Synthesis 2010(12): 2011-2016  
DOI: 10.1055/s-0029-1220012
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Efficient Syntheses of Naphthoquinone-Dipeptides

Alan R. Katritzky*, Longchuan Huang, Rajeev Sakhuja
Center for Heterocyclic Compounds, Department of Chemistry, University of Florida, Gainesville, FL 32611-7200, USA
Fax: +1(352)3929199; e-Mail: katritzky@chem.ufl.edu;
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Received 22 December 2009
Publication Date:
25 May 2010 (online)

Abstract

Naphthoquinone-dipeptides are synthesized in 76-89% yield from naphthoquinone-amino acid conjugates by N-acylbenzotriazole methodology in aqueous media at 20 ˚C.

    References

  • 1 Valente C. Moreira R. Guedes RC. Iley J. Jaffar M. Douglas KT. Bioorg. Med. Chem.  2007,  15:  5340 
  • 2a Bittner S. Gorohovsky S. Paz-Tal O. Becker JY. Amino Acids  2002,  22:  71 
  • 2b Alhamadsheh MM. Waters NC. Sachdeva S. Lee P. Reynolds KA. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2008,  18:  6402 
  • 2c Swersey JC. Barrows LR. Ireland CM. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  6687 
  • 3 Asche C. Mini-Rev. Med. Chem.  2005,  5:  449 
  • 4 Colucci MA. Couch GD. Moody CJ. Org. Biomol. Chem.  2008,  6:  637 
  • 5 Garuti L. Roberti M. Pizzirani D. Mini-Rev. Med. Chem.  2007,  7:  481 
  • 6 Bittner S. Gorohovsky S. Lozinsky E. Shames AI. Amino Acids  2000,  19:  439 
  • 7 Rahimipour S. Weiner L. Shrestha-Dawadi PB. Bittner S. Koch Y. Fridkin M. Lett. Pept. Sci.  1998,  5:  421 
  • 8 Manni A. Boucher AE. Demers LM. Harvey HA. Lipton A. Simmonds MA. Bartholomew M. J. Steroid Biochem. Mol. Biol.  1990,  37:  1083 
  • 9 Moody TW. Bertness V. Carney DN. Peptides  1983,  4:  683 
  • 10 Lee M. Jensen RT. Huang SC. Bepler G. Korman L. Moody TW. Peptides  1990,  11:  1205 
  • 11 Salomon DS. Brandt R. Ciardiello F. Normanno N. Crit. Rev. Oncol./Hematol.  1995,  19:  183 
  • 12 Leroith D. Werner H. Neuenschwander S. Kalebic T. Helman LJ. Ann. N. Y. Acad. Sci.  1995,  766:  402 
  • 13 Pollak MN. Perdue JF. Margolese RG. Baer K. Richard M. Cancer Lett.  1987,  38:  223 
  • 14 Bajusz S. Janaky T. Csernus VJ. Bokser L. Fekete M. Srkalovic G. Redding TW. Schally AV. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1989,  86:  6318 
  • 15 Janaky T. Juhasz A. Bajusz S. Csernus V. Srkalovic G. Bokser L. Milovanovic S. Redding TW. Rekasi Z. Nagy A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1992,  89:  972 
  • 16 Bajusz S. Janaky T. Csernus VJ. Bokser L. Fekete M. Srkalovic G. Redding TW. Schally AV. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1989,  86:  6313 
  • 17 Rahimipour S. Weiner L. Fridkin M. Shrestha-Dawadi PB. Bittner S. Lett. Pept. Sci.  1996,  3:  263 
  • 18a Gorohovsky S. Bittner S. Amino Acids  2001,  20:  135 
  • 18b Alnabari M. Bittner S. Amino Acids  2001,  20:  381 
  • 19 Tandon VK. Maurya HK. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  5896 
  • 20 Shreshta-Dawadi PB. Bittner S. Fridkin M. Rahimipour S. Synthesis  1996,  1468