Synthesis 2015; 47(10): 1455-1460
DOI: 10.1055/s-0034-1380288
paper
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

(Chloromethyl)magnesium Chloride–Lithium Chloride: A Chemoselective Reagent for the Synthesis of Functionalized Aromatic Chlorohydrins

Autoren

  • Rodolfo H. V. Nishimura

    Núcleo de Pesquisa em Produtos Naturais e Sintéticos, Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto, Universidade de São Paulo, Av. do Café s ̸ n, 14.040-903, Ribeirão Preto-SP, Brazil   eMail: gclososki@fcfrp.usp.br
  • Valter E. Murie

    Núcleo de Pesquisa em Produtos Naturais e Sintéticos, Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto, Universidade de São Paulo, Av. do Café s ̸ n, 14.040-903, Ribeirão Preto-SP, Brazil   eMail: gclososki@fcfrp.usp.br
  • Rafael A. Soldi

    Núcleo de Pesquisa em Produtos Naturais e Sintéticos, Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto, Universidade de São Paulo, Av. do Café s ̸ n, 14.040-903, Ribeirão Preto-SP, Brazil   eMail: gclososki@fcfrp.usp.br
  • Giuliano C. Clososki*

    Núcleo de Pesquisa em Produtos Naturais e Sintéticos, Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto, Universidade de São Paulo, Av. do Café s ̸ n, 14.040-903, Ribeirão Preto-SP, Brazil   eMail: gclososki@fcfrp.usp.br
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Publikationsverlauf

Received: 18. Dezember 2014

Accepted after revision: 10. Februar 2015

Publikationsdatum:
04. März 2015 (online)


Graphical Abstract

Abstract

The reactivity of (chloromethyl)magnesium chloride–lithium chloride (ClCH2MgCl·LiCl), a mixed lithium–magnesium carbenoid, in reactions with aromatic aldehydes bearing various functional groups is reported. The reagent is highly chemoselective, permitting the synthesis of a range of ring-functionalized aromatic chlorohydrins in high yields.

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