Synthesis 2006(16): 2707-2718  
DOI: 10.1055/s-2006-942508
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

3-(Polyhaloacyl)chromones and their Hetero Analogues: Synthesis and Reactions with Amines

Vyacheslav Ya. Sosnovskikh*, Roman A. Irgashev, Mikhail A. Barabanov
Department of Chemistry, Ural State University, 620083 Ekaterinburg, Russian Federation
Fax: +7(343)2615978; e-Mail: Vyacheslav.Sosnovskikh@usu.ru;
Further Information

Publication History

Received 20 April 2006
Publication Date:
19 July 2006 (eFirst)

Abstract

2-Hydroxy-2-(polyhaloalkyl)chroman-4-ones react with diethoxymethyl acetate at 140-150 °C for 15 minutes to give 3-(polyhaloacyl)chromones in good yields. The reactions of these compounds with amines proceeds at C-2 with pyrone ring-opening and formation of 2-(alkyl/arylaminomethylene)-2-hydroxy-2-(polyfluoroalkyl)chroman-4-ones.

    References

  • 1a Ghosh CK. J. Heterocycl. Chem.  1983,  20:  1437 
  • 1b Sabitha G. Aldrichimica Acta  1996,  29:  15 
  • 2 Eiden F. Haverland H. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.)  1967,  300:  806 
  • 3 Széll T. Eiden F. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.)  1972,  305:  81 
  • 4a Becket GJP. Ellis GP. Tetrahedron Lett.  1976,  719 
  • 4b Ghosh CK. Bhattacharya A. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  1984,  23:  668 
  • 5a Nohara A. Umetani T. Sanno Y. Tetrahedron Lett.  1973,  1995 
  • 5b Nohara A. Umetani T. Sanno Y. Tetrahedron  1974,  30:  3553 
  • 6 Yokoe I. Maruyama K. Sugita Y. Harashida T. Shirataki Y. Chem. Pharm. Bull.  1994,  42:  1697 
  • 7a Borrell JI. Teixidó J. Schuler E. Michelotti E. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  5331 
  • 7b Gadhwal S. Sandhu JS. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2000,  2827 
  • 7c Bandyopadhyay C. Sur KR. Patra R. Sen A. Tetrahedron  2000,  56:  3583 
  • 7d Sandulache A. Silva AMS. Cavaleiro JAS. Tetrahedron  2002,  58:  105 
  • 7e Singh G. Singh G. Ishar MPS. Synlett  2003,  256 
  • 7f Singh G. Singh L. Ishar MPS. Tetrahedron  2002,  58:  7883 
  • 7g Kaye PT. Nchinda AT. Sabbagh LV. Bacsa J. J. Chem. Res., Synop.  2003,  111 
  • 7h Ryabukhin SV. Plaskon AS. Volochnyuk DM. Tolmachev AA. Synlett  2004,  2287 
  • 7i Kumar K. Kapoor R. Ishar MPS. Org. Lett.  2000,  2:  2023 
  • 7j Ghosh T. Bandyopadhyay C. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  6169 
  • 7k Quiroga J. Rengifo A. Insuasty B. Abonía R. Nogueras M. Sánchez A. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  9061 
  • 7l Lacova M. Loos D. Furdik M. Matulova M. El-Shaaer HM. Molecules  1998,  3:  149 
  • 8a Welch JT. Tetrahedron  1987,  43:  3123 
  • 8b McClinton MA. McClinton DA. Tetrahedron  1992,  48:  6555 
  • 8c Lin P. Jiang J. Tetrahedron  2000,  56:  3635 
  • 8d Burton DJ. Yang Z.-Y. Tetrahedron  1992,  48:  189 
  • 9a Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Russ. Chem. Bull.  2001,  50:  1426 
  • 9b Sosnovskikh VYa. Vorontsov II. Kutsenko VA. Russ. Chem. Bull.  2001,  50:  1430 
  • 9c Sosnovskikh VYa. Kutsenko VA. Yachevskii DS. Mendeleev Commun.  1999,  204 
  • 9d Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Sizov AYu. Barabanov MA. Synthesis  2004,  942 
  • 10a Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Sevenard DV. Röschenthaler G.-V. Tetrahedron  2003,  59:  2625 
  • 10b Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Vorontsov II. Tetrahedron  2003,  59:  2549 
