PHYTOCHEMISCH–PHARMAKOGNOSTISCHE UNTERSUCHUNGEN ÜBER FRUCTUS CARDUI MARIAE

Zusammenfassung

Aus den Fructus Cardui Mariae Erg.–B. DAB 6 wurden zwei phenolische Substanzen isoliert, die vorläufig als Silybum–Substanzen E_ä (Schmp. 191° C) und E₆ (Schmp. 180° C) bezeichnet werden.

Silybum–Substanz E₅ mit der Summenformel C₂₅ H₂₄ O₁₀ enthält eine Methoxylgruppe und fünf acetylierbare Hydroxy–Gruppen im Molekül; seine Esternatur wird bewiesen.

In der Silybum–Substanz E₆ mit der Summenformel C₂₆ H₂₆ O₁₀ werden eine Methoxy– und sechs acetylierbare Hydroxy–Gruppen gefunden.

Das Vorkommen von Dioxymethylengruppen und von Glykosidbindungen konnte für beide Inhaltstoffe ausgeschlossen werden.

Aufgrund ihrer Farbreaktionen sowie ihrer UV– und IR–Spektren handelt es sich bei beiden Silybum–Substanzen um Flavanone, sehr wahrscheinlich um 3–Oxy–flavanon–Derivate.

Summary

Two phenolic substances provisionally named Silybum substances E5 (m. p. 191°) and E 6 (m. p. 180°) were isolated from the fruits of Silybum marianum Gaertn. (German Pharmacopoia 6th Ed. Suppl.). Silybum substance E 5 with the empirical formula C₂₅H₂₄O₁₀ contains one methoxyl group and five hydroxyl groups which can be acetylated. Substance E 5 was shown to be an ester. Silybum substance E 6 with the empirical formula C₂₆H₂₆O₁₀ contains one methoxyl group and six hydroxyl groups, which can be acetylated.

Substances E 5 und E 6 are devoided of dioxymethylene groupings and glycosidal bindings.

From their u. v. and infrared spectra as well as from their colour reactions the authors conclude that the two substances are flavones, likely 3–oxy–flavanonederivatives.