Synthesis 2006(15): 2556-2562  
DOI: 10.1055/s-2006-942468
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Regiospecific Synthesis of Benzo[b]fluorenones via Ring Contraction by Benzil-Benzilic Acid Rearrangement of Benz[a]anthracene-5,6-diones

Asit Patra, Sujit K. Ghorai, Saroj R. De, Dipakranjan Mal*
Department of Chemistry, Indian Institute of Technology, Kharagpur 721 302, India
e-Mail: dmal@chem.iitkgp.ernet.in;
Further Information

Publication History

Received 24 February 2006
Publication Date:
04 July 2006 (eFirst)

Abstract

A regiospecific route to benzo[b]fluorenones is described. The synthesis is based upon a one-pot, regiospecific benzannulation of 1,4-dipolar synthons with naphthoquinone monoketal and ring contraction of the generated benz[a]anthracene-5,6-diones through benzil-benzilic acid rearrangement.

    References

  • 1a Ito S. Matsuya T. Omura S. Otani M. Nakagawa A. J. Antibiot.  1970,  23:  315 
  • 1b Cone MC. Seaton PJ. Halley KA. Gould SJ. J. Antibiot.  1989,  42:  179 
  • 1c Seaton PJ. Gould SJ. J. Antibiot.  1989,  42:  189 
  • 1d Gould SJ. Tamayo N. Melville CR. Cone MC. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  2207 
  • 2 Cone MC. Melville CR. Gore MP. Gould SJ. J. Org. Chem.  1993,  58:  1058 
  • 3a Shin-ya K. Furihata K. Teshima Y. Hayakawa Y. Seto H. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  7025 
  • 3b Gould SJ. Melville CR. Cone MC. Chen J. Carney JR. J. Org. Chem.  1997,  62:  320 
  • 4 Gould SJ. Melville CR. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1995,  5:  51 
  • 5 Carney JR. Hong A.-T. Gould SJ. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  3139 
  • 6 Aoyama T. Zhao W. Kojima F. Muraoka Y. Naganawa H. Takeuchi T. Aoyagi T. J. Antibiot.  1993,  46:  1471 
  • 7 M-Contelles J. Molina TM. Curr. Org. Chem.  2003,  7:  1433 
  • 8a Mal D. Hazra NK. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  2641 
  • 8b Hauser FM. Zhou M. J. Org. Chem.  1996,  61:  5722 
  • 8c Chuang CP. Wang SF. Synlett  1996,  829 
  • 8d Kumamoto T. Tabe N. Yamaguchi K. Ishikawa T. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  5693 
  • 8e Mohri S. Stefinovic M. Snieckus V. J. Org. Chem.  1997,  62:  7072 
  • 8f Koyama H. Kamikawa T. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  3973 
  • 8g Williams W. Sun X. Jebaratnam D. J. Org. Chem.  1997,  62:  4364 
  • 8h Gore MP. Gould SJ. Weller DD. J. Org. Chem.  1992,  57:  2774 
  • 8i Qabaja G. Jones GB. J. Org. Chem.  2000,  65:  7187 
  • 8j Gonzalez-Cantalapiedra E. de Frutos O. Atienza C. Mateo C. Echavarren AM. Eur. J. Org. Chem.  2006,  1430 
  • 9 Morris JL. Becker CL. Fronczek FR. Daly WH. McLaughlin ML. J. Org. Chem.  1994,  59:  6484 
  • 10a Mal D. Ghorai S. Hazra N. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  2001,  40:  994 
  • 10b Ghorai SK. Hazra NK. Mal D. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  689 
  • 10c Ghorai SK. Roy HN. Bandopadhyay M. Mal D. J. Chem. Res., Synop.  1999,  30 
  • 11 Mal D. Hazra KN. Murty KVSN. Majumdar G. Synlett  1995,  1239 
  • 12a Gill GB. Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 3:  Pattenden G. Pergamon; New York: 1991.  821. p.38 
  • 12b Ott GD. Smith GG. J. Am. Chem. Soc.  1955,  77:  2325 
  • 13 Iwamoto H. Kobayashi Y. Kawatani T. Suzuki M. Fukazawa Y. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  1519 
  • 14a Mal D. Roy HN. Hazra NK. Adhikari S. Tetrahedron  1997,  53:  2177 
  • 14b Hauser FM. Dorsch WA. Mal D. Org. Lett.  2002,  4:  2237 
  • 14c Mal D. Patra A. Roy H. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  7895 
  • 15 Majumdar GM. Pal R. Murty KVSN. Mal D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1994,  309 
  • 16 Toda F. Tanaka K. Kagawa Y. Sakaino Y. Chem. Lett.  1990,  373 
  • 17 Atienza C. Mateo C. de Frutos O. Echavarren AM. Org. Lett.  2001,  3:  153 
  • 18 Mehta G. Venkateswaran RV. Tetrahedron  2000,  56:  1399 
  • 19 Kanth JVB. Periasamy M. J. Org. Chem.  1991,  56:  5964 
  • 20 Orita A. Hasegawa D. Nakano T. Otera J. Chem. Eur. J.  2002,  8:  2000 
  • 21 Collins CJ. Burr JG. Hess DN. J. Am. Chem. Soc.  1951,  73:  5176