Formal Synthesis of Salinosporamide A Starting from d-Glucose

Abstract

A formal synthesis of salinosporamide A is described. The tertiary alcohol function in salinosporamide A was stereoselectively generated via the substrate control by the reaction of a cyclic ketone derived from d-glucose with Me₃Al, and subsequent Overman rearrangement of an allylic trichloroacetimidate effectively constructed the tetrasubstituted carbon with nitrogen. Formation of γ-lactam, followed by the introduction of a cyclohexenyl unit furnished the Corey’s intermediate of salinosporamide A.

Key words

stereoselective synthesis - carbohydrates - chiral pool - rearrangements - pericyclic reactions

References

• 1a Feling RH. Buchanan GO. Mincer TJ. Kauffman CA. Jensen PR. Fenical W. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  355 
• 1b Fenical W. Jensen PR. Palladino MA. Lam KS. Lloyd GK. Potts BC. Bioorg. Med. Chem.  2009,  17:  2175 
• 2 Williams PG. Buchanan GO. Feling RH. Kauffman CA. Jensen PR. Fenical W. J. Org. Chem.  2005,  70:  6196 
• 3a Omura S. Fujimoto T. Otoguro K. Matsuzaki K. Moriguchi R. Tanaka H. Sasaki Y. J. Antibiot.  1991,  44:  113 
• 3b Omura S. Matsuzaki K. Fujimoto T. Kosuge K. Furuya T. Fujita S. Nakagawa A. J. Antibiot.  1991,  44:  117 
• 4a Fenteany G. Standaert RF. Lane WS. Choi S. Corey EJ. Schreiber SL. Science  1995,  268:  726 
• 4b Chauhan D. Catley L. Li G. Podar K. Hideshima T. Velankar M. Mitsiades C. Mitsiades N. Yasui H. Letai A. Ovaa H. Berkers C. Nicholson B. Chao T.-H. Neuteboom STC. Richardson P. Palladino MA. Anderson KC. Cancer Cell  2005,  8:  407 
• 4c Macherla VR. Mitchell SS. Manam RR. Reed KA. Chao T.-H. Nicholson B. Deyanat-Yadzdi G. Mai B. Jensen PR. Fenical W. Neuteboom STC. Lam KS. Palladino MA. Potts BCM. J. Med. Chem.  2005,  48:  3684 
• 4d Joazeiro CAP. Anderson KC. Hunter T. Cancer Res.  2006,  66:  7840 
• 4e Miller CP. Rudra S. Keating MJ. Wierda WG. Palladino M. Chandra J. Blood  2009,  113:  4289 
• For comprehensive reviews on syntheses of lactacystin and omuralide, see:
• 5a Corey EJ. Li W.-ZD. Chem. Pharm. Bull.  1999,  47:  1 
• 5b Masse CE. Morgan AJ. Adams J. Panek JS. Eur. J. Org. Chem.  2000,  2513 
• 5c Shibasaki M. Kanai M. Fukuda N. Chem. Asian J.  2007,  2:  20 
• For the synthesis of salinosporamide A, see:
• 6a Reddy LRR. Saravanan P. Corey EJ. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  6230 
• 6b Endo A. Danishefsky SJ. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  8298 
• 6c Reddy LRR. Fournier J.-F. Reddy BVS. Corey EJ. Org. Lett.  2005,  7:  2699 
• 6d Mulholland NP. Pattenden G. Walters IAS. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  2845 
• 6e Caubert V. Langlois N. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  4473 
• 6f Caubert V. Massé J. Retailleau P. Langlois N. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  381 
• 6g Ma G. Nguyen H. Romo D. Org. Lett.  2007,  9:  2143 
• 6h Ling T. Macherla VR. Manam RR. McArthur KA. Potts BCM. Org. Lett.  2007,  9:  2289 
• 6i Mulholland NP. Pattenden G. Walters IAS. Org. Biomol. Chem.  2008,  6:  2782 
• 6j Takahashi K. Midori M. Kawano K. Ishihara J. Hatakeyama S. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  6244 
• 6k Margalef IV. Rupnicki L. Lam HW. Tetrahedron  2008,  64:  7896 
• 6l Mosey RA. Tebe JJ. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  295 
• 6m Struble JR. Bode JW. Tetrahedron  2009,  65:  4957 
• 7a Chida N. Takeoka J. Tsutsumi N. Ogawa S. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1995,  793 
• 7b Chida N. Takeoka J. Ando K. Tsutsumi N. Ogawa S. Tetrahedron  1997,  53:  16287 
• 7c Oishi T. Ando K. Chida N. Chem. Commun.  2001,  1932 
• 7d Oishi T. Ando K. Inomiya K. Sato H. Iida M. Chida N. Org. Lett.  2002,  4:  151 
• 7e Oishi T. Ando K. Inomiya K. Sato H. Iida M. Chida N. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2002,  75:  1927 
• For excellent reviews on Overman rearrangement and related reactions, see:
• 8a Overman LE. Carpenter NE. In Organic Reactions   Vol. 66:  Overman LE. Wiley; New York: 2005.  p.1 
• 8b Overman LE. Acc. Chem. Res.  1980,  13:  218 
• 8c Overman LE. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1984,  23:  579 
• For recent reports on the syntheses of natural products and related compounds utilizing Overman rearrangement, see:
• 9a Imaoka T. Iwamoto O. Noguchi K. Nagasawa K. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  3799 
• 9b Hama N. Matsuda T. Sato T. Chida N. Org. Lett.  2009,  11:  2687 
• 9c Dickson DP. Wardrop DJ. Org. Lett.  2009,  11:  1341 
• 9d Momose T. Hama N. Higashino C. Sato H. Chida N. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  1376 
• 9e Sato H. Sato K. Iida M. Yamanaka H. Oishi T. Chida N. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  1943 
• 9f Matveenko M. Kokas OJ. Banwell MG. Willis AC. Org. Lett.  2007,  9:  3683 
• 9g Hakansson AE. Palmelund A. Holm H. Madsen R. Chem. Eur. J.  2006,  12:  3243 
• 9h Tsujimoto T. Nishikawa T. Urabe D. Isobe M. Synlett  2005,  433 
• 9i Sato H. Maeba T. Yanase R. Yamaji-Hasegawa A. Kobayashi T. Chida N. J. Antibiot.  2005,  58:  37 
• 9j Nishikawa T. Urabe D. Yoshida K. Iwabuchi T. Asai M. Isobe M. Chem. Eur. J.  2004,  10:  452 
• 9k Ohyabu N. Nishikawa T. Isobe M. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  8798 
• 10a Rosenthal A. Nguyen LB. J. Org. Chem.  1969,  34:  1029 
• 10b Fleet GWJ. James K. Lunn RJ. Mathews CJ. Tetrahedron Lett.  1986,  27:  3057 
• 11 Schmidt RR. Kinzy W. In Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry   Vol. 50:  Horton D. Academic Press; San Diego: 1994.  p.21 
• 12 Albright JD. Goldman L. J. Am. Chem. Soc.  1965,  87:  4214 
• 13 Sridhar M. Kumar BA. Narender R. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  2847 
• 14a Nishikawa T. Asai M. Ohyabu N. Isobe M. J. Org. Chem.  1998,  63:  188 
• 14b Cho C. Lim Y. Lee K. Jung I. Yoon M. Synth. Commun.  2000,  30:  1643 
• 15a Pappo R. Allen DS. Lemieux RU. Johnson WS. J. Org. Chem.  1956,  21:  478 
• 15b Yu W. Mei Y. Kang Y. Hua Z. Jin Z. Org. Lett.  2004,  6:  3217