Synthesis 2005(9): 1528-1532  
DOI: 10.1055/s-2005-865319
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Enantioselective Radical Methods for Lactone Synthesis: Use of Unprotected Haloalcohols as Radical Precursors

Mukund P. Sibi*, Miguel A. Guerrero
Department of Chemistry, North Dakota State University, Fargo, North Dakota 58105, USA
Fax: +1(701)2311057; e-Mail: [email protected];
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Publication History

Received 14 March 2005
Publication Date:
18 April 2005 (online)

Abstract

We have developed an efficient free radical method for the synthesis of enantioenriched 6- and 7-membered lactones in one synthetic operation.

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10

Note the change in priority for compound 5b. The radical reaction occurs from the same face for all compounds.

11

This reaction proceeds with 39% ee when magnesium bromide is used as the Lewis acid. See ref. 5.