Preparation and Synthetic Use of Polymer-Supported Acetoacetate Reagent

Abstract

Coumarin synthesis using polymer-supported acetoacetate reagent was carried out to produce various coumarin derivatives in excellent yield and purity with a facile work-up process. It was found that the polymer reagent could be recycled without any diminishment of the yield and purity.

Key words

polymer-supported acetoacetate - coumarin - Knoevenagel condensation - von Pechmann reaction - green chemistry

References

• 1a Donnelly DMX. Meegan MJ. Comp. Heterocycl. Chem.  1984,  4:  685 
• 1b Sundberg RT. Comp. Heterocycl. Chem.  1984,  4:  344 
• 1c Fisher H. Org. Synth. Col. Vol. 2   Wiley; New York: 1943.  p.202 
• 1d Cheng CC. Yan SJ. Org. React.  1982,  28:  37 
• 1e Lauer WM. Kaslow CE. Org. Synth. Col. Vol. 3   Wiley; New York: 1955.  p.580 
• 1f Jones G. Comp. Heterocycl. Chem.  1984,  2:  426 
• 1g Biginelli P. Gazz. Chim. Ital.  1893,  23:  360 
• Recent work:
• 2a Tracey MR. Hsung RP. Lambeth RH. Synthesis  2004,  827 
• 2b Boehme TM. Augelli-Szafran CE. Hallak H. Schwarz RD. Med. Chem. Res.  2002,  11:  423 
• 2c Hayakawa I. Shinomiya R. Agatsuma T. Furukawa H. Naruto S. Sugano B. Med. Chem. Lett.  2004,  14:  4383 
• 2d Lyle MPA. Wilson PD. Org. Lett.  2004,  6:  855 
• 2e Chung C.-P. Wu Y.-L. Tetrahedron  2004,  60:  1841 
• 2f Fu N.-Y. Yuan Y.-F. Pang M.-L. Wang J.-T. Peppe C. J. Organomet. Chem.  2003,  672:  52 
• Reviews:
• 3a Kirschning A. Monenschein H. Wittenberg R. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  650 
• 3b Bhalay G. Dunstan A. Glen A. Synlett  2000,  1846 
• 3c Sakuratani K. Togo H. Synlett  2002,  1966 
• 3d Drewry DH. Coe DM. Poon S. Med. Res. Rev.  1999,  19:  97 
• 4a Chen J.-M. Huang X. Synthesis  2004,  1577 
• 4b Ueno M. Nabana T. Togo H. J. Org. Chem.  2003,  68:  6424 
• 4c Sakuratani K. Togo H. Synthesis  2003,  21 
• 4d Ley SV. Thomas AW. Finch H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  669 
• 4e Crosignani S. White PD. Linclau B. J. Org. Chem.  2004,  69:  5897 
• 4f Petricci E. Mugnaini C. Radi M. Corelli F. Botta M. J. Org. Chem.  2004,  69:  7880 
• 4g Gerlach M. Joerdens F. Kuhn H. Neumann WP. Peterseim M. J. Org. Chem.  1991,  56:  5971 
• Related polymer-supported reagents:
• 5a Watson BT. Christiansen GE. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  6087 
• 5b Van Eynde JJ. Rutot D. Tetrahedron  1999,  55:  2687 
• 6a Palmer CJ. Josephs JL. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1995,  3135 
• 6b Costova IN. Nikolov NM. Chipilska LN. J. Ethnopharm.  1993,  39:  205 
• 6c Wang CL. Hsieh YJ. Chu CY. Lin YL. Tseng TH. Cancer Lett.  2002,  183:  163 
• 6d Mitra AK. De A. Karchaudhuri N. Misra SK. Mukhopadhyay AK. J. Indian Chem. Soc.  1998,  75:  666 
• 7a Clemens RJ. Hyatt JA. J. Org. Chem.  1985,  50:  2431 
• 7b Clemens RJ. Witzeman JS. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  2186 
• 8a Knoevenagel E. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1896,  29:  172 
• 8b Jones G. Org. React.  1967,  15:  204 
• 8c Green B. Crane RI. Khaidem IS. Leighton RS. Newaz SS. Smyser TE. J. Org. Chem.  1985,  50:  640 
• 8d Su C. Chen Z.-C. Zheng Q.-G. Synthesis  2003,  555 
• 8e Bigi F. Chesini L. Maggi R. Sartori G. J. Org. Chem.  1999,  64:  1033 
• 9 Sugino T. Tanaka K. Chem. Lett.  2001,  30:  110 
• 10a von Pechmann H. Duisberg C. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1883,  16:  2119 
• 10b Sethna S. Phadke R. Org. React.  1953,  7:  1 ; and references cited therein
• 10c Woodruff EH. Org. Synth. Col. Vol. 3   Wiley; New York: 1965.  p.581 
• 10d Miyano M. Dorn CR. J. Org. Chem.  1972,  37:  259 
• 10e Brun M.-P. Bischoff L. Garbay C. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  3432 
• 11a John EVO. Israelstam SS. J. Org. Chem.  1961,  26:  240 
• 11b de la Hoz A. Moreno A. Vazquez E. Synlett  1999,  608 
• 11c Bose DS. Rudradas AP. Babu MH. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  9195 
• 11d Singh PR. Singh DU. Samant SD. Synlett  2004,  1909 
• 12 Nishiguchi T. Hayakawa S. Hirasaka Y. Saitoh M. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  9843 
• 13 Bao W. Wang Z. Li Y. J. Chem. Res., Synop.  2003,  294 
• 14 Rajyalakshmi K. Srinivasan VR. J. Heterocycl. Chem.  1980,  17:  1737 
• 15 Czerney P. Hartmann H. J. Prakt. Chem.  1982,  324:  21 
• 16 Fontaine L. Therapie  1968,  23:  359 
• 17 Trost BM. Toste FD. Greenman K. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  4518