Synthesis 2005(4): 537-542  
DOI: 10.1055/s-2004-837298
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Efficient Protocol for the Phosphine-Free Suzuki-Miyaura Reaction Catalyzed by Palladium on Carbon at Room Temperature

Guolin Zhang*
Department of Medicinal Chemistry, College of Pharmaceutical Sciences, Zhejiang University, Hangzhou 310031, P. R. China
Fax: +86(571)87217412; e-Mail: guolinzhang@zju.edu.cn;
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Received 20 October 2004
Publication Date:
11 January 2005 (eFirst)

Abstract

A mild and efficient protocol for the phosphine-free Suzuki-Miyaura coupling reaction of aryl bromides with arylboronic acids has been developed which utilizes the commercially available 10% Pd/C (3.5 mol% Pd) in ethanol-water (1:1) and Na2CO3 at room temperature. The reaction is convenient, environmentally benign and generates excellent yields of the coupled products (94-100%). The catalyst can be recycled using simple filtration and washing sequences without significant decrease in the yield of coupling product up to the fourth run.

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