Subscribe to RSS
DOI: 10.1055/s-2004-831236
1-Isocyano-2-dimethylamino-alkenes: Versatile Reagents in Diversity-Oriented Organic Synthesis
Publication History
Publication Date:
21 October 2004 (online)

Abstract
1-Isocyano-2-dimethylamino-alkenes are versatile and multifunctional reagents in organic synthesis. Two useful protocols are given for multicomponent reactions (MCRs) for the assembly of a 6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrazine-2-carboxylic acid methyl ester derivative and a highly substituted thiazole. The procedures, in a modified set-up, are useful for array synthesis.
Key words
isocyanide - multicomponent reaction - heterocycle synthesis - thiazole
- 1a 
             
            Ugi I.Steinbrückner C. Chem. Ber. 1961, 94: 734
- 1b  
            Original text: ‘Da solche Kondensations-Reaktionen zwischen insgesamt vier Komponenten stattfinden, ist die Zahl der Variationsmöglichkeiten sehr hoch. Bereits bei Verwendung von je zehn der vier Kondensations-Komponenten ergeben sich 104 Kombinationen.’ 
- 2 
             
            Hulme C.Gore V. Curr. Med. Chem. 2003, 10: 51
- 3 
             
            Orru RVA.De Greef M. Synthesis 2003, 1471
- 4 
             
            Zhu J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1133
- 5 
             
            Dömling A.Ugi I. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39: 3168
- 6 
             
            Meerwein H.Florian W.Schön N.Stopp G. Liebigs Ann. Chem. 1961, 641: 1
- 7 
             
            Schöllkopf U. Liebigs Ann. Chem. 1976, 1444
- 8 
             
            Yamada M.Fukui T.Nunami K. Tetrahedron Lett. 1995, 36: 257
- 9 
             
            Heck S.Dömling A. Synlett 2000, 424
- 10 
             
            Hereis C.Beck W. Chem. Ber. 1983, 116: 3205
- 11 
             
            Kantlehner W.Wagner F.Bredereck H. Liebigs Ann. Chem. 1980, 344
- 12 
             
            Schöllkopf U.Porsch P.-H.Lau H.-H. Liebigs Ann. Chem. 1979, 1444
- 13 
             
            Mensching S.Kalesse M. J. Prakt. Chem. 1997, 339: 96
- 14 
             
            Kolb J.Beck B.Dömling A. Tetrahedron Lett. 2002, 43: 6897
- 15 
             
            Hartman GD.Weinstock LM. Org. Synth., Coll. Vol. VI 1988, 620
- 16 
             
            Erlenmeyer H.Morel CJ. Helv. Chim. Acta 1948, 28: 362
- 17 
             
            Bartram TW.D’Amico JJ. J. Org. Chem. 1960, 25: 1336
- 18 
             
            Ene M.Ramirez F.Burger A. Helv. Chim. Acta 1951, 34: 143
- 19 
             
            Lau H.-H.Schöllkopf U. Liebigs Ann. Chem. 1982, 2093
- 20  
            Allgeier H. inventors; Eur. Pat. Appl., EP0248414A2. ; Chem. Abstr. 1987, 108, 112460Reference Ris Wihthout Link
- 21 
             
            Helai CJ.Lucas JC. Org. Lett. 2002, 4: 4133
- 22 
             
            Bienaymé H. Tetrahedron Lett. 1998, 39: 4255
- 23 
             
            Bienaymé H.Bouzid K. Tetrahedron Lett. 1998, 39: 2735
- 24 
             
            Bossio R.Marcaccini S.Pepino R.Paola P. J. Heterocycl. Chem. 1994, 4: 729
- 25 
             
            Kolb J.Beck B.Almstetter M.Heck S.Herdtweck E.Dömling A. Mol. Div. 2003, 6: 297
- 26 
             
            Henkel B.Sax M.Dömling A. Tetrahedron Lett. 2003, 44: 3679
- 27 
             
            Henkel B.Sax M.Dömling A. Tetrahedron Lett. 2003, 44: 7015
- 28 
             
            Henkel B.Sax M.Dömling A. Synlett 2003, 2410
- 29 
             
            Henkel B. Tetrahedron Lett. 2004, 45: 2219
- 30 
             
            Henkel B.Beck B.Westner B.Mejat B.Dömling A. Tetrahedron Lett. 2003, 44: 8947
- 31 
             
            Illgen K.Nerdinger S.Fuchs T.Friedrich C.Weber L.Herdtweck E. Synlett 2004, 53
 
    