Synthesis of Some New 1,4-Distyrylbenzenes Using Immobilized Palladium Nanoparticles on Silica Functionalized Morpholine as a Recyclable Catalyst

Abstract

Some new 1,4-distyrylbenzene derivatives were synthesized by using immobilized palladium nanoparticles on silica-bonded N-propyl morpholine (PNP-SBNPM) as a heterogeneous catalyst. These one-pot reactions afforded a range of stereoselective, symmetrical (E)-1,4-distyrylbenzene derivatives with high yields (78-90%). The green catalyst system is recyclable and allows facile product isolation. The recycled catalyst could be reused six times without appreciable loss of catalytic activity.

Key words

synthesis - 1,4-distyrylbenzenes - heterogeneous catalyst - palladium nanoparticles - silica-bonded N-propylmorpholine

References

• 1 Tang CW. Van Slyke SA. Chen CH. J. Appl. Phys.  1989,  65:  3610 
• 2 Renak ML. Bartholomew GP. Wang S. Ricatto PJ. Lachicotte RJ. Bazan GC. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  7787 
• 3 Luo FT. Tao YT. Ko SL. Chuen CH. Chen H.
  J. Mater. Chem.  2002,  12:  47 
• 4 Woo HY. Liu HB. Kohler B. Korystov D. Mikhailovsky A. Bazan GC. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  14721 
• 5 Zhang TK. Zhu JH. Yao HB. Yu SH. Cryst. Growth Des.  2007,  7:  136 
• 6a Xie Z. Xie W. Li F. Liu L. Wang H. Ma Y.
  J. Phys. Chem. C  2008,  112:  9066 
• 6b Hoeben FJM. Jonkheim P. Meijer EW. Schenning APH. Chem. Rev.  2005,  105:  1491 
• 7 Yin L. Liebscher J. Chem. Rev.  2007,  107:  133 
• 8 Kido J. Kimura M. Nagai K. Science  1995,  267:  1332 
• 9 Shirota Y. Kuwabara Y. Inada H. Wakimoto T. Nakada H. Yonemoto Y. Kawami S. Imai K. Appl. Phys. Lett.  1994,  65:  807 
• 10 Campbell TW. McDonald RN. J. Org. Chem.  1959,  24:  1246 
• 11 Pawluc P. Prukala W. Marciniec B. Eur. J. Org. Chem.  2010,  219 
• 12 Beletskaya IP. Cheprakov AV. Chem. Rev.  2000,  100:  3009 
• 13 Sonogashira K. Tohda Y. Hagihara N. Tetrahedron Lett.  1975,  4467 
• 14 Miyaura N. Yamada K. Suzuki A. Tetrahedron Lett.  1979,  3437 
• 15 Krasovskiy A. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  3333 
• 16 Mejere AD. Diederich F. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions   Vols. 1 and 2:  Wiley-VCH; Weinheim: 2004. 
• 17 Hagiwara H. Sugawara Y. Hoshi T. Suzuki T. Chem. Commun.  2005,  23:  2942 
• 18 Chinchilla R. Najera C. Chem. Rev.  2007,  107:  874 
• 19 Miyaura N. Suzuki A. Chem. Commun.  1979,  866 
• 20 Miyaura N. Suzuki A. Chem. Rev.  1995,  95:  2457 
• 21 Suzuki A. J. Organomet. Chem.  1999,  576:  147 
• 22 Stille JK. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1986,  25:  508 
• 23 Astruc D. Lu F. Aranzaes JR. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  7852 
• 24 Lu F. Aranzaes JR. Astruc D. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  7399 
• 25 Karimi B. Enders D. Org. Lett.  2006,  8:  1237 
• 26 Corma A. Iborra S. Xamena FXLI. Monton R. Calvino JJ. Prestipino C. J. Phys. Chem. C  2010,  114:  8828 
• 27 Karimi B. Abedi S. Clark JH. Budarin V. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4776 
• 28 Erathodiyil N. Ooi S. Seayad AM. Han Y. Lee SS. Ying JY. Chem. Eur. J.  2008,  14:  3118 
• 29 Demel J. . Park SE. Cejka J. Stepnicka P.
  J. Mol. Catal. A: Chem.  2009,  302:  28 
• 30 Demel J. Cejka J. Stepnicka P. J. Mol. Catal. A: Chem.  2010,  329:  13 
• 31 Astruc D. Tetrahedron: Asymmetry  2010,  21:  1041 
• 32 Polshettiwar V. Len C. Fihri A. Coord. Chem. Rev.  2009,  253:  2599 
• 33 Sharghi H. Beyzavi MH. Doroodmand MM. Eur. J. Org. Chem.  2008,  4126 
• 34 Firouzabadi H. Iranpoor N. Gholinejad M. Tetrahedron  2009,  65:  7079 
• 35 Marciniec B. Waehner J. Pawluc P. Kubicki M. J. Mol. Catal. A: Chem.  2007,  265:  25 
• 36 Jiang XK. Ji GZ. Wang DZR. Xie JRY. J. Phys. Org. Chem.  1995,  8:  781