Efficient Chiral Pool Synthesis of the C1-C6 Fragment of Epothilones

Abstract

An efficient chiral pool synthesis of the C1-C6 fragment of epothilones starting from readily available
(-)-pantolactone is described.

Key words

epothilone - pantolactone - chiral pool synthesis

References

• 1 Gerth K. Bedorf N. Höfle G. Irschik H. Reichenbach H. J. Antibiotics  1996,  49:  560 
• 2 Bollag DM. McQueeney PA. Zhu J. Hensens O. Koupal L. Liesch J. Goetz M. Lazarides E. Woods CM. Cancer Res.  1995,  55:  2325 
• 3 Chou T.-C. Zhang X.-G. Balog A. Su D.-S. Meng D. Savin K. Bertino JR. Danishefsky SJ. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1998,  95:  9642 
• 4 Chou T.-C. Zhang X.-G. Harris CR. Kuduk SD. Balog A. Savin K. Bertino JR. Danishefsky SJ. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1998,  95:  15798 
• 5 Sepp-Lorenzino L. Balog A. Su D.-S. Meng D. Timaul N. Scher HI. Danishefsky SJ. Rosen N. Prostate Cancer Prostatic Dis.  1999,  2:  41 
• 6 Christina R. Harris CR. Danishefsky SJ. J. Org. Chem.  1999,  64:  8434 
• For reviews on the total syntheses of epothilones see:
• 7a Altmann K.-H. Org. Biomol. Chem.  2004,  2137 
• 7b Zhang R. Liu Z. Curr. Org. Chem.  2004,  8:  267 
• 7c Wartmann M. Altmann K.-H. Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents  2002,  2:  123 
• 7d Flörsheimer A. Altmann K.-H. Expert Opin. Ther. Pat.  2001,  11:  951 
• 7e Nicolaou KC. Ritzén A. Namoto K. Chem. Commun.  2001,  1523 
• 7f Mulzer J. Monatsh. Chem.  2000,  131:  205 
• 7g Nicolaou KC. Roschangar F. Vourloumis D. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2014 
• For another protecting group strategy see:
• 8a Klar U, Schwede W, Skuballa W, Buchmann B, and Schirner M. inventors; PCT Int. Appl., WO  9907692. 
• 8b Klar U. Skuballa W. Buchmann B. Schwede W. Bunte T. Hoffmann J. Lichtner RB. In New Prospects in Anticancer Agents for the 21st Century, ACS Symposium Series 796   Ojima I. Vite GD. Altmann K.-H. American Chemical Society; Washington DC: 2001.  p.131 
• For alternative approaches to the C1-C6 fragment of epothilones see:
• 9a Zheng Y. Avery MA. Tetrahedron  2004,  60:  2091 
• 9b Ramachandran PV. Prabhudas B. Chandra JS. Reddy M. Venkat R. Brown HC. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  1011 
• 9c Chandrasekhar S. Raji Reddy C. Tetrahedron: Asymmetry  2002,  13:  261 
• 9d Shioji K. Kawaoka H. Miura A. Okuma K. Synth. Commun.  2001,  31:  3569 
• 9e Panicker B. Karle JM. Avery MA. Tetrahedron  2000,  56:  7859 
• 9f Taylor RE. Galvin GM. Hilfiker KA. Chen Y. J. Org. Chem.  1998,  63:  9580 
• 9g Gabriel T. Wessjohann L. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  1363 
• 9h De Brabander J. Rosset S. Bernardinelli G. Synlett  1997,  824 
• 9i Erratum 1: De Brabander J. Rosset S. Bernardinelli G. Synlett  1998,  328 
• 9j Erratum 2: De Brabander J. Rosset S. Bernardinelli G. Synlett  1998,  692 
• 9k Schinzer D. Limberg A. Böhm OM. Chem.-Eur. J.  1996,  2:  1477 
• 10 A similar observation has been described for 3,4-dialkoxy-1-alkenes by: Jung ME. Karama U. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  7907