Synthesis 2005(14): 2349-2356  
DOI: 10.1055/s-2005-870009
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Regioselective Synthesis of 1,4,6-Trisubstituted-2-Pyridinones and 2,3-Disubstituted (2H)-Isoquinolin-1-ones via Tandem Stille Reaction/Heterocyclisation

Khalil Cherrya, Alain Duchênea, Jérôme Thibonneta,b, Jean-Luc Parrainb, Mohamed Abarbri*a
a Laboratoire de Synthèse et Physicochimie Organique et Thérapeutique, Faculté des Sciences de Tours, Parc de Grandmont, EA 3857, 37200 Tours, France
Fax: +33(2)47367073; e-Mail: mohamed.abarbri@univ-tours.fr;
b Laboratoire Symbio, Equipe Synthèse par Voie Organométallique, associé au CNRS (UMR 6178, Université Paul Cézanne, Aix Marseille III, Campus scientifique de Saint Jérôme, Avenue Escadrille Normandie-Niemen, 13397 Marseille Cedex 20, France
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Publication History

Received 21 February 2005
Publication Date:
13 July 2005 (eFirst)

Abstract

A general route to 1,4,6-trisubstituted 2-pyridinones and 2,3-disubstituted (2H)-isoquinolin-1-ones from (Z)-3-iodovinylic amides 1a-h and 2-iodo N-substituted benzamides 2a-f is described, including compounds bearing a substituent on the aromatic ring. Treatment of (Z)-β-iodovinylic amides 1a-h and 2-iodobenzamides 2a-f with various allenyltributyltin reagents in the presence of palladium acetate, triphenylphosphine and tetrabutylammonium bromide in acetonitrile provided good yields of the corresponding 1,4,6-trisubstituted 2-pyridinones 3a-k and 2,3-disubstituted (2H)-isoquinolin-1-ones 4a-i via tandem Stille reaction and 6-endo-dig azacyclisation.

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