Synthesis 2005(20): 3666-3671  
DOI: 10.1055/s-2005-918488
PSP
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Multigram-Scale Asymmetric Hydrogenation Reactions Using Ru-SYNPHOS® and Ru-DIFLUORPHOS® Catalysts

Séverine Jeulina, Nicolas Championb, Philippe Dellisb, Virginie Ratovelomanana-Vidal*a, Jean-Pierre Genêt*a
a Laboratoire de Synthèse Sélective Organique et Produits Naturels (UMR 7573 CNRS), Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris, 11 rue Pierre et Marie Curie, 75231 Paris Cedex 05, France
Fax: +33(1)44071062; e-Mail: jean-pierre-genet@enscp.fr; e-Mail: virginie-vidal@enscp.fr;
b SYNKEM S.A.S., 47 rue de Longvic, BP 50, 21301 Chenôve Cedex, France
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Received 16 September 2005
Publication Date:
18 November 2005 (eFirst)

Abstract

The detailed procedure for the synthesis of Ru-SYNPHOS® and Ru-DIFLUORPHOS® catalysts are described. These catalysts displayed high rates and are quite effective for the large-scale hydrogenation reactions of unsaturated compounds.

    References

  • 1a Noyori R. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  2008 
  • 1b Noyori R. In Catalytic Asymmetric Synthesis   2nd ed.:  Ojima I. Wiley; New York: 2000.  p.1 
  • 1c Kagan HB. In Comprehensive Asymmetric Catalysis   Vol 1:  Jacobsen EN. Pfaltz A. Yamamoto H. Springer; Berlin: 1999.  Chap. 2. p.9 
  • 2 Noyori R. Ohta M. Hsiao Y. Kitamura M. Ohta J. Takaya H. J. Am. Chem. Soc.  1986,  108:  7117 
  • 3 Ohta T. Takaya R. Noyori R. Inorg. Chem.  1988,  27:  566 
  • 4 Kitamura M. Tokunaga M. Noyori R. J. Org. Chem.  1992,  57:  4053 
  • 5a James BR. Wang DKW. Voigt RF. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1975,  574 
  • 5b Botteghi C. Bianchi M. Benetti E. Matteoli U. Chimia  1975,  29:  256 
  • 5c Hirai H. Futura T. J. Polym. Sci.  1971,  B9:  729 
  • 6a Ohta T. Tonomura Y. Nozaki K. Takaya H. Mashima K. Organometallics  1996,  15:  1521 
  • 6b Ikariya T. Ishii Y. Kawano H. Arai T. Saburi M. Yoshikawa S. Akutagawa S. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1985,  922 
  • 7a Genêt J.-P. Pinel C. Ratovelomanana-Vidal V. Mallart S. Pfister X. Caño de Andrade MC. Laffitte JA. Tetrahedron: Asymmetry  1994,  5:  665 
  • 7b Genêt J.-P. Mallart S. Pinel C. Jugé S. Tetrahedron: Asymmetry  1991,  2:  43 
  • 7c Doucet H. Le Gendre P. Bruneau C. Dixneuf PH. Souvie J.-C. Tetrahedron: Asymmetry  1996,  7:  525 
  • 7d Heiser B. Broger EA. Crameri Y. Tetrahedron: Asymmetry  1991,  2:  51 
  • 8 Manimaran T. Wu T. Klobucar WD. Kolich LH. Stahly LP. Fronczek FR. Watkins SE. Organometallics  1993,  12:  1467 
  • 9 Mashima K. Kusano KH. Ohta T. Noyori R. Takaya H. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1989,  1208 
  • 10 Hoke JB. Hollis LS. Stern EW. J. Organomet. Chem.  1993,  455:  193 
  • 11 Akotsi OM. Metera K. Reid RD. McDonald R. Bergens SH. Chirality  2000,  12:  514 ; and references cited therein
  • 12a Tang W. Zhang X. Chem. Rev.  2003,  103:  3029 
  • 12b McCarthy M. Guiry PJ. Tetrahedron  2001,  57:  3809 
  • 13 Shimizu H. Nagasaki I. Saito T. Tetrahedron  2005,  61:  5405 
  • 14a Blaser HU. Spindler F. Thommen F. In Handbook of Homogeneous Hydrogenation   De Vries JG. Elsevier CJ. Wiley-VCH; Weinheim: 2005. ; in press
  • 14b Blaser HU. Malan C. Pugin B. Spindler F. Steiner H. Studer M. Adv. Synth. Catal.  2003,  345:  103 
  • 14c Kumobayashi H. Miura T. Sayo N. Saito T. Zhang X. Synlett  2001,  1055 
  • 15a Genêt J.-P. Acc. Chem. Res.  2003,  36:  908 
  • 15b Genêt J.-P. In Reductions in Organic Synthesis, ACS Symposium Series   Vol. 641:  Abdel Magid AF. American Chemical Society; Washington D. C.: 1996.  p.31 
  • 16a Ratovelomanana-Vidal V. Genêt J.-P. Can. J. Chem.  2000,  78:  846 
  • 16b Ratovelomanana-Vidal V. Genêt J.-P. J. Organomet. Chem.  1998,  567:  163 
  • 17 Genêt J.-P. Pinel C. Ratovelomanana-Vidal V. Mallart S. Pfister X. Bischoff L. Caño de Andrade MC. Darses S. Galopin C. Laffitte JA. Tetrahedron: Asymmetry  1994,  5:  675 
  • 18 Guerreiro P. Cano de Andrade MC. Henry JC. Tranchier JP. Phansavath P. Ratovelomanana-Vidal V. Genêt JP. Homri T. Touati AR. Ben Hassine B. C. R. Acad. Sci., Ser. IIc  1999,  175 
  • 19 Madec J. Pfister X. Phansavath P. Ratovelomanana-Vidal V. G enêt JP. Tetrahedron  2001,  57:  2563 
  • 20 Dobbs D. Vanhessche KPM. Rautenstrauch V. Lenoir JY. Genêt JP. Wiles J. Bergens S. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  1992 
  • 21a Duprat de Paule S. Jeulin S. Ratovelomanana-Vidal V. Genêt J.-P. Champion N. Dellis P. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  823 
  • 21b Duprat de Paule S. Jeulin S. Ratovelomanana-Vidal V. Genêt J.-P. Champion N. Dellis P. Eur. J. Org. Chem.  2003,  1931 
  • 21c Duprat de Paule S. Jeulin S. Ratovelomanana-Vidal V. Genêt J.-P. Champion N. Deschaux G. Dellis P. Org. Process Res. Dev.  2003,  7:  399 
  • 22a Jeulin S. Duprat de Paule S. Ratovelomanana-Vidal V. Genêt J.-P. Champion N. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  320 
  • 22b Jeulin S. Duprat de Paule S. Ratovelomanana-Vidal V. Genêt J.-P. Champion N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2004,  101:  5799 
  • 23a Mashima K. Nakamura T. Matsuo Y. Tani K. J. Organomet. Chem.  2000,  607:  51 
  • 23b Mashima K. Kusano K. Sato N. Matsumura Y. Nozaki K. Kumobayashi H. Sayo N. Hori Y. Ishizaki T. Akutagawa S. Takaya H. J. Org. Chem.  1994,  59:  3064 
  • 24 DiMichele L. King SA. Douglas AW. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  3427 
  • 26 Beck G. Jendralla H. Kesseler K. Synthesis  1995,  1014 
  • 27 Kumobayashi H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas  1996,  115:  201 
25

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