Synthesis of α-Hydroxy-β-triflamido Carboxylic Esters through Ring-Opening of Alkoxycarbonyl Oxiranes

Abstract

The oxirane ring of 3-alkyl- and 3-arylglycidic esters has been opened with trifluoromethanesulfonamide (TfNH₂) under solid-liquid heterogeneous conditions. The corresponding α-hydroxy-β-triflamido esters were produced in good yields, in a regio- and stereoselective fashion. Several reaction parameters, such as the nature of the base, the presence of a phase transfer catalyst and/or a solvent have been examined.

Key words

regioselectivity - stereoselectivity - ring-opening - epoxides - amino acids

References

• 1a Andruszkiewicz R. Pol. J. Chem.  1998,  72:  1 
• 1b Cardillo G. Tomasini C. Chem. Soc. Rev.  1996,  25:  117 
• 2a Shigemori H. Kobayashi J. J. Nat. Prod.  2004,  67:  245 
• 2b Kingston DGI. Jagtap PG. Yuan H. Samala L. Prog. Chem. Org. Nat. Prod.  2002,  84:  53 
• 2c Kingston DGI. Chem. Commun.  2001,  867 
• 3a Chen X. Wang S. Wu N. Yang CS. Curr. Cancer Drug Targets  2004,  4:  267 
• 3b Koch MA. Breinbauer R. Waldmann H. Biol. Chem.  2003,  384:  1265 
• 3c DuBois RN. J. Natl. Cancer Inst.  2003,  95:  1028 
• 4a Bernkop-Schnurch A. J. Controlled Release  1998,  52:  1 
• 4b de Godoy MAF. Dunn S. Rattan S. Gastroenterology  2004,  127:  127 
• 4c Ben-Sasson SA, and Cohen E. inventors; US Patent  2004146549.  ; Chem. Abstr. 2004, 141, 162351
• 5 Davis DA. Read-Connole E. Pearson K. Fales HM. Newcomb FM. Moskovitz J. Yarchoan R. Antimicrob. Agents Chemother.  2002,  46:  402 
• 6a Deng L. Jacobsen EN. J. Org. Chem.  1992,  57:  4320 
• 6b Bhatia B. Jain S. De A. Bagchi I. Iqbal J. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  7311 
• 6c Alcaide B. Biurrun C. Martínez A. Plumet J. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  5417 
• 6d Hashiyama T. Inoue H. Takeda M. Murata S. Nagao T. Chem. Pharm. Bull.  1985,  33:  2348 
• 6e Fringuelli F. Pizzo F. Vaccaro L. Synlett  2000,  311 
• 6f Legters J. Thijs L. Zwanenburg B. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas  1992,  111:  1 
• 6g Legters J. van Dienst E. Thijs L. Zwanenburg B. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas  1992,  111:  69 
• 7 Albanese D. Landini D. Penso M. Tetrahedron  1997,  53:  4787 
• 8 Albanese D. Landini D. Penso M. Petricci S. Tetrahedron  1999,  55:  6387 
• 9 Penso M. Albanese D. Landini D. Lupi V. Chem. Lett.  2001,  400 
• 10 Bordwell FG. Branca JC. Hughes DL. Olmstead WN. J. Org. Chem.  1980,  45:  3305 
• 11 Trepka RD. Harrington JK. Belisle JW. J. Org. Chem.  1974,  39:  1094 
• 12 Martynov VF. Ol’man G. Zh. Obshch. Khim.  1958,  28:  592 
• 13 Ayi AI. Remli M. Condom R. Guedj R. J. Fluorine Chem.  1981,  17:  565 
• 14 Martynov VF. Ol’man G. Zh. Obshch. Khim.  1957,  27:  1881 
• 15 Della Pergola R. Di Battista P. Synth. Commun.  1984,  14:  121 
• 16 Bachelor FW. Bansal RK. J. Org. Chem.  1969,  34:  3600 
• 17 Righi G. Rumboldt G. Bonini C. J. Org. Chem.  1996,  61:  3557 
• 18 Stratakis M. Nencka R. Rabalakos C. J. Org. Chem.  2002,  67:  8758 
• 19 Hoffmann RV. Kim H.-O. J. Org. Chem.  1991,  56:  6759 
• 20 Burdon J. Farazmand I. Stacey M. Tatlow JC. J. Chem. Soc.  1957,  2574 
• 21 Elphimoff-Felkin I. Felkin MH. Tchoubar B. Welvart MZ. Bull. Soc. Chim. Fr.  1952,  252