  • 10c Sosnovskikh VYa. Barabanov MA. Usachev BI. Org. Lett.  2003,  5:  2501 
  • 10d Sosnovskikh VYa. Barabanov MA. Usachev BI. J. Org. Chem.  2004,  69:  8297 
  • 10e Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Vorontsov II. J. Org. Chem.  2002,  67:  6738 
  • 11a Sosnovskikh VYa. Sevenard DV. Usachev BI. Röschenthaler G.-V. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  2097 
  • 11b Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Sevenard DV. Röschenthaler G.-V. J. Org. Chem.  2003,  68:  7747 
  • 11c Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Synthesis  2002,  2341 
  • 11d Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Sizov AYu. Vorontsov II. Shklyaev YuV. Org. Lett.  2003,  5:  3123 
  • 11e Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Sizov AYu. Synlett  2004,  1765 
  • 11f Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Sizov AYu. Kodess MI. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  7351 
  • 12a Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications   Filler R. Kobayashi Y. Yagupolskii LM. Elsevier; Amsterdam: 1993. 
  • 12b Welch JT. Eswarakrishnan S. Fluorine in Bioorganic Chemistry   Wiley; New York: 1991. 
  • 12c Hiyama T. Organofluorine Compounds. Chemistry and Application   Springer-Verlag; Berlin: 2000. 
  • 13 Sosnovskikh VYa. Irgashev RA. Synlett  2005,  1164 
  • 14 Gelin S. Chantegrel B. Nadi AI. J. Org. Chem.  1983,  48:  4078 
  • 15a Montgomery JA. Holum LB. J. Am. Chem. Soc.  1958,  80:  404 
  • 15b Montgomery JA. Temple C. J. Am. Chem. Soc.  1958,  80:  409 
  • 15c Cushman M. Mavandadi F. Kugelbrey K. Bacher A. Bioorg. Med. Chem.  1998,  6:  409 
  • 15d Akahoshi F. Takeda S. Okada T. Kajii M. Nishimura H. Sugiura M. Inoue Y. Fukaya C. Naito Y. Imagawa T. Nakamura N. J. Med. Chem.  1998,  41:  2985 
  • 16a Morera E. Ortar G. Tetrahedron Lett.  1981,  22:  1273 
  • 16b Sosnovskikh VYa. Sizov AYu. Usachev BI. Russ. Chem. Bull.  2002,  51:  1270 
  • 17 Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Synthesis  2002,  1007 
  • 18a Morita Y., Kamakura R., Takeda M., Yamamoto Y.; J. Chem. Soc., Chem. Commun.; 1997, 359
  • 18b Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Sizov AYu. Russ. Chem. Bull.  2002,  51:  2109 
  • 18c Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Bogdanov EA. Russ. Chem. Bull.  2001,  50:  568 
  • 19a Daia GE. Gabbutt CD. Hepworth JD. Heron BM. Hibbs DE. Hursthouse MB. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  1215 
  • 19b Tochtermann W. Frey G. Klein HA. Liebigs Ann. Chem.  1977,  2018 
  • 19c Ghosh CK. Bandyopadhyay C. Tewari N. J. Org. Chem.  1984,  49:  2812 
  • 20 Sosnovskikh VYa. Barabanov MA. J. Fluorine Chem.  2003,  120:  25 
  • 21 Ellis GP. Chromenes, Chromanones and Chromones. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds   Vol. 31:  Wiley; New York: 1977. 
  • 22 Sosnovskikh VYa. Russ. Chem. Rev.  2003,  72:  489 
  • 23 Kostka K. Roczniki Chem.  1966,  40:  1683 ; Chem. Abstr. 1967, 66, 94776v
  • 24 Fitton AO. Frost JR. Houghton PG. Suschitzky H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1979,  1691 
  • 25 Stankovicova H. Lacova M. Gaplovsky A. Chovancova J. Pronayova N. Tetrahedron  2001,  57:  3455 
  • 26 Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Russ. Chem. Bull.  2001,  50:  453 
  • 27 Jensen BS. Acta Chem. Scand.  1959,  13:  1668