Stille Coupling of 2-Diarylaminothiophenes with Mono- and Di­bromo(het)arylenes

Abstract

N,N-Diaryl-substituted 2-aminothiophenes 3 have been transformed by reaction with several bromobenzenes 5 and 2-bromothiophenes 6 in a palladium catalysed cross-coupling reaction, via 2-(N,N-diarylamino)-5-stannyl-thiophenes 4, into N,N-diaryl-substituted 2-amino-5-phenylthiophenes 7 and 5-amino-2,2′-bi­thiophenes 9 as well as into N,N′-peraryl-substituted 5,5′-diamino-2,2′-bithiophenes 8 and their phenylene and thienylene homologues 10-13.

Key words

cross-coupling - heterocycles - metalations - palladium - Stille reaction

References

• 1a Bäuerle P. The Synthesis of Oligothiophenes, In Handbook of Oligo- and Polythiophenes   Fichou D. Wiley-VCH; Weinheim: 1999.  p.89-181  
• 1b Bäuerle P. Oligothiophenes, Electronic Materials: The Oligomer Approach   Müllen K. Wegner G. Wiley-VCH; Weinheim: 1998.  p.105-197  
• 2 Watanabe M. Yamamoto T. Nishiyama M. Chem. Commun.  2000,  133 
• 3 Wong K.-T. Hung TH. Kao SC. Chou CH. Su YO. Chem. Commun.  2001,  1628 
• 4a Gerstner P. Rohde D. Hartmann H. Synthesis  2002,  2487 
• 4b Schumann J. Kanitz A. Hartmann H. Synthesis  2002,  1268 
• 4c Tabet A. Schröder A. Hartmann H. Rohde D. Dunsch L. Org. Lett.  2003,  5:  1817 
• 5 Tabakovic I. Kunigi Y. Canavesi A. Miller LL. Acta Chem. Scand.  1998,  52:  131 
• 6a Shirota Y. J. Mater. Chem.  2000,  10:  1 
• 6b Fuhrmann T. Salbeck J. Adv. Photochem.  2002,  27:  83 
• 7a Getautis V. Stanisauskaité A. Paliulis O. Uss S. Uss V. J. Prakt. Chem.  2000,  342:  58 
• 7b Kanemitsu Y. Electrophotography  1993,  32:  60 
• 8a Garnier F. Hajlaoui R. Yassar A. Srivastava P. Science  1994,  265:  2684 
• 8b Brown AR. Jarrett CP. de Leeuw DM. Matters M. Synth. Met.  1997,  88:  37 
• 8c Horowitz G. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.)  1998,  10:  365 
• 9a Brabec CJ. Sariciftci NS. Hummelen JC. Adv. Funct. Mater.  2001,  11:  15 
• 9b Brabec CJ. Sariciftci NS. Hummelen JC. Science  1992,  258:  1474 
• 10a Rothberg LJ. Lovinger AJ. J. Mater. Res.  1996,  11:  3174 
• 10b Jüstel T. Nikol H. Ronda C. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  3084 ; Angew. Chem. 1998, 110, 3250
• 10c Koene BE. Loy DE. Thompson ME. Chem. Mater.  1998,  10:  2235 
• 11a Hartwig JF. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2046 ; Angew. Chem. 1998, 110, 2154
• 11b Louie J. Hartwig JF. Tetrahedron  1995,  36:  3609 
• 11c Guram AS. Rennels RA. Buchwald SL. Angew. Chem.  1995,  107:  1456 
• 11d Guram AS. Rennels RA. Buchwald SL. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1995,  34:  1348 
• 11e Lukevics E. Arsenyan P. Pudova O. Heterocycles  2003,  60:  663 
• 12a Noda T. Ogawa H. Noma N. Shirota Y. J. Mater. Chem.  1999,  9:  2177 
• 12b Noda T. Imae I. Noma N. Shirota Y. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.)  1997,  9:  239 
• 13 Bedworth PV. Cai K.-Y. Jen A. Marder SR. J. Org. Chem.  1996,  61:  2242 
• 14 Hartmann H. Gerstner P. Rohde D. Org. Lett.  2001,  3:  1673 
• 15 Heyde C. Zug I. Hartmann H. Eur. J. Org. Chem.  2000,  3273 
• 16 Effenberger F. Würthner F. Steybe F. J. Org. Chem.  1995,  60:  2082 
• 17 Coulson DR. Inorg. Synth.  1971,  13:  121 
• 18 Hassan J. Sévignon M. Gozzi C. Schulz E. Lemaire M. Chem. Rev.  2002,  102:  1359 
• 19 Tabet A. Schröder A. Hartmann H. Rohde D. Dunsch L. Org. Lett.  2003,  5:  1817