Synthesis 2005(7): 1183-1199  
DOI: 10.1055/s-2005-865302
FEATUREARTICLE
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Synthesis of the C1-C17 Macrolactone of Tedanolide

Jorma Hassfeld, Ulrike Eggert, Markus Kalesse*
Universität Hannover, Institut für Organische Chemie, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover, Germany
Fax: +49(511)7623011; e-Mail: Markus.Kalesse@oci.uni-hannover.de;
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Received 30 November 2004
Publication Date:
23 March 2005 (eFirst)

Abstract

The vinylogous Mukaiyama aldol reaction is a useful method to build up complex polyketide structures. It is successfully employed in the synthesis of the C1-C17 macrolactone of tedanolide, a highly cytotoxic marine natural product. These studies present a practical approach toward the total synthesis of tedanolide; it is pursued using the appropriate C13-C23 segment that is introduced by a pivotal aldol reaction to join both hemispheres.

    References

  • 1a Nettles JH. Li H. Cornett B. Krahn JM. Snyder JP. Downing KH. Science  2004,  305:  866 
  • 1b Altmann KH. Org. Biomol. Chem.  2004,  2137 
  • 2a Kalesse M. ChemBioChem  2000,  1:  171 
  • 2b Paterson I. Florence GJ. Eur. J. Org. Chem.  2003,  2193 
  • 3 Kalesse M. Christmann M. Synthesis  2002,  981 
  • 4a Shim JS. Kwon HJ. Expert Opin. Ther. Targets  2004,  8:  653 
  • 4b Darvas F. Dorman G. Krajcsi P. Puskas LG. Kovari Z. Lorincz Z. Urge L. Curr. Med. Chem.  2004,  11:  3119 
  • 5 For an application to total synthesis in which all-syn stereotriades are generated, see: Evans DA. Ng HP. Rieger DL. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  11446 
  • 6 For a recent example of this strategy in the total synthesis of discodermolide, see: Paterson I. Delgado O. Florence GJ. Lyothier I. O’Brien M. Scott JP. Sereinig N. J. Org. Chem.  2005,  70:  150 
  • 7a Fischer M.-R. Kirschning A. Michel T. Schaumann E. Angew. Chem. Int. Ed.  1994,  33:  217 ; Angew. Chem. 1994, 106, 220
  • 7b Smith AB. Adams CM. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  365 
  • 8a Marshall JA. Fitzgerald RN. J. Org. Chem.  1999,  64:  4477 
  • 8b Marshall JA. Johns BA. J. Org. Chem.  1998,  63:  7885 
  • 9 Yanagisawa A. In Comprehensive Asymmetric Catalysis   2nd Suppl., Chap. 27:  Jacobsen EN. Pfaltz A. Yamamoto H. Springer; Berlin: 2000. 
  • 10 For a recent example of this strategy in the total synthesis of oleandolide, see: Hu T. Takenaka N. Panek JS. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  9229 
  • 11a Bode JW. Carreira EM. J. Org. Chem.  2001,  66:  6410 
  • 11b Bode JW. Carreira EM. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  2082 ; Angew. Chem. 2001, 113, 2128
  • 11c Brown AV. Taylor RE. Chemtracts  2003,  16:  254 
  • 12 Hoffmann HMR. Hartung IV. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  1934 ; Angew. Chem. 2004, 116, 1968
  • 13 Jung ME. Hoffmann B. Rausch B. Contreras J.-M. Org. Lett.  2003,  5:  3159 
  • First review covering the vinylogous principle:
  • 14a Fuson RC. Chem. Rev.  1935,  16:  1 
  • For excellent reviews covering the development until 2000, see:
  • Mahrwald R. Chem. Rev.  1999,  99:  1095 
  • 14c Casiraghi G. Zanardi F. Appendino G. Rassu G. Chem. Rev.  2000,  100:  1929 
  • 14d Rassu G. Zanardi F. Battistini L. Casiraghi G. Chem. Soc. Rev.  2000,  29:  109 
  • For vinylogous Mannich reactions see:
  • Arend M. Westermann B. Risch N. Angew. Chem.   1998.  110:  p.1096 ; Angew. Chem. Int. Ed.; 1998, 37: 1044
  • 14f Bur SK. Martin SF. Tetrahedron  2001,  3221 
  • For a review covering the vinylogous aldol reaction between 2000 and 2003 see:
  • 14g Kalesse M. In Topics in Current Chemistry   Vol. 244:  Mulzer JH. Springer Verlag; Heidelberg: 2004.  p.43 
  • For catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reactions via enolate activation, see:
  • 15a Bluet G. Campagne J.-M. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  221 
