An Efficient, Mild and Intermolecular Ullmann-Type Synthesis of Thioethers Catalyzed by a Diol-Copper(I) Complex

Abstract

A wide range of diaryl sulfides and aryl alkyl sulfides are synthesized under mild reaction conditions from the corresponding aryl iodides and aromatic/aliphatic thiols through Ullmann-type intermolecular coupling reactions in the presence of catalytic amount of easily available novel trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dimethanol-copper(I) bromide complex at 82 ˚C. The catalytic system is not only capable of coupling electron-withdrawing and electron-releasing substituent-containing substrates, but also tolerates a broad range of functional groups including heteroatom­-containing aryl iodides and thiols.

Key words

copper catalyst - thioether - sulfide - C-S bond formation - anthracene-based diol - Ullmann coupling

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