Synthesis 2011(15): 2454-2458  
DOI: 10.1055/s-0030-1260066
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

An Economical Approach to the Synthesis of Unsaturated Thiacrown Ethers

Dong-Qing Sun, Jing-Kui Yang*
College of Chemistry and Chemical Engineering, Graduate University of Chinese Academy of Sciences, Beijing, 100049, P. R. of China
Fax: +86(10)88256092; e-Mail: jkyang@gucas.ac.cn;
Further Information

Publication History

Received 25 March 2011
Publication Date:
10 June 2011 (online)

Abstract

The inexpensive starting material, 1,1-dichloroethylene, was used as a substitute for 1,2-dichloroethylene to synthesize unsaturated thiacrown ethers through the reaction of 1,1-dichloroethylene with sodium sulfide in the presence of a 15-crown-5 catalyst. Besides the compounds containing cis-carbon-carbon double bonds, two unsaturated thiacrown ethers each containing one trans-carbon-carbon double bond were also isolated.

    References

  • 1 Tsuchiya T. Shimizu T. Kamigata N. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  11534 
  • 2a Tsuchiya T. Shimizu T. Hirabayashi K. Kamigata N. J. Org. Chem.  2002,  67:  6632 
  • 2b Tsuchiya T. Shimizu T. Hirabayashi K. Kamigata N. J. Org. Chem.  2003,  68:  3480 
  • 3a Tsuchiya T. Kurihara H. Sato K. Wakahara T. Akasaka T. Shimizu T. Kamigata N. Mizorogi N. Nagase S. Chem. Commun.  2006,  3585 
  • 3b Tsuchiya T. Akasaka T. Nagase S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2009,  82:  171 
  • 3c Tsuchiya T. Akasaka T. Ohkubo K. Fukuzumi S. Kato T. Nagase S. ECS Meeting Abstracts  2009,  902:  2857 
  • 3d Taherpour A. Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct.  2007,  15:  405 
  • 3e Taherpour A. Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct.  2008,  16:  142 
  • 3f Taherpour A. Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct.  2009,  17:  171 
  • 3g Taherpour A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2010,  185:  422 
  • 4 Tsuchiya T. Okada Y. Shimizu T. Hirabayashi K. Kamigata N. J. Org. Chem.  2008,  73:  76 
  • 5 Nakayama J. Kaneko A. Sugihara Y. Ishii A. Tetrahedron  1999,  55:  10057 
  • 6a Shimizu T. Kawaguchi M. Tsuchiya T. Hirabayashi K. Kamigata N. Org. Lett.  2003,  5:  1443 
  • 6b Shimizu T. Kawaguchi M. Tsuchiya T. Hirabayashi K. Kamigata N. J. Org. Chem.  2005,  70:  5036 
  • 7a Shimizu T. Iwata K. Kamigata N. Ikuta S. J. Chem. Res., Synop.  1997,  38 
  • 7b Shimizu T. Murakami H. Kobayashi Y. Iwata K. Kamigata N. J. Org. Chem.  1998,  63:  8192 
  • 7c Shimizu T. Murakami H. Kamigata N.
    J. Org. Chem.  1999,  64:  8489 
  • 7d Nakayama J. Takahashi K. Watanabe T. Sugihara Y. Ishii A. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  8349 
  • 7e Staeb TH. Gleiter R. Rominger F. Eur. J. Org. Chem.  2002,  2815 
  • 7f Ono Y. Sugihara Y. Ishii A. Nakayama J. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  12114 
  • 7g Behbehani H. Ibrahim YA. Malhas RN. Kuwait J. Sci. Eng.  2004,  31:  61 
  • 7h Bauerle P. Ammann M. Wilde M. Gotz G. Osteritz EM. Rang A. Schalley CA. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  363 
  • 7i Vujasinović I. Veljković J. Molcanov K. Kojić-Prodić B. Mlinari-Majerski K. J. Org. Chem.  2008,  73:  9221 
  • 7j Petrov M. Shchipalkin A. Kuznetsov V. Russ. J. Org. Chem.  2008,  44:  1089 
  • 8a Schroth W. Moegel L. Z. Chem.  1981,  21:  30 
  • 8b Cabianca E. Tatibouët A. Fabris F. De Lucchi O. Rollin P. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  1035 
  • 9 Ikeda Y. Ozaki M. Arakawa T. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1983,  1518 
  • 10 Ikeda Y. Nagoya I. Ozaki M. Synth. Met.  1987,  21:  235 
  • 11 Glaser R. Choy GS.-C. Chen GS. Grützmacher H.
    J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  11617