Synthesis 2006(9): 1465-1469  
DOI: 10.1055/s-2006-926424
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Nickel(0)/Tetra-n-butylammonium Bromide (TBAB) Catalyzed Suzuki-Miyaura Reaction

Erli Youa, Pinhua Lia, Lei Wang*a,b
a Department of Chemistry, Huaibei Coal Teachers College, Huaibei, Anhui 235000, P. R. of China
b State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032, P. R. of China
Fax: +86(561)3090518; e-Mail: leiwang@hbcnc.edu.cn;
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Received 7 November 2005
Publication Date:
07 April 2006 (eFirst)

Abstract

A nickel(0)/tetra-n-butylammonium bromide (TBAB) catalyzed Suzuki-Miyaura reaction of aryl iodides and bromides with organoboronic acids was developed under phosphine-free reaction conditions. The reaction involved the use of ethanol as solvent, sodium carbonate as base, and nickel metal colloids stabilized by TBAB as catalyst. For activated aryl chlorides, excellent yields of the products were isolated when PPh3 was added to the reaction. Furthermore, the nickel metal could be recovered and recycled for six consecutive trials without significant loss of its reactivity.

    References

  • 1a Miyaura N. Suzuki A. Chem. Rev.  1995,  95:  2457 
  • 1b Suzuki A. J. Organomet. Chem.  1999,  576:  147 
  • 1c Wolfe JP. Singer RA. Yang BH. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  9550 
  • 2 Hajduk PJ. Bures M. Praestgaard J. Fesik SW. J. Med. Chem.  2000,  43:  3443 
  • 3a Miyaura N. Yanagi T. Suzuki A. Synth. Commun.  1981,  11:  513 
  • 3b Suzuki A. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions   Diederich F. Stang PJ. VCH; Weinheim: 1998.  p.49-97  
  • 3c Alo BI. Kandil A. Patil PA. Sharp MJ. Siddiqui MA. Snieckus V. Josephy PD. J. Org. Chem.  1991,  56:  3763 
  • 3d Wallow TI. Novak BM. J. Org. Chem.  1994,  59:  5034 
  • 3e Genet JP. Linquist A. Blart E. Mouries V. Savignac M. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  1443 
  • 3f Genet JP. Savignac M. J. Organomet. Chem.  1999,  576:  305 
  • 4a Marck G. Villiger A. Buchecker R. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  3277 
  • 4b LeBlond CR. Andrews AT. Sowa JR. Sun Y. Org. Lett.  2001,  3:  1555 
  • 4c Tagata T. Nishida M. J. Org. Chem.  2003,  68:  9412 
  • 4d Sakurai H. Tsukuda T. Hirao T. J. Org. Chem.  2002,  67:  2721 
  • 5a Kabalka GW. Pagni RM. Hair CM. Org. Lett.  1999,  1:  1423 
  • 5b Kabalka GW. Namboodiri V. Wang L. Chem. Commun.  2001,  775 
  • 5c Kabalka GW. Wang L. Pagni RM. Hair CM. Namboodiri V. Synthesis  2003,  217 
  • 6 Choudary BM. Madhi S. Chowdari NS. Kantam ML. Sreedhar B. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  14127 
  • 7a Reetz MT. Helbig W. Quaiser SA. Stimming U. Breuer N. Vogel R. Science  1995,  267:  367 
  • 7b Reetz MT. Winter M. Breinbauer R. Thurn-Albrecht T. Vogel W. Chem. Eur. J.  2001,  7:  1084 
  • 7c Reetz MT. Westermann E. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  165 
  • 7d Reetz MT. Westermann E. Lohmer R. Lohmer G. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  8449 
  • 7e Reetz MT. Breinbauer R. Wanninger K. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  4499 
