New Route to Unsymmetrical 9,10-Disubstituted Ethynylanthracene Derivatives

Abstract

The preparation of new organic compounds bearing ethynylanthracene fragments is described, and an original pathway for the selective synthesis of unsymmetrical 9,10-diethynylanthracenes is given. The synthesis of some 9-ethynyl-10-substituted anthracene derivatives is also reported.

Key words

anthracenes - alkyne ligands - C-C coupling - synthesis design

References

• 1a Roué S. Lapinte C. J. Organomet. Chem.  2005,  690:  594 
• 1b Courmarcel J. Le Gland G. Toupet L. Paul F. Lapinte C. J. Organomet. Chem.  2003,  670:  108 
• 1c Le Stang S. Lenz D. Paul F. Lapinte C. J. Organomet. Chem.  1999,  572:  189 
• 2 Sonogashira K. Tohga Y. Hagihara N. Tetrahedron Lett.  1975,  50:  4467 
• 3a Inouye M. Konishi T. Isagawa K. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  8091 
• 3b Butler IR. Callabero AG. Kelly GA. Amey JR. Kraemer T. Thomas DA. Gelbrich T. Coles SJ. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  467 
• 3c Kaway T. Sasaki T. Irie M. Chem. Commun.  2001,  711 
• 3d Manhart SA. Adachi A. Sakamaki K. Okita K. Ohshita J. Ohno T. Hamaguchi T. Kunai A. Kido J. J. Organomet. Chem.  1999,  592:  52 
• 3e Godinez CE. Zepeta G. Garcia-Garibay MA. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  4701 
• 3f Nguyen P. Todd S. Van den Boggelaar D. Taylor NJ. Marder TB. Wittmann F. Friend RH. Synlett  1994,  299 
• 3g Danel K. T’suen Lin J. Arkivoc  2002,  (i):  12 
• 3h Lambert C. Nöll G. Schelter J. Nat. Mater.  2002,  1:  69 
• 3i Fraysse S. Coudret C. Launay J.-P. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  5880 
• 3j El-Ghayoury A. Harriman A. Khatyr A. Ziessel R. J. Phys. Chem. A  2000,  104:  1512 
• 3k Khan MS. Al-Mandhary MRA. Al-Suti MK. Al-Battashi FR. Al-Saadi S. Ahrens G. Bjernemose JK. Mahon MF. Raithby PR. Younus M. Chawdhury N. Köhler A. Marseglia EA. Tedesco E. Feeder N. Teat SJ. Dalton Trans.  2004,  2377 
• 4 Duerr BF. Chung T.-S. Czarnik AW. J. Org. Chem.  1988,  53:  2120 
• 5a Yang WJ. Kim CH. Jeong M.-Y. Lee SK. Piao MJ. Jeon S.-J. Cho BR. Chem. Mater.  2004,  16:  2783 
• 5b Kilså K. Macpherson AN. Gillbro T. Mårtensson J. Albinsson B. Spectrochim. Acta, Part A  2001,  57:  2213 
• 5c Kaneko T. Makino T. Miyaji H. Teraguchi M. Aoki T. Miyasaka M. Nishide H. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  3554 
• 5d Kaneko T. Makino T. Miyaji H. Onuma A. Teraguchi M. Aoki T. Polyhedron  2003,  22:  1845 
• 5e Swager TM. Gil CJ. Wrighton MS. J. Phys. Chem.  1995,  99:  4886 
• 5f Malakhov AD. Skorobogatyi MV. Prokhorenko IA. Gontarev SV. Kozhich DT. Stetsenko DA. Stepanova IA. Shenkarev ZO. Berlin YA. Korshun VA. Eur. J. Org. Chem.  2004,  1298 
• 5g Piet JJ. Taylor PN. Anderson HL. Osuka A. Warman JM. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  1749 
• 5h Wan C.-W. Burghart A. Chen J. Bergström F. Johansson L. Wolford MF. Kim TG. Topp MR. Hochstrasser RM. Burgess K. Chem.-Eur. J.  2003,  9:  4430 
• 6 Kuhn R. Fischer H. Chem. Ber.  1961,  94:  3060 
• 7 Gore PH. Gupta SD. Obaji GA. J. Prakt. Chem.  1984,  326:  381 
• 8a Olah GA. Singh BP. Liang G. J. Org. Chem.  1984,  49:  2922 
• 8b Yamaguchi S. Akiyama S. Tamao K. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  6335 
• 8c Lehmkuhl H. Mehler K. Benn R. Rufinska A. Schroth G. Krüger C. Chem. Ber.  1984,  117:  389 
• 8d Engman L. Hellberg JSE. J. Organomet. Chem.  1985,  296:  357 
• 8e Abdul Karim SM. Nomura R. Sanda F. Seki S. Watanabe M. Masuda T. Macromolecules  2003,  36:  4786 
• 9 Corey EJ. Fuchs PL. Tetrahedron Lett.  1972,  36:  3769 
• 10a Dolhem F. Lièvre C. Demailly G. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  1847 
• 10b Michel P. Rassat A. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  8579 
• 10c Shen W. Thomas SA. Org. Lett.  2000,  2:  2857 
• 10d Shen W. Kunzer A. Org. Lett.  2002,  4:  1315 
• 10e Huh DH. Jeong JS. Lee HB. Ryu H. Kim YG. Tetrahedron  2002,  58:  9925 
• 11 Hwang GT. Son HS. Ku JK. Kim BH. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  11241 
• 12 Lavastre O. Ollivier L. Dixneuf PH. Tetrahedron  1996,  52:  5495 
• 13 Xue J.-Y. Parker VD. J. Org. Chem.  1994,  59:  6564 
• See for example:
• 14a Erman MB. Snow JW. Williams MJ. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  6749 
• 14b Talukdar S. Hsu J.-L. Chou T.-C. Fang J.-M. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  1103 
• 14c Bose DS. Narsaiah AV. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  6533 
• 14d Wang E.-C. Lin G.-J. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  4047 
• 14e Villemin D. Lalaoui M. Ben Alloum A. Chem. Ind. (London)  1991,  176 
• 15 Attanasi O. Palma P. Serra-Zanetti F. Synthesis  1983,  741