Studies on Isocyanides and Related Compounds; Synthesis of 1,4-Benzodiazepine-2,5-diones via Ugi Four-Component Condensation

Abstract

A convenient two-step synthesis of the title compounds based on the isocyanide chemistry is reported. The Ugi four-component condensation between 4-chloro-2-nitrobenzoic acid (1), aldehydes 2, cyclohexyl isocyanide (3) and α-amino esters as the amino components afforded the expected nitro compounds 5 which were reductively cyclized to the desired 1,4-benzodiazepine-2,5-diones 7 via the intermediate amino derivatives 6.

Key words

heterocycles - cyclizations - diastereoselectivity - condensation - benzodiazepine - isocyanides

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