Synthesis of ω-Aminodithioesters

Abstract

ω-Aminodithioester derivatives were obtained from thionolactams by reaction with an alkyl triflate followed by thiolysis with hydrogen sulfide. The presence of an electron-withdrawing group was required on the N1 position (p-nitrophenyl or benzoyl) to favor the ring opening of γ-, δ- and ε-thionolactams. In the case of β-thionolactam, activation was provided by a CF₂ motif in C3 position

Key words

dithioesters - thionolactams - thioamidinium salts - thio-Pinner reaction

References

• 1 Majumdar KC. Ghosh S. Ghosh M. Tetrahedron  2003,  59:  7251 
• 2 Pfund E. Lequeux T. Masson S. Vazeux M. Org. Lett.  2002,  4:  843 
• 3 Gulea M. Masson S. Top. Curr. Chem.  2003,  229:  161 
• 4 Metzner P. Synthesis  1992,  1185 
• 5 Metzner P. Top. Curr. Chem.  1999,  204:  127 
• 6 Duus F. In Comprehensive Organic Chemistry   Barton D. Ollis WD. Jones ND. Pergamon Press; Oxford: 1979.  Chap 11.22. p.373-487  
• 7 Westmijze H. Kleijn H. Meijer J. Vermeer P. Synthesis  1979,  432 
• 8 Ramadas SR. Srinivasan PS. Ramachandran J. Sastry VVSK. Synthesis  1983,  605 
• 9 Bonnans-Plaisance C. Gressier J.-C. Levesque G. Mahjoub A. Bull. Chem. Soc. Fr.  1985,  891 
• 10 Alayrac C. Fromont C. Metzner P. Anh NT. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1997,  36:  371 
• 11 Hartke K. Gerber H.-D. Roesrath U. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  1073 
• 12 Hartke K. Phosphorus, Sulfur Silicon  1991,  58:  223 
• 13 Masson S. Mothes V. Thuillier A. Tetrahedron  1984,  40:  1573 
• 14 Hartke K. Brutsche A. Synthesis  1992,  1199 
• 15 Brutsche A. Hartke K. Arch. Pharm.  1993,  362:  271 
• 16 Hartke K. Barrmeyer S. J. Prakt. Chem.  1996,  338:  251 
• 17 Neugebauer W. Pinet E. Kim M. Carey PR. Can. J. Chem.  1996,  74:  341 
• 18 Josse O. Labar D. Georges B. Gregoire V. Marchand-Brynaert J. Bioorg. Med. Chem.  2001,  9:  665 
• 19 Cheguillaume A. Gillart J. Labar D. Gregoire V. Marchand-Brynaert J. Bioorg. Med. Chem.  2005,  13:  1357 
• 20 Josse O. Labar D. Marchand-Brynaert J. Synthesis  1999,  404 
• 21 Brain CT. Hallett A. Ko SY. J. Org. Chem.  1997,  62:  3808 
• 22 Babadzhanova LA. Kirij NV. Yagupolskii YL. J. Fluorine Chem.  2004,  125:  1095 
• 23 Laduron F. Nyns C. Janousek Z. Viehe HG. J. Prakt. Chem.  1997,  339:  697 
• 24 Portella C. Shermolovich YG. Tschenn O. Bull. Soc. Chim. Fr.  1997,  134:  697 
• 25 Shermolovich YG. Slusarenko YI. Timoshenko VM. Rozhenko AB. Markovski LN. J. Fluorine Chem.  1991,  55:  329 
• 26 Cheguillaume A. Lacroix S. Marchand-Brynaert J. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  2375 
• 27 Lacroix S. Cheguillaume A. Gérard S. Marchand-Brynaert J. Synthesis  2003,  2483 
• 28 Sampson PB. Honek JF. Org. Lett.  1999,  1:  1395 
• 29 Alberti A. Benaglia M. Laus M. Sparnacci K. J. Org. Chem.  2002,  67:  7911 
• 30 Thang SH. Chong YK. Mayadunne RTA. Moad G. Rizzardo E. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  2435 
• 31 Jagur-Grodzinski J. React. Funct. Polym.  2001,  49:  1 
• 32 Cunningham MF. Prog. Polym. Sci.  2002,  27:  1039 
• 33 Smith DC. Lee SW. Fuchs PL. J. Org. Chem.  1994,  59:  348 
• 34 Brillon D. Synth. Commun.  1990,  20:  3085 
• 35 Michael JP. Hosken GD. Howard AS. Tetrahedron  1988,  44:  3025 
• 36 Charette AB. Grenon M. J. Org. Chem.  2003,  68:  5792 
• 37 Curphey TJ. J. Org. Chem.  2002,  67:  6461