Synthesis 2006(15): 2573-2579  
DOI: 10.1055/s-2006-942439
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Synthesis of New, Paramagnetically Modified Heterocycles

Tamás Kálaia, Balázs Bognára, József Jekőb,c, Kálmán Hideg*a
a Department of Organic and Medicinal Chemistry, University of Pécs, 7602 Pécs, P.O. Box 99, Hungary
Fax: +36(72)536219; e-Mail: kalman.hideg@aok.pte.hu;
b ICN Hungary, 4440 Tiszavasvári, P.O. Box 1, Hungary
c Department of Chemistry, College of Nyíregyháza, 4440 Nyíregyháza, Sóstói st. 31/B, Hungary
Weitere Informationen

Publikationsverlauf

Received 14 March 2006
Publikationsdatum:
28. Juni 2006 (eFirst)

Abstract

Starting from readily available paramagnetic five- and six-membered ketones and pyrroline aldehyde, a range of spin labeled heterocycles such as benzazoles, pyrrole, oxazole, quinoline, benzofuran, thiadiazole have been synthesized in both ‘classical’ and Pd-catalyzed reactions. These methods were used in the synthesis of paramagnetic ligands such as oxin and porphyrin.

    References

  • 1 Pozharskii AF. Soldatenkov AT. Katritzky AR. Heterocycles in Life and Society   Wiley; Chichester: 1997. 
  • 2 Columbus L. Kálai T. Jekő J. Hideg K. Hubbell WL. Biochemistry  2001,  40:  3828 
  • 3 Bobbit JM. Merbouh N. Org. Synth.  2005,  82:  80 
  • 4 Blough NV. Simpson DJ. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  1915 
  • 5 Hoffman A. Goldstein S. Samuni A. Borman JB. Schwalb H. Biochem. Pharmacol.  2003,  66:  1279 
  • 6 Glebska J. Pulaski L. Gwozdinski K. Skolimowski J. Biometals  2001,  14:  159 
  • 7 Oh S. Kim K. Lee BH. Shim SE. Choe S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem.  2006,  44:  62 
  • 8 Rozantsev EG. Free Nitroxide Radicals   Plenum Press; New York: 1970. 
  • 9 Kálai T. Balog M. Jekő J. Hideg K. Synthesis  1999,  973 
  • 10 Kálai T. Balog M. Jekő J. Hubbell WL. Hideg K. Synthesis  2002,  2365 
  • 11 Kálai T. Kulcsár G. Ősz E. Jekő J. Sümegi B. Hideg K. Arkivoc  2004,  (vii):  266 
  • 12 Kálai T. Jekő J. Hideg K. Synthesis  2000,  831 
  • 13 Kálai T. Balog M. Jekő J. Hideg K. Synthesis  1998,  1476 
  • 14 Kálai T. Jekő J. Hideg K. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  8395 
  • 15 Kálai T. Jekő J. Berente Z. Hideg K. Synthesis  2006,  439 
  • 16 Kulcsár G. Kálai T. Jekő J. Hideg K. Synthesis  2003,  1361 
  • 17 Hideg K. Hankovszky HO. Lex L. Kulcsár G. Synthesis  1980,  911 
  • 18 Stevens MFG. Shi DF. Angeles C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1996,  83 
  • 19 Varma RS. Saini KR. Prakash O. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  2621 
  • 20 Hideg K. Sár PC. Hankovszky HO. Tamás T. Jerkovich G. Synthesis  1993,  390 
  • 21 Batista RMF. Costa SPG. Raposo MMM. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  2825 
  • 22 van Leusen AM. Hoogenboom BE. Siderius H. Tetrahedron Lett.  1972,  13:  2369 
  • 23 Doebner O. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1887,  20:  277 
  • 24 Hankovszky HO. Hideg K. Lex L. Kulcsár G. Halász HA. Can. J. Chem.  1982,  60:  1432 
  • 25 Lindsey JS. Prathapan S. Johnson TE. Wagner RW. Tetrahedron  1994,  50:  8941 
  • 26 Swamy N. James DA. Mohr SC. Hanson RC. Ray R. Bioorg. Med. Chem.  2002,  10:  3237 
  • 27 Ma D. Cai Q. Xie X. Synlett  2005,  1767 
  • 28 Pflum DA. In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry   Li JJ. Wiley; Hoboken: 2005.  p.411-415  
  • 29 Hurd CD. Mori RI. J. Am. Chem. Soc.  1955,  77:  5359 
  • 30 Suzuki A. Chem. Commun.  2005,  4759 
  • 31 Alper H. Van den Hoven BG. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  1017 
  • 32 Majo JV. Prabhakaran J. Mann JJ. Kumar JSD. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  8535 
  • 33 Conway SC. Gribble GW. Heterocycles  1990,  30:  627 
  • 34 Ram S. Ehrenkaufer RE. Synthesis  1988,  91 
  • 35 Chudinov AV. Rozantsev EG. Rosinov BV. Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim.  1983,  409 ; Chem. Abstr. 1983, 98, 197927
  • 36 Foy BD. Smudde RA. Wood WF. J. Chem. Educ.  1993,  70:  322