  • 15b Bluet G. Campagne J.-M. J. Org. Chem.  2001,  66:  4293 
  • 16a Brennan CJ. Campagne J.-M. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  5195 
  • 16b Bluet G. Campagne J.-M. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  5507 
  • 16c Bluet G. Bazán-Tejeda B. Campagne J.-M. Org. Lett.  2001,  3:  3807 
  • 17a Denmark SE. Beutner GL. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  7800 
  • 17b Denmark SE. Heemstra JR. Synlett  2004,  2411 
  • For pioneering contributions towards the catalytic asymmetric vinylogous aldol reaction, see:
  • 18a Sato M. Sunami S. Sugita Y. Kaneko C. Heterocycles  1995,  41:  1435 
  • 18b Singer RA. Carreira EM. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  12360 
  • 18c Krüger J. Carreira EM. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  7013 
  • 18d Pagenkopf BL. Krüger J. Stojanovic A. Carreira EM. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  3114 ; Angew. Chem. 1998, 110, 3312
  • 18e Krüger J. Carreira EM. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  837 
  • 18f de Rosa M. Soriente A. Scettri A. Tetrahedron: Asymmetry  2000,  11:  3187 
  • 18g Soriente A. de Rosa M. Stanzione M. Villano R. Scettri A. Tetrahedron: Asymmetry  2001,  12:  959 
  • 18h Carreira EM. Singer RA. Lee W. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  8837 
  • 19a Paterson I. Smith JD. Ward RA. Tetrahedron  1995,  51:  9413 
  • 19b Evans DA. Kozlowski MC. Murry JA. Burgey CS. Campos KR. Connel BT. Staples RJ. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  669 
  • 19c Evans DA. Burgey CS. Kozlowski MC. Tregay SW. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  686 
  • 19d Evans DA. Carter PH. Carreira EM. Charette AB. Prunet JA. Lautens M. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  7540 
  • 19e Evans DA. Hu E. Burch JD. Jaeschke G. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  5654 
  • 19f Paterson I. Davies RDM. Marquez R. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  603 ; Angew. Chem. 2001, 113, 623
  • 19g Paterson I. Collet LA. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  1187 
  • 19h Paterson I. Florence GJ. Gerlach K. Scott JP. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  377 
  • 19i Braun M. Waldmüller D. Synthesis  1989,  856 
  • 19j Roush WR. Palkowitz AD. Ando K. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  6348 
  • 19k Saito S. Nagahara T. Shiozawa M. Nakadai M. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  6200 
  • 19l Takikawa H. Ishihara K. Saito S. Yamamoto H. Synlett  2004,  732 
  • 19m Shirokawa S.-i. Kamiyama M. Nakamura T. Okada M. Nakazaki A. Hosokawa S. Kobayashi S. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  13604 
  • 20a Christmann M. Bhatt U. Quitschalle M. Claus E. Kalesse M. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  4364 ; Angew. Chem. 2000, 112, 4535
  • 20b Christmann M. Bhatt U. Quitschalle M. Claus E. Kalesse M. J. Org. Chem.  2001,  66:  1885 
  • 20c Christmann M. Kalesse M. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  1269 
  • 21 Hassfeld J. Christmann M. Kalesse M. Org. Lett.  2001,  3561 
  • 23 Bergquist C. Bridgewater BM. Harlan CJ. Norton JR. Friesner RA. Parkin G. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  10581 
  • 24 Hassfeld J. Kalesse M. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5093 
  • 25 Hu T. Takenaka N. Panek JS. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  9229 
  • 26 For a related approach to the C1-C11 segment of the tedanolides, see: Hassfeld J. Kalesse M. Synlett  2002,  2007 
  • 27 Tedanolide was isolated from Tedania ignis: Schmitz FJ. Gunasekera SP. Yalamanchili G. Hossain MB. van der Helm D. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  7251 
  • 28 13-Deoxytedanolide was isolated from Mycale adhaerens: Fusetani N. Sugawara T. Matsunaga S. Hirota H. J. Org. Chem.  1991,  56:  4971 
