Synthesis 2006(15): 2603-2607  
DOI: 10.1055/s-2006-942470
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

‘Green’ Iodination of Dimethoxy- and Trimethoxy-Substituted Aromatic Compounds Using an Iodine-Hydrogen Peroxide Combination in Water

Jasminka Pavlinaca, Marko Zupana,b, Stojan Stavber*a
a Laboratory for Organic and Bioorganic Chemistry, ‘Jozef Stefan’ Institute, Jamova 39, 1000 Ljubljana, Slovenia
b Faculty of Chemistry and Chemical Technology, University of Ljubljana, Aškerčeva 5, 1000 Ljubljana, Slovenia
Fax: +386(1)4773822; e-Mail: Stojan.stavber@ijs.si;
Further Information

Publication History

Received 2 March 2006
Publication Date:
04 July 2006 (eFirst)

Abstract

Mild iodination using iodine and a 30% solution of hydrogen peroxide as oxidant was performed in water. The method proved to be efficient and selective for the introduction of iodine into dimethoxybenzenes, trimethoxybenzenes, and dimethoxy- and trimethoxy-substituted acetophenones, thus significantly contributing toward a more environmentally friendly procedure than that previously reported.

    References

  • 1a Merkushev EB. Synthesis  1988,  923 
  • 1b Sasson Y. In The Chemistry of Functional Groups,: The Chemistry of Halides, Pseudo Halides and Azides   Supplement D2, Part 2:  Patai S. Rappoport Z. Wiley; Chichester: 1995.  p.535-620  
  • 2 Diederich F. Stang PJ. Metal-Catalysed Cross-Coupling Reactions   Wiley-VCH; Weinheim: 1998. 
  • 3a Seevers RH. Counsell RE. Chem. Rev.  1982,  82:  575 
  • 3b Sovak M. Radiocontrast Agents, In Handbook of Experimental Pharmacology   Vol. 73:  Springer; Berlin: 1993. 
  • 4a Kraszkiewicz L. Sosnowski M. Skulski L. Tetrahedron  2004,  60:  9113 
  • 4b Suzuki H. Nakamura K. Goto R. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1966,  39:  128 
  • 4c Patil BR. Bhusare SR. Pawar RP. Vibhute YB. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  7179 
  • 4d Olah GA. Qi W. Sandford G. Prakash GKS. J. Org. Chem.  1993,  58:  3194 
  • 5a Bachki A. Foubelo F. Yus M. Tetrahedron  1994,  50:  5139 
  • 5b Orito K. Hatakeyama T. Takeo M. Suginome H. Synthesis  1995,  1273 
  • 5c Sy W.-W. Lodge BA. By AW. Synth. Commun.  1990,  20:  877 
  • 5d Sy W.-W. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  6223 
  • 5e Krassowska-Swiebocka B. Luliński P. Skulski L. Synthesis  1995,  926 
  • 6a Zupan M. Iskra J. Stavber S. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  6305 
  • 6b Jereb M. Stavber S. Zupan M. Synthesis  2003,  853 
  • 7 Hubig SM. Jung W. Kochi JK. J. Org. Chem.  1994,  59:  6233 
  • 8 Carreño MC. Ruano JLG. Sanz G. Toledo MA. Urbano A. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  4081 
  • 9 Edgar KJ. Falling SN. J. Org. Chem.  1990,  55:  5287 
  • 10 Kryska A. Skulski L. J. Chem. Res., Synop.  1999,  590 
  • 11a Anastas PT. Williamson TC. Green Chemistry, Frontiers in Benign Chemical Syntheses and Processes   Oxford University Press; New York: 1998. 
  • 11b Anastas PT. Warner JC. Green Chemistry: Theory and Practice   Oxford University Press; New York: 1998. 
  • 11c Ritter SK. Chem. Eng. News  2001,  79 (29):  27 
  • 11d Anastas PT. Kirchhoff MM. Acc. Chem. Res.  2002,  35:  686 
  • 12a Iskra J. Stavber S. Zupan M. Synthesis  2004,  1869 
  • 12b Jereb M. Zupan M. Stavber S. Chem. Commun.  2004,  2614 
  • 12c Stavber G. Zupan M. Jereb M. Stavber S. Org. Lett.  2004,  6:  4973 
  • 12d Jereb M. Iskra J. Zupan M. Stavber S. Lett. Org. Chem.  2005,  2:  465 
  • 12e Jereb M. Zupan M. Stavber S. Green Chem.  2005,  7:  100 
  • 12f Podgoršek A. Stavber S. Zupan M. Iskra J. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  1097 
  • 12g Podgoršek A. Stavber S. Zupan M. Iskra J. Eur. J. Org. Chem.  2006,  483 
  • 13 Pavlinac J. Zupan M. Stavber S. J. Org. Chem.  2006,  71:  1027 
  • 14a Uchida M. Nakajin S. Toyoshima S. Shinoda M. Biol. Pharm. Bull.  1996,  19:  623 
  • 14b Masuda M. Kishimoto D. Kurihara N. Biosci. Biotechnol. Biochem.  1996,  60:  806 
  • 14c Lopes NP. Chicaro P. Kato MJ. Albuquerque S. Yoshida M. Planta Med.  1998,  64:  667 
  • 14d Scherrmann JM. Boudet L. Pontikis R. Nguyen-Hoang-Nam . Fournier E. J. Pharm. Pharmacol.  1980,  32:  800 
  • 14e Schmitt JA. Klose W. Liebigs Ann. Chem.  1973,  544 
  • 15 Adams DJ. Dyson PJ. Tavener SJ. Chemistry in Alternative Reaction Media   Wiley; New York: 2004. 
  • 16a Li C.-J. Chan T.-H. Organic Reactions in Aqueous Media   Wiley; New York: 1997. 
  • 16b Lubineau A. Augé J. Queneau Y. Synthesis  1994,  741 
  • 16c Lindström UM. Chem. Rev.  2002,  102:  2751 
  • 16d Li C.-J. Chem. Rev.  2005,  105:  3095 
  • 17a Li C.-J. Tetrahedron  1996,  52:  5643 
  • 17b Li C.-J. Tetrahedron  1999,  55:  11149 
  • 17c Li C.-J. Green Chem.  2002,  4:  1 
  • 17d Okuhara T. Chem. Rev.  2002,  102:  3641 
  • 18a Miyabe H. Naito T. Org. Biomol. Chem.  2004,  2:  1267 
  • 18b Yorimitsu H. Shinokubo H. Oshima K. Synlett  2002,  674 
  • 19a Breslow R. Groves K. Mayer MU. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  3622 
  • 19b Breslow R. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  471 
  • 19c Pirrung MC. Sarma KD. Tetrahedron  2005,  61:  11456 
  • 20a Barluenga J. Marco-Arias M. González-Bobes F. Ballesteros A. González JM. Chem. Commun.  2004,  2616 
  • 20b Higgs DE. Nelen MI. Detty MR. Org. Lett.  2001,  3:  349 
  • 21a Noyori R. Aoki M. Sato K. Chem. Commun.  2003,  1977 
  • 21b Hâncu D. Green J. Beckman EJ. Acc. Chem. Res.  2002,  35:  757 
  • 22a Lulinski P. Kryska A. Sosnowski M. Skulski L. Synthesis  2004,  441 
  • 22b Zielinska A. Skulski L. Molecules  2005,  10:  1307 
  • 23 Stavber S. Jereb M. Zupan M. Chem. Commun.  2002,  488