Formyl C-Glycosides as Precursors to Glycosyl Nitrile Oxides and Nitrones

Abstract

Formyl C-glycosides, prepared via the thiazole-based formylation of sugar lactones in three steps, are readily condensed with N-benzylhydroxylamine and hydroxylamine to give the corresponding glycosyl nitrones and oximes respectively. The latter imino derivatives are the precursors to nitrile oxides via the N-bromosuccinimide method.

Key words

sugar aldehydes - glycosyl nitrile oxides - glycosyl nitrones

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Since crude aldehydes were used in these experiments, the yields were calculated in respect to the amount of aldehyde in the crude material.