Synthesis 2011(3): 431-436  
DOI: 10.1055/s-0030-1258372
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

The Furan Approach to Oxacycles: New Entry to the Synthesis of Isodideoxynucleosides

Pilar Canoa, Zoila Gándara, Manuel Pérez, Rafael Gago, Generosa Gómez*, Yagamare Fall*
Departamento de Química Orgánica, Facultade de Química, Universidade de Vigo, 36310 Vigo, Spain
Fax: +34(986)812262; e-Mail: yagamare@uvigo.es; e-Mail: ggomez@uvigo.es;
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Received 12 August 2010
Publication Date:
05 January 2011 (online)

Abstract

We describe a stereoselective synthesis of isonucleosides of cis and trans configuration using the furan approach, hence enlarging the scope of our methodology.

    References

  • 1a Fall Y. Gómez G. Fernández C. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  8307 
  • 1b Pérez M. Canoa P. Gómez G. Teijeira M. Fall Y. Synthesis  2005,  411 
  • 1c Fall Y. Vidal B. Alonso D. Gómez G. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  4467 
  • 1d Pérez M. Canoa P. Gómez G. Terán C. Fall Y. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  5207 
  • 1e Alonso D. Pérez M. Gómez G. Covelo B. Fall Y. Tetrahedron  2005,  61:  2021 
  • 1f Teijeira M. Suárez PL. Gómez G. Terán C. Fall Y. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  5889 
  • 1g García I. Gómez G. Teijeira M. Terán C. Fall Y. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  1333 
  • 1h Canoa P. Pérez M. Covelo B. Gómez G. Fall Y. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  3441 
  • 2a Vince R. Hua M. J. Med. Chem.  1990,  33:  17 
  • 2b Huryn DM. Okabe M. Chem. Rev.  1992,  92:  1745 
  • 2c De Clercq E. J. Med. Chem.  1995,  38:  2491 
  • 2d Simons C. Nucleoside Mimetics   Gordon and Breach Science; Singapore: 2001. 
  • 2e Chen S. Curr. Med. Chem.  2002,  9:  899 
  • 3a De Clercq E. Clin. Microbiol. Rev.  1997,  10:  674 
  • 3b Sugimoto I. Shuto S. Mori S. Shigeta S. Matuda A. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1999,  9:  385 
  • 3c Ohrui H. Kohgo S. Kitano K. Sakata S. Kodama E. Yoshimura K. Matsuoka M. Shigeta S. Mitsuya H. J. Med. Chem.  2000,  43:  4516 
  • 4a Huryn DM. Sluboscki BC. Tam SY. Todaro LJ. Weigele M. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  6259 
  • 4b Nuesca ZM. Nair V. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  2485 
  • 4c Nair V. Zintek LB. Jeon GS. Nucleosides Nucleotides  1995,  14:  389 
  • 4d Yoo SJ. Kim HO. Lim Y. Kim J. Jeong LS. Bioorg. Med. Chem.  2002,  10:  215 
  • 4e Ying C. De Clercq E. Noyts J. Curr. Med. Chem.: Anti-Infective Agents  2003,  2:  227 
  • 5 Balayiannis G. Karigiannis G. Gatos P. Papaioannou D. De Clercq E. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  6191 
  • 6 For the preparation of alcohol 8, see: Alcaide B. Areces P. Borredon E. Biurrun C. Castells JP. Plumet J. Heterocycles  1990,  31:  1997 
  • 7a Estévez L. Canoa P. Gómez G. Pérez-González M. Pintos I. Teijeira M. Terán C. Abstract of Papers, XIV Congreso Nacional Sociedad Española de Química Terapéutica, Bilbao, Sept. 13-16   Sociedad Española de Química Terapéutica; Madrid: 2005. 
  • 7b Estévez L. Besada P. Fall Y. Teijeira M. Terán C. Synthesis  2010,  425 
  • 8 Zheng X. Nair V. Nucleosides Nucleotides  1999,  18:  1961