Synthesis of Optically Active C-Allylglycine Derivatives and Conversion into Isoquinolones

Abstract

C-Allylglycyl amides can be efficiently synthesized via an auxiliary controlled diastereoselective aza-Claisen rearrangement. The stereodirecting unit is placed on an auxiliary derived from commercially available (S)-proline. After N-allylation, the obtained optically active allylamines were reacted with various N-protected glycyl fluorides to give the (2R)-C-allylglycyl amides in good yields. The diastereoselectivity of the asymmetric allylation varied between 1:1 and >1:15 depending on the N-protective group, the auxiliary, and the reaction temperature. Likewise, the C-allyl-glycine derivatives can be used as monomers in peptide synthesis to synthesize (R)-proline derivatives or chiral isoquinolones; the latter should serve as building blocks in the total syntheses of alkaloids.

Key words

chiral auxiliaries - amino acids - isoquinolone - allylations - aza-Claisen rearrangement - stereoselective synthesis

References

• 1a Fukami T. Yamakawa T. Niiyama K. Kojima H. Amano Y. Kanada F. Ozaki S. Fukuroda T. Ihara M. Yano M. Ishikawa K. J. Med. Chem.  1996,  39:  2313 
• 1b Kurokawa N. Ohfune Y. Tetrahedron  1993,  49:  6195 
• 1c Broxterman QB. Kaptein B. Kamphuis J. Schoemaker HE. J. Org. Chem.  1992,  57:  6286 
• 1d Baldwin JE. Norris WJ. Freeman RT. Bradley M. Adlington RM. Long-Fox S. Schofield CJ. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1988,  1128 
• 2a Voigtmann U. Blechert S. Synthesis  2000,  893 
• 2b Grossmith CE. Senia F. Wagner J. Synlett  1999,  1660 
• 2c Gao Y. Lane-Bell P. Vederas JC. J. Org. Chem.  1998,  63:  2133 
• 2d Rutjes FPJT. Schoemaker HE. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  677 
• 2e Bossler HG. Seebach D. Helv. Chim. Acta  1994,  77:  1124 
• 2f Seebach D. Beck AK. Bossle HG. Gerber C. Ko SY. Murtiashaw CW. Naef R. Shoda S. Thaler A. Krieger M. Wenger R. Helv. Chim. Acta  1993,  76:  1564 
• 2g Baldwin JE. Adlington RM. Flitsch SL. Ting H.-H. Turner NJ. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1986,  1305 
• 3a Depew KM. Kamenecka TM. Danishefsky SJ. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  289 
• 3b Rutjes FPJT. Veerman JJN. Meester WJN. Hiemstra H. Schoemaker HE. Eur. J. Org. Chem.  1999,  1127 
• 3c Ahn KH. Kim S.-K. Ham C. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  6321 
• 3d Kamenecka TM. Danishefsky SJ. Angew. Chem., Int. Ed.  1998,  37:  2995 ; Angew. Chem. 1998, 110, 3166
• 3e Hale KJ. Cai J. Delisser V. Manaviazar S. Peak SA. Bhatia GS. Collins TC. Jogiya N. Tetrahedron  1996,  52:  1047 
• 3f Oppolzer W. Tamura O. Deerberg J. Helv. Chim. Acta  1992,  75:  1965 
• 3g Evans DA. Britton TC. Dorow RL. Dellaria JF. Tetrahedron  1988,  44:  5525 
• 4a Kitagawa O. Hanano T. Kikuchi N. Taguchi T. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  2165 
• 4b Evans DA. Britton TC. Ellman JA. Dorow RL. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  4011 
• 5a Myers AG. Schnider P. Kwon S. Kung DW. J. Org. Chem.  1999,  64:  3322 
• 5b Ooi T. Kameda M. Maruoka K. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  6519 
• 5c Juaristi E. Leon-Romo JL. Ramirez-Quiros Y. J. Org. Chem.  1999,  64:  2914 
• 5d Guillena G. Najera C. Tetrahedron: Asymmetry  1998,  9:  3935 
• 5e Bull SD. Davies SG. Epstein SW. Leech MA. Ouzman JVA. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1998,  2321 
