Synthesis 2006(15): 2483-2488  
DOI: 10.1055/s-2006-942473
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Oxazaborolidinone-Catalyzed Alkylative Ring-Opening Reaction of Cyclic Anhydrides with Methallylstannane

Jun Suzuki, Toshiro Harada*
Department of Chemistry and Materials Technology, Kyoto Institute of Technology, Matsugasaki, Sakyo-ku, Kyoto, 606-8585, Japan
Fax: +81(75)7247580; e-Mail: harada@chem.kit.ac.jp;
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Received 28 February 2006
Publication Date:
04 July 2006 (eFirst)

Abstract

In the presence of oxazaborolidinones (0.3 equiv), cyclic anhydrides undergo ring-opening reactions with tributylmethallylstannane to give 3-methylbut-3-enoyl-carboxylic acids, which are converted to the corresponding acetyl-carboxylic acids upon treatment with aqueous base.

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