Synthesis 2006(12): 2069-2073  
DOI: 10.1055/s-2006-942395
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Synthesis of l -2-Amino-8-oxodecanoic Acid: An Amino Acid Component of Apicidins

M. Lourdes Linares, F. Javier Agejas, Ramón Alajarín*, J. José Vaquero, Julio Alvarez-Builla*
Departamento de Química Orgánica, Universidad de Alcalá, Alcalá de Henares, 28871 Madrid, Spain
Fax: +34(91)8854606; e-Mail: julio.alvarez@uah.es;
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Received 20 July 2005
Publication Date:
11 May 2006 (online)

Abstract

The synthesis of l-2-amino-8-oxodecanoic acid (Aoda) is described. This is a rare amino acid component of apicidins, a family of new cyclic tetrapeptides, inhibitors of histone deacetylase. Aoda was synthesised in seven steps from l-glutamic acid, along with some derivatives.

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1

New address: M. L. Linares, Johnson & Johnson, Division of Janssen-Gilag S. A., C/ Jarama s/n, 45007 Toledo, Spain.

2

New address: F. J. Agejas, Lilly S. A., Avda. de la Industria 30, 28108 Alcobendas, Madrid, Spain.

27

Planta Piloto de Química Fina, Universidad de Alcalá de Henares, 28871 Alcalá de Henares, Madrid, Spain. Head: Prof. J. Alvarez-Builla, E-mail: julio.alvarez@uah.es.