  • 29a Matsushima T. Horita K. Nakajima N. Yonemitsu O. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  385 
  • 29b Matsushima T. Mori M. Nakajima N. Maeda H. Uenishi J. Yonemitsu O. Chem. Pharm. Bull.  1998,  46:  1335 
  • 29c Liu J.-F. Abiko A. Pei Z. Buske DC. Masamune S. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  1873 
  • 29d Taylor RE. Ciavarri JP. Hearn BR. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  9361 
  • 29e Roush WR. Lane GC. Org. Lett.  1999,  1:  95 
  • 29f Matsushima T. Mori M. Zheng B.-Z. Maeda H. Nakajima N. Uenishi J. Yonemitsu O. Chem. Pharm. Bull.  1999,  47:  308 
  • 29g Jung ME. Karama U. Marquez R. J. Org. Chem.  1999,  64:  663 
  • 29h Matsushima T. Zheng B.-Z. Maeda H. Nakajima N. Uenishi J. Yonemitsu O. Synlett  1999,  780 
  • 29i Smith AB. Lodise SA. Org. Lett.  1999,  1:  1249 
  • 29j Zheng B.-Z. Maeda H. Mori M. Kusaka S.-i. Yonemitsu O. Matsushima T. Nakajima N. Uenishi J. Chem. Pharm. Bull.  1999,  47:  1288 
  • 29k Jung ME. Marquez R. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  3129 
  • 29l Matsushima T. Nakajima N. Zheng B.-Z. Yonemitsu O. Chem. Pharm. Bull.  2000,  48:  855 
  • 29m Zheng B.-Z. Yamauchi M. Dei H. Kusaka S.-i. Matsui K. Yonemitsu O. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  6441 
  • 29n Zheng B.-Z. Yamauchi M. Dei H. Yonemitsu O. Chem. Pharm. Bull.  2000,  48:  1761 
  • 29o Jung ME. Marquez R. Org. Lett.  2000,  2:  1669 
  • 29p Jung ME. Lee CP. Org. Lett.  2001,  3:  333 
  • 29q Loh T.-P. Feng L.-C. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  6001 
  • 29r Loh T.-P. Feng L.-C. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  3223 
  • 29s Matsui K. Zheng B.-Z. Kusaka S.-I. Kuroda M. Yoshimoto K. Yamada H. Yonemitsu O. Eur. J. Org. Chem.  2001,  3615 
  • 29t Hearn BR. Ciavarri JP. Taylor RE. Org. Lett.  2002,  4:  2953 
  • 29u Roush WR. Newcom JS. Org. Lett.  2002,  4:  4739 
  • 30a Smith AB. Adams CM. Barbosa SAL. Degnan P. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  350 
  • 30b Smith AB. Adams CM. Barbosa SAL. Degnan P. Proc. Natl. Acad. Sci.  2004,  101:  12042 
  • 31 Brown HC. Bhat KS. J. Am. Chem. Soc.  1986,  108:  5919 
  • 32 Roush WR. Bannister TD. Wendt MD. Jablonowski JA. Scheidt KA. J. Org. Chem.  2002,  67:  4275 
  • 33a Sharpless KB. Amberg W. Bennani YL. Crispino GA. Hartung J. Jeong K.-S. Kwong H.-L. Morikawa K. Wang Z.-M. Xu D. Zhang X.-L. J. Org. Chem.  1992,  57:  2768 
  • 33b Yu W. Zhang Y. Jin Z. Org. Lett.  2001,  3:  1447 
  • 34 Evans DA. Ratz AM. Huff BE. Sheppard GS. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  3461 
  • 35 Ley SV. Norman J. Griffith WP. Marsden SP. Synthesis  1994,  639 
  • 36 Walkup RD. Kahl JD. Kane RR. J. Org. Chem.  1998,  63:  9113 
  • 37 Shimizu S. Nakamura S.-i. Nakada M. Shibasaki M. Tetrahedron  1996,  52:  13363 
  • 38 Evans DA. Dart MJ. Duffy JL. Yang MG. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  4322 
  • 39 Roush WR. Bannister TD. Wendt MD. Van Nieuwenhze MS. Gustin DJ. Dilley GJ. Lane GC. Scheidt KA. Smith WJ. J. Org. Chem.  2002,  67:  4284 
  • 40 Ohtani I. Kusumi T. Kashman Y. Kakisawa H. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  4092 
  • 41 Nicolaou KC. Li J. Zenke G. Helv. Chim. Acta  2000,  83:  1977 
  • 42 For a representative protocol, see: Li KW. Wu J. Xing W. Simon J. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  7237 
  • 43a Baumhof P. Mazitschek R. Giannis A. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  3672 ; Angew. Chem. 2001, 113, 3784
  • 43b Otera J. Dan-oh N. Nozaki H. J. Org. Chem.  1991,  56:  5307 
  • 44 De la Torre BG. Torres JL. Bardaji E. Clapés P. Xaus N. Jorba X. Calvet S. Albericio F. Valencia G. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1990,  965 
22

Hassfeld, J.; Kalesse, M. unpublished results.

45

The C13 stereochemical assignment is based on analysis of the C12 1H NMR signals according to Ref. 39.