One-Pot Synthesis of Spirofuran and Benzocycloalka[1,2-b]furan Derivatives Using Manganese(III)-Mediated Oxidative Radical Cyclization

Abstract

New spiro[furan-2(3H),1′-(benzocycloalkane)] derivatives were obtained by the oxidation of methylenebenzocycloalkanes with manganese(III) acetate in the presence of 1,3-dicarbonyl compounds. A similar oxidation of the benzocycloalkene derivatives produced the functionalized benzocycloalka[1,2-b]furans in good yields. However, 1-benzyl-3,4-dihydronaphthalene gave both the corresponding spirofuran and benzocyclohexa[1,2-b]furan under the same oxidation conditions. The acid-catalyzed ring-opening reaction of the spirofurans and benzocycloalka[1,2-b]furans was also investigated.

Key words

oxidations - radicals - cyclizations - spiro compounds - furans - manganese

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