Synthesis 2005(19): 3335-3345  
DOI: 10.1055/s-2005-918443
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Palladium-Catalyzed Ring Opening of Isoprene Monoxide with Nitrogen Nucleophiles - Asymmetric Synthesis of Branched Amino Sugars

Barry M. Trost*, Chunhui Jiang, Kristin Hammer
Department of Chemistry, Stanford University, Stanford, CA 94305-5080, USA
Fax: +1(650)7250002; e-Mail: bmtrost@stanford.edu;
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Publication History

Received 24 May 2005
Publication Date:
25 October 2005 (online)

Abstract

The Pd-catalyzed regio- and enantioselective ring opening of isoprene monoxide with primary amines as pronucleophiles is developed with good yield and enantioselectivity, constructing a quaternary stereocenter enantioselectively. This methodology was used as the chirality inducing key step in the asymmetric synthesis of vancosamine derivative 19. The synthesis was achieved in 9 total steps and 28.6% overall yield.

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