc.  1981,  103:  1984 
• 8a Hashimoto N. Aoyama T. Shioiri T. Tetrahedron Lett.  1980,  21:  4619 
• 8b Boehshar M. Heydt H. Regitz M. Tetrahedron  1986,  42:  1815 
• 9 Jigajinni VB. Wightman RH. Tetrahedron Lett.  1982,  23:  117 
• 10 Chan TL. Mak TCW. Poon CD. Wong HNC. Jia JH. Wang LL. Tetrahedron  1986,  42:  655 
• 11 Cope AC. Fenton SW. J. Am. Chem. Soc.  1951,  73:  1668 
• 12 Boudjouk P. Sooriyakumaran R. Han BH. J. Org. Chem.  1986,  51:  2818 
• 13 Moore JA. Mitchell TD. Org. Prep. Proced. Int.  1984,  16:  411 
• 14 Jimeno ML. Alkorta I. Eleguro J. Anderson JE. Claramunt RM. Lavandera JL. New J. Chem.  1998,  1079 

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Brettreich M.; Bendikov, M.; Chaffins, S.; Duong, H.; Perepichka, D. F.; Helgeson, R.; Wudl, F., in press.