Synthesis 2012; 44(16): 2630-2638
DOI: 10.1055/s-0032-1316562
paper
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Isoprene as Lithiation Mediator: Synthesis of 2-Substituted 1-Alkylimidazole Derivatives

Regina Martínez
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias and Instituto de Síntesis Orgánica (ISO), Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain, Fax: +34(96)5903549   eMail: ipastor@ua.es   eMail: yus@ua.es
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Rosario Torregrosa
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias and Instituto de Síntesis Orgánica (ISO), Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain, Fax: +34(96)5903549   eMail: ipastor@ua.es   eMail: yus@ua.es
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Isidro M. Pastor*
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias and Instituto de Síntesis Orgánica (ISO), Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain, Fax: +34(96)5903549   eMail: ipastor@ua.es   eMail: yus@ua.es
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Miguel Yus*
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias and Instituto de Síntesis Orgánica (ISO), Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain, Fax: +34(96)5903549   eMail: ipastor@ua.es   eMail: yus@ua.es
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Publikationsverlauf

Received: 23. April 2012

Accepted after revision: 22. Mai 2012

Publikationsdatum:
02. Juli 2012 (online)


Abstract

The lithiation of different imidazoles bearing a primary (i.e., butyl, pentyl, dodecyl) or secondary (i.e., cyclohexyl, 1-methylheptyl) alkyl substituent on the nitrogen has been successfully achieved by means of an isoprene-mediated protocol. The subsequent reaction of the 2-lithioimidazole intermediates with different electrophiles leads to the formation of interesting 1,2-disubstituted imidazoles.