Synthesis 2005(6): 986-992  
DOI: 10.1055/s-2005-861822
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Hydrostannation of Diyne and Triyne π-Electron Bridges: Efficient Stille Cross-Coupling of 1,3,5-Tris[(E)-2-(tributylstannyl)vinyl]benzene

Il Jung, Taegweon Lee, Sang Ook Kang*, Jaejung Ko*
Department of Chemistry, Korea University, Jochiwon, Chungnam, 339-700, Korea
Fax: 82(41)8675396; e-Mail: [email protected];
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Received 27 October 2004
Publication Date:
21 February 2005 (online)

Abstract

The facile hydrostannation of diynes and triynes with tributyltin hydride was achieved. The hydrostannation product readily underwent the Stille cross-coupling reaction with a variety of aryl bromides. The copper-mediated Stille cross-coupling of 1,3,5-tris[(E)-2-(tributylstannyl)vinyl]benzene with (E)-β-iodostyrene afforded the conjugated diene.

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