Synthesis 2006(15): 2590-2602  
DOI: 10.1055/s-2006-942459
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Synthesis of the Northern Hemisphere of Amphidinolide H2

Florian P. Liesener, Ulrike Jannsen, Markus Kalesse*
Universität Hannover, Institut für Organische Chemie, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover, Germany
Fax: +49(511)7623011; e-Mail: Markus.Kalesse@oci.uni-hannover.de;
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Received 15 February 2006
Publication Date:
04 July 2006 (online)

Abstract

The stereoselective synthesis of the fully functionalized northern hemisphere of the marine natural product amphidinolide H2 is described. A vinylogous Mukaiyama aldol reaction and enzymatic desymmetrization of a meso compound are the key steps in the fragment synthesis. A stereoselective acetate aldol coupling and a 1,3-anti-reduction of the resulting β-hydroxy ketone complete the synthesis of the C14-C26 fragment.

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27

The assignment of the obtained configuration was achieved using the Mosher ester method; see also ref. 33.