Synthesis 2016; 48(03): 437-440
DOI: 10.1055/s-0035-1560534
paper
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

An Eco-friendly, Hantzsch-Based, Solvent-Free Approach to 2-Aminothiazoles and 2-Aminoselenazoles

Autoren

  • Victor Facchinetti

    a   Universidade Federal Fluminense, Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica, Programa de Pós-Graduação em Química, Outeiro de São João Batista, s/no, Centro, Niterói, 24020-141, Rio de Janeiro, RJ, Brazil
    b   Fundação Oswaldo Cruz, Instituto de Tecnologia em Fármacos – Farmanguinhos, Rua Sizenando Nabuco 100, Manguinhos, 21041-250, Rio de Janeiro, RJ, Brazil   eMail: marcos_souza@far.fiocruz.br
  • Marcela M. Avellar

    b   Fundação Oswaldo Cruz, Instituto de Tecnologia em Fármacos – Farmanguinhos, Rua Sizenando Nabuco 100, Manguinhos, 21041-250, Rio de Janeiro, RJ, Brazil   eMail: marcos_souza@far.fiocruz.br
  • Ana C. S. Nery

    b   Fundação Oswaldo Cruz, Instituto de Tecnologia em Fármacos – Farmanguinhos, Rua Sizenando Nabuco 100, Manguinhos, 21041-250, Rio de Janeiro, RJ, Brazil   eMail: marcos_souza@far.fiocruz.br
  • Claudia R. B. Gomes

    b   Fundação Oswaldo Cruz, Instituto de Tecnologia em Fármacos – Farmanguinhos, Rua Sizenando Nabuco 100, Manguinhos, 21041-250, Rio de Janeiro, RJ, Brazil   eMail: marcos_souza@far.fiocruz.br
  • Thatyana R. A. Vasconcelos

    a   Universidade Federal Fluminense, Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica, Programa de Pós-Graduação em Química, Outeiro de São João Batista, s/no, Centro, Niterói, 24020-141, Rio de Janeiro, RJ, Brazil
  • Marcus V. N. de Souza*

    b   Fundação Oswaldo Cruz, Instituto de Tecnologia em Fármacos – Farmanguinhos, Rua Sizenando Nabuco 100, Manguinhos, 21041-250, Rio de Janeiro, RJ, Brazil   eMail: marcos_souza@far.fiocruz.br
Weitere Informationen

Publikationsverlauf

Received: 01. September 2015

Accepted after revision: 15. Oktober 2015

Publikationsdatum:
03. Dezember 2015 (online)


Graphical Abstract

Abstract

We report a simple, fast, and eco-friendly solvent-free protocol for the synthesis of 2-aminothiazoles and 2-amino-1,3-selenazoles (16 examples) through Hantzsch condensation without the use of a catalyst. It is noteworthy that this type of procedure is unprecedented for the synthesis of 1,3-selenazoles. Reactions proceed to completion in a few seconds and products are obtained in moderate to excellent yields after easy workup. Moreover, the synthesis of 4-(2-amino-1,3-selenazol-4-yl)benzonitrile hydrobromide is reported for the first time.