  • 7f Reetz MT. Vries JG. Chem. Commun.  2004,  1559 
  • 8 Bradley JS. Millar JM. Hill EW. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  4016 
  • 9a Narayanan R. El-Sayed MA. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  8340 
  • 9b Li Y. Hong XM. Collard DM. El-Sayed MA. Org. Lett.  2000,  2:  2385 
  • 10a Botella L. Nájera C. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  179 
  • 10b Botella L. Nájera C. J. Organomet. Chem.  2002,  663:  46 
  • 11 Zou Y. Wang Q. Tao F. Ding Z. Chin. J. Chem.  2004,  22:  215 
  • 12 Leadbeater NE. Marco M. J. Org. Chem.  2003,  68:  5660 
  • 13a Saito S. Oh-tani S. Miyaura N. J. Org. Chem.  1997,  62:  8024 
  • 13b Percec V. Bae J. Hill DH. J. Org. Chem.  1995,  60:  1060 
  • 13c Indolese AF. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  3513 
  • 14a Lipshutz BH. Frieman B. Tetrahedron  2004,  60:  1309 
  • 14b Lipshutz BH. Sclafani JA. Blomgren PA. Tetrahedron  2000,  56:  2139 
  • 14c Lipshutz BH. Adv. Synth. Catal.  2001,  343:  313  and references cited therein
  • 14d Lipshutz BH. Tasler S. Adv. Synth. Catal.  2001,  343:  327 
  • 14e Tang Z. Hu Q. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  3058 
  • 14f Terao J. Watanabe H. Ikumi A. Kuniyasu H. Kambe N. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  4222 
  • 15 Zim D. Lando VR. Dupont J. Monteiro AL. Org. Lett.  2001,  3:  3049 
  • 16 Park J. Kang E. Son SU. Park HM. Lee MK. Kim J. Kim KW. Noh H. Park J. Bae CJ. Park J. Hyeon T. Adv. Mater.  2005,  17:  429 
  • 17a Zim D. Monteiro AL. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  4009 
  • 17b Leadbeater NE. Resouly SM. Tetrahedron  1999,  55:  11889 
  • 18 Zhou J. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  1340 
  • 19a Lipshutz BH. Tasler S. Chrisman W. Spliethoff B. Tesche B. J. Org. Chem.  2003,  68:  1177 
  • 19b Tasler S. Lipshutz BH. J. Org. Chem.  2003,  68:  1190 
  • 20a Brown HC. Bhat NG. Somayaji V. Organometallics  1992,  11:  652 
  • 20b Brown HC. Scouten CG. Liotta R. J. Am. Chem. Soc.  1979,  101:  96 
  • 21 Newman MS. Eberwein JA. J. Org. Chem.  1964,  29:  2516 
  • 22 Cho C. Sun M. Seo Y. Kim C. Park K. J. Org. Chem.  2005,  70:  1482 
  • 23 Hermann EC. Hoyer G.-A. Kelm J. Spectrochim. Acta, Part A  1982,  38:  1057 
  • 24 Brune H.-A. Hess R. Schmidtberg G. Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem. Org. Chem.  1984,  39:  1772 
  • 25 Bei X. Turner HW. Weinberg WH. Guram AS. J. Org. Chem.  1999,  64:  6797 
  • 26 Hendrickson JB. Wolf WA. J. Org. Chem.  1968,  33:  3610 
  • 27 Patrick TB. Willaredt RP. DeGonia DJ. J. Org. Chem.  1985,  50:  2232 
  • 28 Dewar MJS. Hart LS. Tetrahedron  1970,  26:  1001 
  • 29 Klemm LH. Stevens MP. Tran LK. Sheley J. J. Heterocycl. Chem.  1988,  25:  1111 
  • 30 Miles P. Suschitzky H. Tetrahedron  1963,  19:  385 
  • 31 Eisch JJ. Hallenbeck LE. Han KI. J. Am. Chem. Soc.  1968,  108:  7763 
  • 32 Badone D. Baroni M. Cardamone R. Ielmini A. Guzzi U. J. Org. Chem.  1997,  62:  7170 
  • 33 Hassan J. Hathroubi C. Gozzi C. Lemaire M. Tetrahedron  2001,  57:  7845