• 5f Porzi G. Sandri S. Verrocchio P. Tetrahedron: Asymmetry  1998,  9:  119 
• 5g Oppolzer W. Bienayme H. Genevois-Borella A. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  9660 
• 6a Fang X. Johannsen M. Yao S. Gathergood N. Hazell RG. Joergensen KA. J. Org. Chem.  1999,  64:  4844 
• 6b Yamamoto Y. Onuki S. Yumoto M. Asao N. Heterocycles  1998,  47:  765 
• 6c Kardassis G. Brungs P. Steckhan E. Tetrahedron  1998,  54:  3471 
• 6d Loh T.-P. Ho DS.-C. Xu K.-C. Sim K.-Y. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  865 
• 6e Hanessian S. Yang R.-Y. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  5273 
• 6f Hanessian S. Yang R.-Y. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  8997 
• 6g Kurokawa N. Ohfune Y. Tetrahedron  1993,  49:  6195 
• 6h Yamamoto Y. Ito W. Tetrahedron  1988,  44:  5415 
• 7a Kazmaier U. Maier S. J. Org. Chem.  1999,  64:  4574 
• 7b Kazmaier U. Krebs A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1995,  34:  2012 ; Angew. Chem. 1995, 107, 2213
• 8a Molander GA. McKie JA. J. Org. Chem.  1993,  58:  7216 
• 8b Sandrine L.-A. Savignac M. Dupuis C. Genet JP. Bull. Soc. Chim. Fr.  1995,  132:  1157 
• 9 Winterfeldt E. Synthesis  1975,  617 
• 10 Aurich HG. Frenzen G. Gentes C. Chem. Ber.  1993,  126:  787 
• 11 Corey EJ. Venkatesvarlu A. J. Am. Chem. Soc.  1972,  94:  6190 
• 12 Taniguchi T. Ogasawara K. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  4679 
• 13a Loeppky RN. Xiong H. J. Labelled Compd. Radiopharm.  1994,  34:  1099 
• 13b Elsworth JF. Msimang LN. Jackson GE. S. Afr. J. Chem.  1996,  49:  35 
• 14 Valls N. Segarra VM. Maillo LC. Bosch J. Tetrahedron  1991,  47:  1065 
• 15 Peter J. Can. J. Chem.  1980,  58:  1281 
• 16a Groß S. Laabs S. Scherrmann A. Sudau A. Zhang N. Nubbemeyer U. J. Prak. Chem.  2000,  342:  711 
• 16b Carpino LA. Mansour E.-SME. Sadat-Alaee D. J. Org. Chem.  1991,  56:  2611 
• 16c Babu SVV. Gopi HN. Ananda K. Ind. J. Chem., Sec. B  2000,  39:  384 
• 16d Olah GA. Nojima M. Kerekes I. Synthesis  1973,  487 
• 16e Olah GA. Kuhn S. Beke S. Chem. Ber.  1956,  89:  862 
• 17a Laabs S. Scherrmann A. Sudau A. Diederich M. Kierig C. Nubbemeyer U. Synlett  1999,  25 
• 17b Sudau A. Münch W. Bats JW. Nubbemeyer U. J. Org. Chem.  2000,  65:  1710 
• 19a Evans DA. Weber AE. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  7151 
• 19b Sabol JS. Flynn GA. Friedrich D. Huber EW. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  3687 
• 19c Waid PP. Flynn GA. Huber EW. Sabol JS. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  4091 
• 20 meso-12: (a) Ueda T. Saito M. Kato T. Izumiya N. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1983,  56:  568 
• 20 C2-11: (b) Ishihara K. Ohara S. Yamamoto H. J. Org. Chem.  1996,  61:  4196 
• 20 C2-11: (c) Eguchi C. Kakuta A. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1974,  47:  2277 
• 20 C2-11: (d) Young PE. Madison V. Blout ER. J. Am. Chem. Soc.  1973,  95:  6142 
• 21a Ariza J. Font J. Ortuno RM. Tetrahedron  1990,  46:  1931 
• 21b White JD. Badger RA. Kezar HSIII. Pallenberg AJ. Schiehser GA. Tetrahedron  1989,  45:  6631 
• 21c Kraatz U. Hasenbrink W. Wamhoff H. Korte F. Chem. Ber.  1971,  104:  2458 
• Synthesis of related C-allylglycyl amides:
• 22a Pandey G. Das P. Reddy PY. Eur. J. Org. Chem.  2000,  657 
