A New Trimeric Cinchona Alkaloid as a Chiral Phase-Transfer Catalyst for the Synthesis of Asymmetric α-Amino Acids

Abstract

A new trimeric cinchona alkaloid, the quaternary ammonium salt, α,α′,α′′-tris[O(9)-allylcinchonidinium-(4-methylphen­oxymethyl)]benzene trichloride, has been synthesized and used as an efficient phase-transfer catalyst in asymmetric alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester with very good yield (up to 97%) and high enantioselectivity (up to 98%).

Key Words

enantioselective - cinchona alkaloid - trimeric - Schiff base - α-amino acid

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