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DOI: 10.1055/s-0028-1100330
THE CHEMISTRY OF SOME CONVOLVULACEOUS RESINS PART 1. VERA CRUZ JALAP
Publication History
Publication Date:
15 January 2009 (online)
Summary
The resin obtained from Vera Cruz jalap has been examined chemically and the nature of the hydroxy acids, sugars and volatile acids determined. Gon–volvulin on alkaline hydrolysis yields the volatile acids, tiglic, acetic, propionic, isobutyric, isovaleric, methylethylacetic and n–valeric together with a complex oligosaccharidic substance which consists of two parts. One part, insoluble in ether (convolvulinic acid) consists of ipurolic acid (3:11 dihydroxymyristic acid) m. pt. 101° G and convolvulinolic acid (a hydroxy pentadecanoic acid) m. pt. 51° C together with the sugars glucose, fucose and rhamnose. The other part, soluble in ether (purginic acid) consists of ipurolic acid and a hydroxylauric acid m. pt. 69° G with rhamnose only.
Convolvulinolic acid is shown to be a hydroxy pentadecanoic acid (as originally claimed) and not 3:12 dihydroxypalmitic acid as claimed by Votocek.
The ether soluble portion (jalapin) yields on hydrolysis tiglic, acetic, propionic, isobutyric, isovaleric, methylethylacetic and n–valeric acids, together with jalapinolic acid and the sugars glucose, fucose and rhamnose.
Zusammenfassung
Es wird die chemische Natur der aus Résina Jalapac Vera Cruz isolierten Oxysäuren, flüchtigen Fettsäuren und Zucker aufgeklärt.
Das Convolvulin liefert bei der alkalischen Hydrolyse neben Tiglinsäure, Essigsäure, Propionsäure, Isobuttersäure, Isovaleriansäure, n–Valeriansäure und Methyläthylessigsäure ein komplexes Oligosaccharid, das sich in eine ätherunlösliche und eine ätherlösliche Fraktion zerlegen läßt. Die ätherunlösliche Gonvolvulinsäure setzt sich neben Glucose, Fucose und Rhamnose aus der 3,11–Dioxymyristinsäure (Ipurolsäure) und der Convolvulinolsäure zusammen, der die Struktur einer Oxypentadecansäure zukommt und bei der es sich demnach nicht um die von Votocek angegebene 3,12–Dioxypalmitinsäure handelt. Die in Äther lösliche Purginsäure ist eine Verbindung aus Rhamnose, Ipurolsäure und einer Oxylaurinsäure.
Die Hydrolyse des ätherlöslichen Jalapins führt zu Tiglinsäure, Essigsäure, Propionsäure, Isobuttersäure, Isovaleriansäure, Methyläthylessigsäure, n–Valeriansäure, Jalapinolsäure, Glucose, Fucose und Rhamnose.