Synthesis of Polycyano-Substituted Azulenes via Direct Oxidative Cyanation Reaction

Abstract

The synthesis of dicyano-, tricyano-, and tetracyanoazulenes substituted on both rings via direct oxidative cyanation reaction is described. 1-Cyanoazulene or 1,3-dicyanoazulene treated with tetraethylammonium cyanide (Et₄N ⁺ CN ^- ) and subsequently with DDQ or para-chloranil were transformed stepwise into the desired polycyano-substituted azulenes.

Key words

arenes - cyanoazulenes - cyanation - nucleophilic addition - oxidative substitution.

References

• 1a Thallapally PK. Chakraborty K. Carrell HL. Kotha S. Desiraju GR. Tetrahedron  2000,  56:  6721 
• 1b Yamada J. Hamasaki M. Jinih O. Tanaka S. Hagiya K. Anzai H. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  3439 
• 2a Allen DW. Hawkrigg J. Tracey SM. Ray AK. Hassan A. Synth. Met.  1997,  87:  89 
• 2b Rojas C. Caro J. Grioni M. Fraxedas J. Surf. Sci.  2001,  482:  546 
• 3 Schmitt S. Baumgarten M. Simon J. Hafner K. Angew. Chem. Intl. Ed.  1998,  37:  1078 
• 4 Mąkosza M. Wojciechowski K. Liebigs Ann./Recl.  1997,  1805 
• 5a Mąkosza M. StaliŇski K. Chem.-Eur. J.  1997,  3:  2025 
• 5b Mąkosza M. StaliŇski K. Polish J. Chem.  1999,  73:  151 
• 6a Mąkosza M. Kuciak R. Wojciechowski K. Liebigs Ann. Chem.  1994,  615 
• 6b Mąkosza M. Podraza R. Eur. J. Org. Chem.  2000,  193 
• 7 Treibs W. Hiebsch J. Neupert H.-J. Chem. Ber.  1959,  92:  606 
• 8 Peover ME. J. Chem. Soc.  1962,  4540 
• 9 Moutiers G. Pinson J. Terrier F. Goumont R. Chem.-Eur. J.  2001,  7:  1712