• 22b Pandey G. Reddy PY. Das P. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  3175 
• 23 Cossy J. Eur. J. Org. Chem.  1999,  1925 
• 24 Rita PM. J. Org. Chem.  1997,  62:  6862 
• Reviews on Claisen Rearrangements:
• 26a Ziegler FE. Chem. Rev.  1988,  88:  1423 
• 26b Frauenrath H. In Houben Weyl: Stereoselective Synthesis   Vol. E21d:  Helmchen G. Hoffmann RW. Mulzer J. Schaumann E. Thieme; Stuttgart: 1995.  p.3301-3756  
• 26c Wipf P. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 5:  Trost BM. Fleming I. Paquette LA. Pergamon; New York: 1991.  p.827-873  
• 26d Hill RK. In Asymmetric Synthesis   Vol. 3:  Morrison JD. Academic Press; New York: 1984.  p.503-572  
• For enantioselective Claisen rearrangements, see:
• 27a Enders D. Knopp M. Schiffers R. Tetrahedron: Asymmetry  1996,  7:  1847 
• 27b Clayden J. Helliwell M. McCarthy C. Westlund N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2000,  3232 
• 27c Lemieux RM. Devine PN. Mechelke MF. Meyers AI. J. Org. Chem.  1999,  64:  3585 
• 27d Lemieux RM. Meyers AI. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  5453 
• 27e Metz P. Hungerhoff B. J. Org. Chem.  1997,  62:  4442 
• 27f Roush WR. Works AB. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  351 
• 27g Yoon TP. MacMillan DWC. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  2911 
• The Me₃Al activates the acid fluorides to start the additions/acylations. As known in the literature tertiary amines and acid fluorides do not react spontaneously:
• 28a Granitza D. Beyermann M. Wenschuh H. Haber H. Carpino LA. Truran GA. Bienert M. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1995,  2223 
• 28b Carpino LA. Mansour E.-SME. El-Faham A. J. Org. Chem.  1993,  58:  4162 
• 28c Carpino LA. Sadat-Aalaee D. Chao H.-G. DeSelms RH. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  9651 
• 29a Evans DA. Bartoli J. Shih TL. J. Am. Chem. Soc.  1981,  103:  2127 
• 29b Richter W. Sucrow W. Chem. Ber.  1971,  104:  3679 
• 30a Johnson WS. Bauer VJ. Margrave JL. Frisch MA. Dreger LH. Hubbard WN. J. Am. Chem. Soc.  1961,  83:  606 
• 30b Vittorelli P. Hansen H.-J. Schmid H. Helv. Chim. Acta  1975,  58:  1293 
• 30c Vance RL. Rondan NG. Houk KN. Jensen F. Borden WT. Komornicki A. Wimmer E. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  2314 
• 30d Büchi G. Powell JE. J. Am. Chem. Soc.  1970,  92:  3162 
• 30e Abelmann MM. Funk RF. Munger JD. J. Am. Chem. Soc.  1982,  104:  4030 
• 31 As an alternative, the use of C2-symmetric pyrrolidine derivatives should generate the corresponding amides with high auxiliary controlled chiral induction: He S. Kozmin SA. Rawal VH. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  190 
• 32 Zhao S. Totleben MJ. Freeman JP. Bacon CL. Fox GB. O’Driscoll E. Foley AG. Kelly J. Farrell U. Regan C. Mizsak SA. Szmuszkovicz J. Bioorg. Med. Chem.  1999,  7:  1637 
• 33 Nubbemeyer U. Synthesis  1993,  1120 

18

For detailed data, see Figure [2] .

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Chiral HPLC analyses were run using triacetyl cellulose (Merck), Chirobiotic-V and Chirobiotic-T columns (Baker). Flow rates: 1-2 mL/min, eluents: MeOH, EtOH, i-PrOH and varying mixtures of alcohol-hexanes. For chiral ¹H NMR shift experiments Eu(tfc)₃ (tris-[3-(trifluoromethylhydroxy-methylene)-(+)-camphorato]europium) was used. Ana-lyzing the singlet at δ = 7.35, different downfield shifts were found for the enantiomers.