Synthesis 2013; 45(6): 810-816
DOI: 10.1055/s-0032-1318147
paper
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Merging Cross-Metathesis and Radical Cyclization: A Straightforward Access to 4-Substituted Benzosultams

Autoren

  • Sophie Feuillastre

    Université de Lyon, Université Lyon 1, Institut de Chimie et de Biochimie Moléculaire et Supramoléculaire (ICBMS), UMR 5246 CNRS, Bat Raulin, 43 Bd. du 11 novembre 1918, 69622 Villeurbanne cedex, France   Fax: +33(0)472448136   eMail: piva@univ-lyon1.fr
  • Béatrice Pelotier

    Université de Lyon, Université Lyon 1, Institut de Chimie et de Biochimie Moléculaire et Supramoléculaire (ICBMS), UMR 5246 CNRS, Bat Raulin, 43 Bd. du 11 novembre 1918, 69622 Villeurbanne cedex, France   Fax: +33(0)472448136   eMail: piva@univ-lyon1.fr
  • Olivier Piva*

    Université de Lyon, Université Lyon 1, Institut de Chimie et de Biochimie Moléculaire et Supramoléculaire (ICBMS), UMR 5246 CNRS, Bat Raulin, 43 Bd. du 11 novembre 1918, 69622 Villeurbanne cedex, France   Fax: +33(0)472448136   eMail: piva@univ-lyon1.fr
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Publikationsverlauf

Received: 17. Dezember 2012

Accepted after revision: 11. Januar 2013

Publikationsdatum:
08. Februar 2013 (online)


Graphical Abstract

Abstract

N-Alkyl-N-allyl-2-bromobenzenesulfonamides were functionalized by selective E-cross-metathesis with various alkenes. Subsequent radical cyclization initiated by 2,2′-azobis(isobutyronitrile) and tris(trimethylsilyl)silane gave the corresponding 4-substituted benzosultams directly in moderate-to-good yields.

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