Synthesis 2005(20): 3654-3665  
DOI: 10.1055/s-2005-918493
FEATUREARTICLE
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Electroorganic Synthesis of 2,5-Dialkoxydihydrofurans and Pyridazines on Solid Phase Using Polymer Beads as Supports

Sukanya Nada,b, Rolf Breinbauer*a,b
a Abteilung Chemische Biologie, Max-Planck-Institut für molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Str. 11, 44227 Dortmund, Germany
Fax: +49(231)1332499; e-Mail: rolf-peter.breinbauer@mpi-dortmund.mpg.de;
b Universität Dortmund, Fachbereich 3, Organische Chemie, 44227 Dortmund, Germany
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Received 20 July 2005
Publication Date:
24 November 2005 (eFirst)

Abstract

Electroorganic synthesis has defied application in Solid-Phase Organic Synthesis (SPOS) so far. Typically more than 99.9% of the substrate molecules immobilized on a polymeric support are buried in the interior of the bead, and therefore are unable to undergo direct contact with a heterogeneous reagent such as an electrode. This intrinsic impediment for an electrochemical reaction can be overcome by the use of a redox mediator which shuttles electrons from the electrode to the polymer bound substrate molecules. This approach of indirect electroorganic synthesis was successfully applied for the 2,5-dialkoxylation of furans on solid phase. The oxidation products can be hydrolyzed and through condensation with hydrazine hydrate substituted pyridazines are produced in 50-65% overall yield.

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