Alternative, Easy Preparation of (Diacetoxyiodo)arenes from Iodoarenes Using Potassium Peroxodisulfate as the Oxidant

Abstract

An easy, safe and effective method for preparing (diacet­oxyiodo)arenes [ArI(OAc)₂], from iodoarenes is presented in this paper, using potassium peroxodisulfate as the oxidant. This procedure avoids the use of high temperature and severe reaction conditions. The reaction of the iodoarenes with potassium peroxodisulfate in acetic acid in the presence of concentrated sulfuric acid or trifluoromethane sulfonic acid at room temperature, efficiently generates the corresponding (diacetoxyiodo)arenes in high yield in a short reaction time.

Key words

(diacetoxyiodo)arenas - iodoarenes - potassium peroxodisulfate - hypervalent iodine - oxidation

References

• 1 Willgerodt C. Die organischen Verbindungen mit mehrwertigem Jod   Enke Verlag; Stuttgart: 1914. 
• Reviews on (diacetoxyiodo)arenes:
• 2a Varvoglis A. Chem. Soc. Rev.  1981,  10:  377 
• 2b Merkushev EB. Usp. Khim.  1987,  56:  1444 ; Chem. Abstr. 1988, 108, 204265
• 2c Kirschning A. J. Prakt. Chem.  1998,  340:  184 
• 2d Pohnert G. J. Prakt. Chem.  2000,  342:  731 
• 2e Tohma H. Yakugaku Zasshi  2000,  120:  620 ; Chem. Abstr. 2000, 133, 222460
• 2f Arisawa M. Toma H. Kita Y. Yakugaku Zasshi  2000,  120:  1061 ; Chem. Abstr. 2001, 134, 29586
• 3 Varvoglis A. The Organic Chemistry of Polycoordinated Iodine   VCH; Weinheim: 1992. 
• 4 Stang PJ. Zhdankin VV. Chem. Rev.  1996,  96:  1123 
• 5 Varvoglis A. Hypervalent Iodine in Organic Synthesis   Academic Press; San Diego: 1997. 
• For recent reviews on organohypervalent iodine compounds and their applications in organic synthesis see:
• 6a Kitamura T. Fujiwara Y. Org. Prep. Proced. Int.  1997,  29:  409 
• 6b Varvoglis A. Tetrahedron  1997,  53:  1179 
• 6c Muraki T. Togo H. Yokoyama M. Rev. Heteroat. Chem.  1997,  17:  213 
• 6d Togo H. Hoshina Y. Nogami G. Yokoyama M. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi  1997,  55:  90 ; Chem. Abstr. 1997, 126, 156952
• 6e Moriarty RM. Prakash O. Adv. Heterocycl. Chem.  1998,  69:  1 
• 6f Kirschning A. Eur. J. Org. Chem.  1998,  2267 
• 6g Zhdankin VV. Stang PJ. Tetrahedron  1998,  54:  10927 
• 6h Varvoglis A. Spyroudis S. Synlett  1998,  221 
• 6i Ochiai M. Kikan Kagaku Sosetsu  1998,  34:  181 ; Chem. Abstr. 1998, 129, 216196
• 6j Ochiai M. Farumashia  1999,  35:  140 ; Chem. Abstr. 1999, 130, 153211
• 6k Kita Y. Egi M. Takada T. Toma H. Synthesis  1999,  885 
• 6l Wirth T. Hirt VH. Synthesis  1999,  1271 
• 6m Muller U. Trends Photochem. Photobiol.  1999,  5:  117 
• 6n Chemistry of Hypervalent Compounds   Akiba K. Wiley-VCH; New York: 1999.  Chap. 11. see also Chap. 12
• 6o Grushin VV. Chem. Soc. Rev.  2000,  29:  315 
• 6p Ochiai M. Kitagawa Y. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi  2000,  58:  1048 ; Chem. Abstr. 2000, 133, 362660
• 6q Tohma H. Yakugaku Zasshi  2000,  120:  620 ; Chem. Abstr. 2000, 133, 222460
• 6r Mamaeva EA. Bakibaev AA. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol.  2000,  43:  53 ; Chem. Abstr. 2000, 133, 266754
• 6s Zhdankin VV. Stang PJ. Chem. Rev.  2002,  102:  2523 
• 6t Thoma H. Kita Y. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  111 
• 6u Thoma H. Kita Y. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi  2004,  62:  116 
• 6v Hypervalent Iodine Chemistry, In Topics in Current Chemistry   Vol. 224:  Wirth T. Springer-Verlag; Berlin/Heidelberg: 2003. 
• 6w Togo H. Sakuratani K. Synlett  2002,  1966 
• 7 Willgerodt C. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1892,  25:  3494 
• 8 McKillop A. Kemp D. Tetrahedron  1989,  45:  3299 
• 9 Kazmierczak P. Skulski L. Synthesis  1998,  1721 
• 10 Alcock NW. Waddington TD. J. Am. Chem. Soc.  1963,  4103 
• 11 Karele B. Neilans O. Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis Kim. Ser.  1970,  587 ; Chem. Abstr. 1971, 74, 42033
• 12 Kazmierczak P. Skulski L. Kraszkiewicz L. Molecules  2001,  6:  881 
• 13 Zielinska A. Skulski L. Molecules  2002,  7:  806 
• 14 Leffler JE. Story LJ. J. Am. Chem. Soc.  1967,  89:  2333 
• 15 Yamada Y. Kashima K. Okawara M. J. Polym. Sci. Polym. Lett.  1976,  14:  65 
• 16 Nabana T. Togo H. J. Org. Chem.  2002,  67:  4362